1-丁基-3-乙基-4-丙基吡咯 | 212955-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-丁基-3-乙基-4-丙基吡咯
• 英文名称: N-butyl-3-ethyl-4-propylpyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 1-butyl-3-ethyl-4-propyl-；1-butyl-3-ethyl-4-propylpyrrole
• CAS: 212955-59-4
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: MROACBZGMJGSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-nitropent-1-ene 、 N-butylidene-n-butylamine 在 samarium(III) isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到1-丁基-3-乙基-4-丙基吡咯
  参考文献：
  名称：

  镧系元素由亚胺和硝基烯烃区域选择性合成烷基吡咯

  摘要：

  在温和条件下，通过Sm（O i -Pr）3催化亚胺与亚硝基环合，以区域选择性的方式合成了各种类型的取代烷基吡咯。还使用环状硝基烯烃和亚胺作为起始原料以适当的产率合成了四氢吲哚衍生物。该方法为取代的烷基吡咯衍生物的区域选择性合成提供了新的替代途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00855-8

文献信息

• Preparation of Substituted Alkylpyrroles via Samarium-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Aldehydes, Amines, and Nitroalkanes
  作者：Hiroyuki Shiraishi、Takayuki Nishitani、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo980435t

  日期：1998.9.1

  synthesized by three-component coupling reaction of aldehydes, amines, and nitroalkanes in the presence of a catalytic amount of a samarium species under mild conditions. The reaction is considered to involve the coupling of alpha,beta-unsaturated imines, which are provided by the samarium-catalyzed aldol-type condensation of imines generated from amines and aldehydes, with nitroalkanes. In the case of the three-component

  在温和条件下，在催化量的species物种的存在下，通过醛，胺和硝基烷的三组分偶联反应合成吡咯。该反应被认为涉及α，β-不饱和亚胺的偶联，其是由sa催化的由胺和醛产生的亚胺的亚胺的醛醇缩醛型缩合与硝基烷烃偶联而成的。在α，β-不饱和醛（或酮）与胺和硝基烷烃的三组分偶联的情况下，仅在不存在任何催化剂的情况下加热获得烷基吡咯。例如，使丁胺，2-丁烯基环己酮和硝基乙烷的混合物在60摄氏度下反应15小时，生成异吲哚4r，其产率为39％，这是常规方法难以制备的。
• Regioselective synthesis of alkylpyrroles from imines and nitroalkenes by lanthanide compounds
  作者：Hiroyuki Shiraishi、Takayuki Nishitani、Tatsuo Nishihara、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00855-8

  日期：1999.12

  substituted alkylpyrroles were synthesized in regioselective manner by the cyclization of nitroalkenes with imines catalyzed by Sm(Oi-Pr)3 under mild conditions. Tetrahydroindole derivative was also synthesized in fair yield by the use of cyclic nitroalkene and imine as starting material. This method provides a novel alternative route for the regioselective synthesis of substituted alkylpyrrole derivatives

  在温和条件下，通过Sm（O i -Pr）3催化亚胺与亚硝基环合，以区域选择性的方式合成了各种类型的取代烷基吡咯。还使用环状硝基烯烃和亚胺作为起始原料以适当的产率合成了四氢吲哚衍生物。该方法为取代的烷基吡咯衍生物的区域选择性合成提供了新的替代途径。