1-丁基吲哚-3-羧酸 | 154287-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-丁基吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 1-but-1-yl-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Butylindole-3-carboxylic acid；1-(n-butyl)indole-3-carboxylic acid；1-butyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• CAS: 154287-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FCDUTQOVTAGBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基吲哚-3-羧酸 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 巯基乙酸乙酯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-Butyl-2-<2'-(2H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl>-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Benzylation of Dimetalated 1-Butylindole-3-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a050
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基吲哚 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-丁基吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸、叔亮氨酸和苯丙氨酸氨基酸衍生的与 ADB-BUTINACA、APP-BUTINACA 和 ADB-P7AICA 相关的合成大麻素受体激动剂的构效关系

  摘要：

  合成大麻素受体激动剂 (SCRA) 仍然是全球最流行的新型精神活性物质 (NPS) 类别之一，在首次检测时，这些例子的特征通常很差。我们合成了与最近检测到的药物 ADB-BUTINACA、APP-BUTINACA 和 ADB-P7AICA 相关的氨基酸衍生的吲哚-、吲唑-和 7-azaindole-3-甲酰胺的系统文库，并对这些配体进行了体外结合的表征和对大麻素受体亚型 1 和 2（CB 1和 CB 2）的激动剂活性，以及​​体内大麻素活性。所有化合物都对 CB 1显示出高亲和力（K i 0.299–538 nM），大多数对 CB 2（K i = 0.912–2190 nM)，并且在基于荧光的膜电位测定和 βarr2 募集测定 (NanoBiT®) 中大部分用作 CB 1和 CB 2的高效激动剂，其中一些化合物是 NanoBiT® 中的部分激动剂化验。确定了 CB 1 /CB 2结合和 CB

  DOI：

  10.1039/d1md00242b

文献信息

• Processes for preparing 1-butyl-2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05412102A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  The present invention relates to processes for preparing 1-butyl-2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-1H-indole-3-carboxyli c acid and to intermediates useful in such processes. The present invention also relates to a process for deprotecting compounds containing a protected 2H-tetrazolyl group, which process comprises reacting a the protected compound with a Lewis acid in the presence of a thiol.

  本发明涉及制备1-丁基-2-[2'-(2H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-1H-吲哚-3-羧酸的过程，以及在这些过程中有用的中间体。本发明还涉及一种去保护含有受保护的2H-四唑基团的化合物的过程，该过程包括在硫醇存在下将受保护化合物与路易斯酸反应。
• Process for
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05468867A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  The present invention relates to a process for preparing 1-butyl-2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-1H-indole-3-carboxyli c acid and to intermediates useful in such process.

  本发明涉及一种制备1-丁基-2-[2'-(2H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-1H-吲哚-3-羧酸的方法，以及在该方法中有用的中间体。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i>-Amidation of Indole-3-carboxylic Acids with Isothiocyanates Using Carboxyl as a Deciduous Directing Group
  作者：R. N. Prasad Tulichala、Mallepalli Shankar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00042

  日期：2018.4.20

  demonstrated for several other heterocyclic carboxylic acids like chromene-3-carboxylic acid, imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid, benzofuran-2-carboxylic acid, pyrrole-2-carboxylic acid, and thiophene-2-carboxylic acid. In the reaction using 2-naphthoic acid, of the two possible isomers, only one isomer of the amide was exclusively formed. The indole-2-amide product underwent palladium-catalyzed C–H

  通过使用羧基官能团的落叶指导基团性质，显示了钯催化的吲哚-3-羧酸与异硫氰酸酯的邻位酰胺化反应，得到吲哚-2-酰胺。C–H官能化和脱羧都在一个锅中进行，因此，该羧基充当唯一的，落叶的（或无痕的）导向基团。该反应提供了广泛的底物范围，如对其他几种杂环羧酸（如亚甲基-3-羧酸，咪唑并[1,2- a]）所证明的那样。]吡啶-2-羧酸，苯并呋喃-2-羧酸，吡咯-2-羧酸和噻吩-2-羧酸。在使用2-萘甲酸的两种可能的异构体的反应中，仅仅形成酰胺的一种异构体。吲哚-2-酰胺产物经过钯催化的C–H官能化，通过结合两个吲哚部分分子并消除其中一个的酰胺基团连接到C3-上，从而得到二吲哚稠合的2-吡啶酮。 C–C / C–N键形成的位置。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。
• Substituted indole derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05380739A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Compounds of the Formula (I), (II), or (III): ##STR1## wherein the variables are as defined in the specification and the pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit useful pharmacological properties, and are particularly useful as angiotensin II antagonists.

  化合物的结构式（I）、（II）或（III）：##STR1##其中变量如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐具有有用的药理特性，特别适用作为血管紧张素II拮抗剂。
• Pharmacology of Cumyl-Carboxamide Synthetic Cannabinoid New Psychoactive Substances (NPS) CUMYL-BICA, CUMYL-PICA, CUMYL-5F-PICA, CUMYL-5F-PINACA, and Their Analogues
  作者：Mitchell Longworth、Samuel D. Banister、Rochelle Boyd、Richard C. Kevin、Mark Connor、Iain S. McGregor、Michael Kassiou

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00267

  日期：2017.10.18

  3-disubstituted indoles and indazoles featuring a diversity of subunits at the 1- and 3-positions. Most recently, cumyl-derived indole- and indazole-3-carboxamides have been detected by law enforcement agencies and by emergency departments. Herein we describe the synthesis, characterization, and pharmacology of SCs CUMYL-BICA, CUMYL-PICA, CUMYL-5F-PICA, CUMYL-PINACA, CUMYL-5F-PINACA, and related analogues

  合成大麻素（SC）是新型精神活性物质（NPS）的最大类别，并且越来越多地与严重的不良反应联系在一起。SC NPS的大多数是1，3-二取代的吲哚和吲唑，在1和3位具有多种亚基。最近，执法机构和急诊部门发现了枯基衍生的吲哚和吲唑-3-羧酰胺。在本文中，我们描述了SCs CUMYL-BICA，CUMYL-PICA，CUMYL-5F-PICA，CUMYL-PINACA，CUMYL-5F-PINACA及其相关类似物的合成，表征和药理作用。所有枯基衍生的SC在CB 1（EC 50 = 0.43–12.3 nM）和CB 2（EC 50= 11.3–122 nM）受体在膜电位的荧光测定中，具有CB 1活化的选择性（是CB 2的3.1–53倍）。使用生物遥测法在大鼠中评估了CUMYL-PICA和CUMYL-5F-PICA，并以1 mg / kg的剂量诱发了体温过低和心动过缓。通过用CB 1而不是CB 2拮抗