1-{[(10R,13S,16S,19S,22R)-13-(2-氨基-2-羰基乙基)-19-苯甲基-22-(4-羟基苯甲基)-16-(1-甲基乙基)-12,15,18,21,24-五羰基-7,8-二硫杂-11,14,17,20,23-五氮杂螺[5.19]二十五碳-10-基]羰基}-L-脯氨酰-N~5~-(二氨基甲亚基)-L-鸟氨酰基甘氨酸酰胺 | 81094-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-{[(10R,13S,16S,19S,22R)-13-(2-氨基-2-羰基乙基)-19-苯甲基-22-(4-羟基苯甲基)-16-(1-甲基乙基)-12,15,18,21,24-五羰基-7,8-二硫杂-11,14,17,20,23-五氮杂螺[5.19]二十五碳-10-基]羰基}-L-脯氨酰-N~5~-(二氨基甲亚基)-L-鸟氨酰基甘氨酸酰胺
• 中文别名: 1-(1-巯基环己烷乙酸)-2-D-酪氨酸-4-L-缬氨酸-8-L-精氨酸-后叶加压素
• 英文名称: <1-(β-mercapto)-β,β-cyclopentamethylenepropionic acid),2-D-tyrosine,4-valine>arginine-vasopressin
• 英文别名: Argipressin,-(1-mercaptocyclohexaneacetic acid)(1)-Tyr(2)-Val(4)-；(2S)-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-1-[(10R,13S,16S,19S,22R)-13-(2-amino-2-oxoethyl)-19-benzyl-22-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-12,15,18,21,24-pentaoxo-16-propan-2-yl-7,8-dithia-11,14,17,20,23-pentazaspiro[5.19]pentacosane-10-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 81094-15-7
• 化学式: C₅₁H₇₃N₁₃O₁₁S₂
• 分子量: 1108.35
• InChiKey: FTPKAQCWQHOBMR-YHKRPXQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  445
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-{[(10R,13S,16S,19S,22R)-13-(2-氨基-2-羰基乙基)-19-苯甲基-22-(4-羟基苯甲基)-16-(1-甲基乙基)-12,15,18,21,24-五羰基-7,8-二硫杂-11,14,17,20,23-五氮杂螺[5.19]二十五碳-10-基]羰基}-L-脯氨酰-N~5~-(二氨基甲亚基)-L-鸟氨酰基甘氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计更有效的精氨酸-加压素抗利尿剂拮抗剂。

  摘要：

  作为旨在设计对精氨酸加压素（AVP）的抗利尿剂反应更有效和选择性拮抗剂的计划的一部分，我们在以下位置取代了O-烷基-D-酪氨酸（其中烷基=甲基，乙基，异丙基或正丙基）在我们先前报道的八种O-烷基-L-酪氨酸拮抗剂对AVP的抗利尿剂和血管升压药中的第2位。我们还在两种抗利尿剂激动活性弱的升压药拮抗剂[1-（β-巯基-β，β-环戊亚甲基丙酸），4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素[d（ CH2）5VDAVP]及其L-精氨酸异构体[d（CH2）5VAVP]。通过固相法合成的十个类似物如下：1，d（CH2）5-D-Tyr（Me）VDAVP; 2，d（CH2）5-D-Tyr（Et）VDAVP; 3，d（CH2）5-D-Tyr（i-Pr）VDAVP; 4，d（CH2）5-D-Tyr（n-Pr）VDAVP; 5，d（CH2）5-D-Tyr（Me）VAVP; 6，d（CH2）5-D-Tyr（Et）VAVP;

  DOI：

  10.1021/jm00343a009

文献信息

• Design of more potent antagonists of the antidiuretic responses to arginine-vasopressin
  作者：Maurice Manning、Aleksandra Olma、Wieslaw A. Klis、Aleksander M. Kolodziejczyk、Janny Seto、Wilbur H. Sawyer

  DOI：10.1021/jm00343a009

  日期：1982.1

  designing more potent and selective antagonists of the antidiuretic responses to arginine-vasopressin (AVP), we substituted O-alkyl-D-tyrosine (where alkyl = methyl, ethyl, isopropyl, or n-propyl) at position 2 in our eight previously reported O-alkyl-L-tyrosine antagonists of antidiuretic and vasopressor responses to AVP. We also substituted D-tyrosine for L-tyrosine in two vasopressor antagonists with weak

  作为旨在设计对精氨酸加压素（AVP）的抗利尿剂反应更有效和选择性拮抗剂的计划的一部分，我们在以下位置取代了O-烷基-D-酪氨酸（其中烷基=甲基，乙基，异丙基或正丙基）在我们先前报道的八种O-烷基-L-酪氨酸拮抗剂对AVP的抗利尿剂和血管升压药中的第2位。我们还在两种抗利尿剂激动活性弱的升压药拮抗剂[1-（β-巯基-β，β-环戊亚甲基丙酸），4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素[d（ CH2）5VDAVP]及其L-精氨酸异构体[d（CH2）5VAVP]。通过固相法合成的十个类似物如下：1，d（CH2）5-D-Tyr（Me）VDAVP; 2，d（CH2）5-D-Tyr（Et）VDAVP; 3，d（CH2）5-D-Tyr（i-Pr）VDAVP; 4，d（CH2）5-D-Tyr（n-Pr）VDAVP; 5，d（CH2）5-D-Tyr（Me）VAVP; 6，d（CH2）5-D-Tyr（Et）VAVP;