1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氰基甲烷化物 | 878027-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氰基甲烷化物
• 英文名称: 1-butyl-3-methylimidazolium tricyanomethanide
• 英文别名: 1-Butyl-3-methylimidazolium tricyanomethanide；1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;2,2-dicyanoethenylideneazanide
• CAS: 878027-73-7
• 化学式: C₄N₃*C₈H₁₅N₂
• 分子量: 229.285
• InChiKey: YUDSETQBLNHGHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.0507 g/cm3(Temp: 20.00 °C)
• 最大波长(λmax)：
  211nm(H2O)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氰基甲烷化物 、 三(五氟苯基)硼烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到[BMIM]C[(CN)B(C6F5)3]3
  参考文献：
  名称：

  基于 CN 加合物的弱配位阴离子的合成、结构和键合

  摘要：

  将二氰胺 (dca)、三氰基甲烷 (tcm) 和四氰基硼酸盐 (tcb) 的碱金属盐或银盐添加到 B(C(6)F(5))(3) 的乙醚溶液中，得到含有大量 B( [E(CN)(n)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](n) 类型的 C(6)F(5))(3) 加合阴离子： E = N (dca_nb 与 n = 1, 2; b = B(C(6)F(5))(3)); E = C（tcm_nb，n = 1, 2, 3），E = B（tcb_nb，n = 1, 2, 3, 4）。带有这些阴离子的盐，例如 B[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](4)(-) (= [B(CN)(4)(-)] x [B (C(6)F(5))(3)](4)), C[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](3)(-) (= [C (CN)(3)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](3))

  DOI：

  10.1021/ja902450b
• 作为产物：
  描述：

  三氰基甲烷化钠 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氰基甲烷化物
  参考文献：
  名称：

  Corrosion behaviour of mild steel in 1-alkyl-3-methylimidazolium tricyanomethanide ionic liquids for CO2 capture applications

  摘要：

  针对 1-烷基-3-甲基咪唑鎓三氰基甲烷化物（[Cnmim]TCM，n = 2、4、6 和 8）离子液体（ILs）的阳离子中烷基链长度对低碳钢（MS）腐蚀性能的影响，系统地研究了它们分别作为结构材料和二氧化碳捕集设备溶剂的潜在应用。通过扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱和显微拉曼光谱，在 70 和 80 °C 温度下进行 1 小时到 10 天不等的浸泡测试前后，对 MS 的表面进行了检测。腐蚀从 MS 表面的 MnS 包裹体部位开始，由于 MnS 的溶解而形成空穴，空穴周围可能有含有磁铁矿（Fe3O4）和镁锰铁矿（γ-Fe2O3）的腐蚀产物。随着阳离子烷基链长度的增加，在包合物位点周围生成的腐蚀产物数量减少，其顺序为[C2mim]TCM > [C4mim]TCM > [C6mim]TCM ≈ [C8mim]TCM。这归因于 ILs 通过吸附在金属表面并阻断活性位点而产生的缓蚀效果，缓蚀效率随烷基链长的增加而提高。其基本机理与硫化物夹杂物等 MS 表面活性位点在 IL 中残留的水和氧存在下的腐蚀过程有关。研究表明，将 IL 中的水含量提高到约 50 000 ppm 会导致 MnS 内含物溶解更快。最后，研究还证明，从 IL 中去除氧气可显著降低腐蚀速率。

  DOI：

  10.1039/c3ra45872e

文献信息

• Controlling the reactions of 1-bromogalactose acetate in methanol using ionic liquids as co-solvents
  作者：Alyssa Gilbert、Ronald S. Haines、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/d0ob01198c

  日期：——

  The reactions of an acetobromogalactose in mixtures of methanol and one of seven different ionic liquids with varying constituent ions were studied. In general, small amounts of ionic liquid in the reaction mixture led to increases in the rate constant compared to methanol, whilst large amounts of ionic liquid led to decreases in the rate constant; this outcome differs significantly from previous reactions

  研究了乙酰溴半乳糖在甲醇与具有不同组成离子的七种不同离子液体之一的混合物中的反应。通常，与甲醇相比，反应混合物中少量的离子液体导致速率常数的增加，而离子液体的大量导致速率常数的降低；此结果与通过此机理进行的先前反应有很大不同。温度依赖性动力学研究表明，驱动这些变化的主要相互作用是在离子液体和过程的过渡状态之间。通过考虑离子液体的溶剂参数，发现速率常数的变化与溶剂的氢键接受能力和极化率两者之间存在关系，表明影响反应结果的相互作用本质上是特异性的和非特异性的；这些相互作用又一次不同于先前类似反应中观察到的相互作用。通过改变反应混合物中离子液体的量，观察到在分子溶剂情况下看不到的其他产物，其比例取决于离子液体中的阴离子和离子液体在反应混合物中的比例。这证明了考虑溶剂对速率和产物确定步骤的影响的重要性，并讨论了这种变化的潜在应用。观察到在分子溶剂情况下未见的其他产物，其比例取决于离子液体的阴离子和
• Effects of Ionic Liquids on the Nucleofugality of Chloride
  作者：Maxwell D. Coney、Daniel C. Morris、Alyssa Gilbert、Stuart W. Prescott、Ronald S. Haines、Jason B. Harper

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02043

  日期：2022.2.4

  The nucleofugality of chloride has been measured in solvent mixtures containing ionic liquids for the first time, allowing reactivity in these solvents to be put in context with molecular solvents. Using well-described electrofuges, solvolysis rate constants were determined in mixtures containing different proportions of ethanol and the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide;

  首次在含有离子液体的溶剂混合物中测量了氯化物的核逸散性，从而将这些溶剂中的反应性与分子溶剂结合起来。使用描述良好的电驱动器，在含有不同比例乙醇和离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑双（三氟甲磺酰）亚胺的混合物中测定溶剂分解速率常数；可以使用离子液体与沿反应坐标的物质的相互作用来解释随着混合物变化观察到的不同溶剂效应，使用温度依赖性动力学研究确定。溶剂解数据可以确定这些混合物中氯化物的离核性，该离核性随反应混合物中盐的比例而变化，定量证明反应混合物中离子液体的量在确定反应结果中的重要性。在另外七种离子液体中测定了氯化物的离核性数据，显示反应性变化超过一个数量级。该结果说明离子液体的组分在确定反应结果中是关键的。总体而言，这项工作定量地扩展了对离子液体中溶剂效应的理解，并证明了此类信息可用于合理选择离子液体以控制反应结果的潜力。该结果说明离子液体的组分在确定反应结果中是关键的。总体而言，这项工作定
• Synthesis, Structure, and Bonding of Weakly Coordinating Anions Based on CN Adducts
  作者：Arne Bernsdorf、Harald Brand、Robert Hellmann、Martin Köckerling、Axel Schulz、Alexander Villinger、Karsten Voss

  DOI：10.1021/ja902450b

  日期：2009.7.1

  the type [E(CN)(n)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](n): E = N (dca_nb with n = 1, 2; b = B(C(6)F(5))(3)); E = C (tcm_nb with n = 1, 2, 3), and E = B (tcb_nb with n = 1, 2, 3, 4). Salts bearing these anions such as B[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](4)(-) (= [B(CN)(4)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](4)), C[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](3)(-) (= [C(CN)(3)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](3)), and N[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](2)(-) (=[N(CN)(2)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](2))

  将二氰胺 (dca)、三氰基甲烷 (tcm) 和四氰基硼酸盐 (tcb) 的碱金属盐或银盐添加到 B(C(6)F(5))(3) 的乙醚溶液中，得到含有大量 B( [E(CN)(n)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](n) 类型的 C(6)F(5))(3) 加合阴离子： E = N (dca_nb 与 n = 1, 2; b = B(C(6)F(5))(3)); E = C（tcm_nb，n = 1, 2, 3），E = B（tcb_nb，n = 1, 2, 3, 4）。带有这些阴离子的盐，例如 B[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](4)(-) (= [B(CN)(4)(-)] x [B (C(6)F(5))(3)](4)), C[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](3)(-) (= [C (CN)(3)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](3))
• Corrosion behaviour of mild steel in 1-alkyl-3-methylimidazolium tricyanomethanide ionic liquids for CO2 capture applications
  作者：Igor S. Molchan、George E. Thompson、Robert Lindsay、Peter Skeldon、Vlassis Likodimos、George Em. Romanos、Polycarpos Falaras、Gabriela Adamova、Boyan Iliev、Thomas J. S. Schubert

  DOI：10.1039/c3ra45872e

  日期：——

  The corrosion behaviour of mild steel (MS) was systematically investigated as a function of the alkyl chain length in the cation of 1-alkyl-3-methylimidazolium tricyanomethanide ([Cnmim]TCM, n = 2, 4, 6 and 8) ionic liquids (ILs) with respect to their potential application as a structural material and solvents for CO2 capture plants respectively. The surface of MS was examined by scanning electron microscopy, energy dispersive X-ray spectroscopy and micro-Raman mapping before and after immersion testing at temperatures of 70 and 80 °C for durations varying from 1 hour to 10 days. Corrosion initiates at the sites of MnS inclusions on the surface of MS, resulting in the formation of cavities due to the MnS dissolution, which may be surrounded by corrosion products containing magnetite (Fe3O4) and maghemite (γ-Fe2O3). The amount of the corrosion products generated around the inclusion sites decreased with the increase of the cation alkyl chain length, following the order [C2mim]TCM > [C4mim]TCM > [C6mim]TCM ≈ [C8mim]TCM. This was attributed to the corrosion inhibition effect of the ILs through adsorption on the metal surface and blocking active sites, with the inhibition efficiency increasing with the alkyl chain length. The underlying mechanism was associated with corrosion processes at active sites on the MS surface, such as sulphide inclusions, in the presence of residual water and oxygen in the IL. It was shown that increase of the water content in the ILs to about 50 000 ppm resulted in faster dissolution of the MnS inclusions. Finally, it was demonstrated that removal of oxygen from the IL significantly reduced the corrosion rate.

  针对 1-烷基-3-甲基咪唑鎓三氰基甲烷化物（[Cnmim]TCM，n = 2、4、6 和 8）离子液体（ILs）的阳离子中烷基链长度对低碳钢（MS）腐蚀性能的影响，系统地研究了它们分别作为结构材料和二氧化碳捕集设备溶剂的潜在应用。通过扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱和显微拉曼光谱，在 70 和 80 °C 温度下进行 1 小时到 10 天不等的浸泡测试前后，对 MS 的表面进行了检测。腐蚀从 MS 表面的 MnS 包裹体部位开始，由于 MnS 的溶解而形成空穴，空穴周围可能有含有磁铁矿（Fe3O4）和镁锰铁矿（γ-Fe2O3）的腐蚀产物。随着阳离子烷基链长度的增加，在包合物位点周围生成的腐蚀产物数量减少，其顺序为[C2mim]TCM > [C4mim]TCM > [C6mim]TCM ≈ [C8mim]TCM。这归因于 ILs 通过吸附在金属表面并阻断活性位点而产生的缓蚀效果，缓蚀效率随烷基链长的增加而提高。其基本机理与硫化物夹杂物等 MS 表面活性位点在 IL 中残留的水和氧存在下的腐蚀过程有关。研究表明，将 IL 中的水含量提高到约 50 000 ppm 会导致 MnS 内含物溶解更快。最后，研究还证明，从 IL 中去除氧气可显著降低腐蚀速率。