1-[6-(2,5-二甲基吡咯-1-基)己基]-2,5-二甲基吡咯 | 6970-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-[6-(2,5-二甲基吡咯-1-基)己基]-2,5-二甲基吡咯
• 英文名称: 1,6-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)hexane
• 英文别名: 1,1'-Hexane-1,6-diylbis(2,5-dimethyl-1h-pyrrole)；1-[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)hexyl]-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 6970-82-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂
• 分子量: 272.434
• InChiKey: OXQNQMMTHSLQPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  222-225 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(2,5-二甲基吡咯-1-基)己基]-2,5-二甲基吡咯 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1,6-bis-(2,5-dimethyl-pyrrolidino)-hexane
  参考文献：
  名称：

  Dann; Dimmling, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1383,1386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 2,5-己二酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以93%的产率得到1-[6-(2,5-二甲基吡咯-1-基)己基]-2,5-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3在无溶剂条件下催化合成Paal-Knorr吡咯的方法

  摘要：

  通过Paal-Knorr缩合反应可以轻松合成N-取代的吡咯，使用简单的方法即可完成。在筛选的不同金属三氟甲磺酸酯中，在温和的反应条件下，1 mol％的Sc（OTf）3有效地促进了反应，从而获得了优异的收率（89-98％）。另外，Sc（OTf）3可以在反应后容易地回收并重复使用而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.085

文献信息

• Approach to Synthesis of β-Enamino Ketones and Pyrroles Catalyzed by Gallium(III) Triflate Under Solvent-Free Conditions
  作者：Jiuxi Chen、Xiaoliang Yang、Miaochang Liu、Huayue Wu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910902898528

  日期：2009.11.5

  Abstract Metal triflates have been used to catalyze synthesis of β-enamino ketones or pyrroles from amines and 1,3-dicarbonyl or 1,4-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions, respectively. Among different metal triflates screened, 0.5 mol% Ga(OTf)3 efficiently promoted the reactions to give excellent yields. In addition, the catalyst could be recovered easily after the reactions and reused

  摘要 金属三氟甲磺酸盐已用于在无溶剂条件下分别催化由胺和 1,3-二羰基或 1,4-二羰基化合物合成 β-烯氨基酮或吡咯。在筛选出的不同金属三氟甲磺酸盐中，0.5 mol% Ga(OTf)3 有效地促进了反应，获得了优异的产率。此外，催化剂在反应后很容易回收和重复使用，而不会明显损失活性。
• The Paal–Knorr reaction revisited. A catalyst and solvent-free synthesis of underivatized and N-substituted pyrroles
  作者：Hyejin Cho、Richard Madden、Bilal Nisanci、Béla Török

  DOI：10.1039/c4gc01523a

  日期：——

  A catalyst and solvent-free room temperature synthesis of pyrroles is described.

  描述了一种无催化剂和溶剂的室温合成吡咯的方法。
• [EN] ADDUCTS OF PYRROLE DERIVATIVES TO CARBON ALLOTROPES<br/>[FR] PRODUITS D'ADDITION DE DÉRIVÉS DE PYRROLE À DES ALLOTROPES DE CARBONE
  申请人：PIRELLI

  公开号：WO2018087685A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Adducts are described formed between pyrrole derivatives of formula (I) an carbon allotropes in which the carbon is sp2 hybridized, such as for example carbon nanotubes, graphene or nanographites, carbon black. The pyrrole derivatives bear substituents on the nitrogen atom suitable for improving the physicochemical characteristics of said allotropes. A process for preparing said adducts is also described. The adducts are formed with a pyrrole of formula (I) wherein X is selected from the group consisting of : The other substituents are as defined in the claims.

  加合物是在公式(I)的吡咯衍生物和碳异质体之间形成的，其中碳是sp2杂化的，例如碳纳米管、石墨烯或纳米石墨，碳黑。吡咯衍生物在氮原子上带有适合改善所述异质体的物理化学特性的取代基。还描述了制备所述加合物的方法。与公式(I)中X从以下群组中选择的吡咯形成加合物：其他取代基如权利要求中所定义。
• New 2,5-Dimethylpyrrole Derivatives
  作者：W. S. Bishop

  DOI：10.1021/ja01228a502

  日期：1945.12
• 1-Methylimidazolium hydrogen sulfate catalyzed convenient synthesis of 2,5-dimethyl-N-substituted pyrroles under ultrasonic irradiation
  作者：Daqing Li、Hongjun Zang、Changchun Wu、NianQin Yu

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2013.01.019

  日期：2013.9

  Ionic liquid [HMIM]HSO4 was found to be an efficient catalyst for the synthesis of N-substituted pyrroles through the reaction of 2,5-hexanedione with amines under ultrasonic irradiation at room temperature. These reactions proceed with good yields under short reaction time. Furthermore, the green catalytic system can be recycled specific times with no decreases in yields and reaction rates. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.