1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-月桂酰氨基嘧啶-2(1H)-酮 | 55726-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-月桂酰氨基嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 1-beta-D-Arabinofuranosyl-N(sup 4)-lauroylcytosine
• 英文别名: 1β-D-arabinofuranosyl-N4-lauroylcytosine；NCI 250686；1-β-D-arabinofuranosyl-4-dodecanoylamino-1H-pyrimidin-2-one；N4-Lauroyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine；N⁴-Lauroyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosin；N-[1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]dodecanamide
• CAS: 55726-42-6
• 化学式: C₂₁H₃₅N₃O₆
• 分子量: 425.525
• InChiKey: DIQMOLNTZYUDBX-GEALJGNFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-肉豆蔻酰氨基嘧啶-2(1H)-酮 、 1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-月桂酰氨基嘧啶-2(1H)-酮 、 N-myristoyl cytidine 、 N-lauroyl cytidine 、 4-(N)-palmitoyl cytidine 以respectively in place of N4 -palmitoyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine, the following products were obtained的产率得到N(4)-棕榈酰阿糖胞苷
  参考文献：
  名称：

  Cytidine nucleotide derivatives

  摘要：

  一种核苷酸衍生物，其通式表示为：##STR1## 其中R代表具有14-22个碳原子和具有脂肪族酰基的酰基基团；X代表氢原子、卤素原子、具有1-4个碳原子的烷基基团或三氟甲基基团；至少一个但不是全部的Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3代表磷酸盐、焦磷酸盐、三磷酸盐或其盐，Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3的平衡代表羟基；在核糖基的情况下，Y.sub.1和Y.sub.3，或者Y.sub.2和Y.sub.3同时代表上述磷酸盐、焦磷酸盐、三磷酸盐或其盐，而Y.sub.1、Y.sub.2或Y.sub.3的其余基团代表羟基；在阿拉伯糖基的情况下，Y.sub.1和Y.sub.2，或者Y.sub.2和Y.sub.3同时代表上述磷酸盐、焦磷酸盐、三磷酸盐或其盐，而Y.sub.1、Y.sub.2或Y.sub.3的其余基团代表羟基。这些磷酸盐的无毒盐在水中溶解并具有高稳定性，可用作小鼠的抗白血病剂。

  公开号：

  US04086417A1
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 阿糖胞苷 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.33h， 以61.8%的产率得到1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-月桂酰氨基嘧啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly enhanced leukemia therapy and oral bioavailability from a novel amphiphilic prodrug of cytarabine

  摘要：

  一种新的亲水亲油性前药环状脱氧胞苷酸（cytarabine）的高效白血病治疗和口服生物利用度得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c6ra02051h

文献信息

• ISIDA, TORAO;AKIYAMA, MINORU;OISI, DZYUNITI
  作者：ISIDA, TORAO、AKIYAMA, MINORU、OISI, DZYUNITI

  DOI：——

  日期：——
• Highly enhanced leukemia therapy and oral bioavailability from a novel amphiphilic prodrug of cytarabine
  作者：Jing Liu、Jing Liu、Dujuan Zhao、Naxin Ma、Yuxia Luan

  DOI：10.1039/c6ra02051h

  日期：——

  Highly enhanced leukemia therapy and oral bioavailability are demonstrated for a new amphiphilic prodrug of cytarabine.

  一种新的亲水亲油性前药环状脱氧胞苷酸（cytarabine）的高效白血病治疗和口服生物利用度得到了证明。
• Cytidine nucleotide derivatives
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04086417A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  A nucleotide derivative represented by the general formula: ##STR1## wherein R represents an acyl group having 14 - 22 carbon atoms and having an aliphatic acyl moiety; X represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 - 4 carbon atoms, or a trifluoromethyl group; and at least one, but not all, of Y.sub.1, Y.sub.2, and Y.sub.3 represents a phosphate, a pyrophosphate, a triphosphate, or a salt thereof, the balance of Y.sub.1, Y.sub.2 and Y.sub.3 representing a hydroxyl group; or in case of ribosyl, Y.sub.1 and Y.sub.3, or Y.sub.2 and Y.sub.3 represent, at the same time, the aforesaid phosphate, pyrophosphate, triphosphate or salt thereof and the remaining group of Y.sub.1, Y.sub.2 or Y.sub.3 represents a hydroxyl group; or in case of arabinosyl, Y.sub.1 and Y.sub.2, or Y.sub.2 and Y.sub.3 represent, at the same time, the aforesaid phosphate, pyrophosphate, triphosphate or salt therof and the remaining group of Y.sub.1, Y.sub.2 or Y.sub.3 represents a hydroxyl group. The nontoxic salts of these phosphates are useful as an antileukemialagent for mice which is soluble in water and has high stability.

  一种核苷酸衍生物，其通式表示为：##STR1## 其中R代表具有14-22个碳原子和具有脂肪族酰基的酰基基团；X代表氢原子、卤素原子、具有1-4个碳原子的烷基基团或三氟甲基基团；至少一个但不是全部的Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3代表磷酸盐、焦磷酸盐、三磷酸盐或其盐，Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3的平衡代表羟基；在核糖基的情况下，Y.sub.1和Y.sub.3，或者Y.sub.2和Y.sub.3同时代表上述磷酸盐、焦磷酸盐、三磷酸盐或其盐，而Y.sub.1、Y.sub.2或Y.sub.3的其余基团代表羟基；在阿拉伯糖基的情况下，Y.sub.1和Y.sub.2，或者Y.sub.2和Y.sub.3同时代表上述磷酸盐、焦磷酸盐、三磷酸盐或其盐，而Y.sub.1、Y.sub.2或Y.sub.3的其余基团代表羟基。这些磷酸盐的无毒盐在水中溶解并具有高稳定性，可用作小鼠的抗白血病剂。