1-丁-3-烯-2-基-4-苯基四唑-5-酮 | 13449-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-丁-3-烯-2-基-4-苯基四唑-5-酮
• 英文名称: 1-phenyl-4-(1-methylprop-2-enyl)tetrazol-5-one
• 英文别名: 5H-Tetrazol-5-one, 1,4-dihydro-1-(1-methyl-2-propenyl)-4-phenyl-；1-but-3-en-2-yl-4-phenyltetrazol-5-one
• CAS: 13449-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: NDMJEJHNEFCMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁-3-烯-2-基-4-苯基四唑-5-酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到3,4-dihydro-6-methyl-3-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-6-取代的-3-苯基嘧啶-2（1 H）-ones的新型有效合成

  摘要：

  描述了一种合成3,4-二氢-6-取代的-3-苯基嘧啶-2（1 H）-ones的有吸引力且方便的新策略。 酒精溶液中4-烯丙基-四唑酮的光解（λ = 254 nm）以几乎定量的产率产生相应的嘧啶酮作为唯一产物，同时挤出分子氮。后处理程序包括在温和条件下在减压下简单蒸发溶剂。计算了4-烯丙基四唑酮的光解过程的反应热，表明所得产物的高稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.101
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-苯基-1H-四唑 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-丁-3-烯-2-基-4-苯基四唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  取代基对 5-Allyloxy-1-aryl-tetrazoles 和 4-Allyl-1-aryl-tetrazole-5-ones EI-MS 碎裂模式的影响；与紫外线诱导碎裂通道的相关性

  摘要：

  1,4-和1,5-二取代四唑具有丰富的结构和多功能的化学性质，对化学家来说是一个挑战。在目前的工作中，我们解开了化学多样化范围的 5-烯丙氧基-1-芳基-四唑和 4-烯丙基-1-芳基-四唑-5-酮在进行电子撞击质谱 (EI-MS) 时的裂解模式) 并研究与基质分离的四唑衍生物的紫外线诱导碎裂通道的相关性。我们的结果表明，EI-MS 中所选四唑的碎裂途径受取代诱导的电子效应的影响很大。可以设想多种途径来解释碎裂的机制，通常授予常见的最终物种，即芳基异氰酸酯、芳基叠氮化物、芳基硝基、异氰酸和叠氮化氢自由基阳离子，以及烯丙基/芳基阳离子。鉴定出的片段与先前研究中发现的有关同一类分子的光化学稳定性的片段一致。这种平行性展示了四唑在惰性气体低温基质惰性环境中 EI-MS 和紫外线照射下的行为的相似性，为反应性预测提供了有效的工具，无论是用于分析目的还是更深入的研究。理论计算提供了补充信息来阐明对结果

  DOI：

  10.3390/molecules26113282

文献信息

• Metal-assisted reactions. Part 25. Heterogeneous and homogeneous catalytic transfer hydrogenolysis of allyloxytetrazoles to yield alkenes or alkanes
  作者：M. Lurdes S. Cristiano、Robert A. W. Johnstone、Peter J. Price

  DOI：10.1039/p19960001453

  日期：——

  Transfer hydrogenolysis of 5-allyloxy-l-phenyltetrazoles using either a heterogeneous or a homogeneous palladium catalyst and a hydrogen donor leads to cleavage of the allyloxy C–O bond to yield an alkane or an alkene and 1-phenyltetrazolone, depending on the catalyst used.

  使用非均相或均相钯催化剂和氢供体转移5-烯丙氧基-1-苯基四唑的氢解反应，导致烯丙氧基C-O键裂解产生链烷烃或烯烃和1-苯基四唑酮，具体取决于所使用的催化剂。
• Intramolecularity of the Thermal Rearrangement of Allyloxytetrazoles to N-Allyltetrazolones†
  作者：M. Lurdes S. Cristiano、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/a608333a

  日期：——

  The intramolecularity of the thermal rearrangement of 1-aryl-5-allyloxy-1H-tetrazoles 1 to 1-aryl-4-allyl-1,4-dihydrotetrazol-5-ones 2 has been investigated through cross-over studies: the results support the hypothesis for a concerted sigmatropic rearrangement occurring through a highly polar transition state, in which a partially positively charged allyl group migrates from oxygen to nitrogen, without

  已通过交叉研究研究了 1-芳基-5-烯丙氧基-1H-四唑 1 至 1-芳基-4-烯丙基-1,4-二氢四唑-5-酮 2 的热重排的分子内性：结果支持通过高度极性的过渡态发生一致的σ重排的假设，其中部分带正电荷的烯丙基从氧迁移到氮，而不离开溶剂笼。
• Novel efficient synthesis of 3,4-dihydro-6-substituted-3-phenylpyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Luís M.T. Frija、Igor V. Khmelinskii、M. Lurdes S. Cristiano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.101

  日期：2005.9

  A new attractive and convenient strategy for the synthesis of 3,4-dihydro-6-substituted-3-phenylpyrimidin-2(1H)-ones is described. Photolysis (λ = 254 nm) of 4-allyl-tetrazolones in alcoholic solutions produces the corresponding pyrimidinones as the sole product in nearly quantitative yields, with simultaneous extrusion of molecular nitrogen. Work-up procedures consist in the simple evaporation of

  描述了一种合成3,4-二氢-6-取代的-3-苯基嘧啶-2（1 H）-ones的有吸引力且方便的新策略。 酒精溶液中4-烯丙基-四唑酮的光解（λ = 254 nm）以几乎定量的产率产生相应的嘧啶酮作为唯一产物，同时挤出分子氮。后处理程序包括在温和条件下在减压下简单蒸发溶剂。计算了4-烯丙基四唑酮的光解过程的反应热，表明所得产物的高稳定性。
• Cristiano, M. Lurdes S.; Johnstone, Robert A. W., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 3, p. 489 - 494
  作者：Cristiano, M. Lurdes S.、Johnstone, Robert A. W.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent Effects on EI-MS Fragmentation Patterns of 5-Allyloxy-1-aryl-tetrazoles and 4-Allyl-1-aryl-tetrazole-5-ones; Correlation with UV-Induced Fragmentation Channels
  作者：Alina Secrieru、Rabah Oumeddour、Maria L. S. Cristiano

  DOI：10.3390/molecules26113282

  日期：——

  present work, we unravel the fragmentation patterns of a chemically diverse range of 5-allyloxy-1-aryl-tetrazoles and 4-allyl-1-aryl-tetrazolole-5-ones when subjected to electron impact mass spectrometry (EI-MS) and investigate the correlation with the UV-induced fragmentation channels of the matrix-isolated tetrazole derivatives. Our results indicate that the fragmentation pathways of the selected tetrazoles

  1,4-和1,5-二取代四唑具有丰富的结构和多功能的化学性质，对化学家来说是一个挑战。在目前的工作中，我们解开了化学多样化范围的 5-烯丙氧基-1-芳基-四唑和 4-烯丙基-1-芳基-四唑-5-酮在进行电子撞击质谱 (EI-MS) 时的裂解模式) 并研究与基质分离的四唑衍生物的紫外线诱导碎裂通道的相关性。我们的结果表明，EI-MS 中所选四唑的碎裂途径受取代诱导的电子效应的影响很大。可以设想多种途径来解释碎裂的机制，通常授予常见的最终物种，即芳基异氰酸酯、芳基叠氮化物、芳基硝基、异氰酸和叠氮化氢自由基阳离子，以及烯丙基/芳基阳离子。鉴定出的片段与先前研究中发现的有关同一类分子的光化学稳定性的片段一致。这种平行性展示了四唑在惰性气体低温基质惰性环境中 EI-MS 和紫外线照射下的行为的相似性，为反应性预测提供了有效的工具，无论是用于分析目的还是更深入的研究。理论计算提供了补充信息来阐明对结果