(4-Nitrophenyl) 2-(3-methoxyphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (4-Nitrophenyl) 2-(3-methoxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: FZQUAUNPDHGTFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Nitrophenyl) 2-(3-methoxyphenyl)acetate 、 2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolinium bromide 、 苄胺 在 对硝基苯酚四丁基铵 、 盐酸左旋咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的4-硝基苯基酯与亚胺离子的对映选择性加成反应

  摘要：

  异硫脲催化将4-硝基苯基酯对映选择性加成到四氢异喹啉衍生的亚胺离子上。由4-硝基苯基酯由异硫脲的初始N-酰化反应原位产生的4-硝基苯氧化物可用于促进该反应过程中的催化剂转化。优化表明，在一系列替代芳基酯中，4-硝基苯基酯在该方案中具有最佳反应性，观察到的对映选择性明显取决于亚胺抗衡离子的性质。使用BrCCl 3和Ru（bpy）3 Cl 2通过光氧化还原催化原位产生的溴化亚胺离子获得最高的收率和对映选择性（0.5mol％）和市售的四咪唑（5mol％）作为路易斯碱催化剂。研究了该方法的范围和局限性，从而以高达96％的收率，79：21的非对映异构体比率（dr）和主要（2 R，1'S） 99.5：0.5给出了所需的β-氨基酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02697