氘代花生四烯酸-5,6,8,9,11,12,14,15-D8 | 69254-37-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 氘代花生四烯酸-5,6,8,9,11,12,14,15-D8
• 中文别名: 花生四烯酸-[D8]
• 英文名称: arachidonic acid-d₈
• 英文别名: d₈-arachidonic acid；Arachidonic Acid-d8；(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,6,8,9,11,12,14,15-octadeuterioicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 69254-37-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 312.409
• InChiKey: YZXBAPSDXZZRGB-FBFLGLDDSA-N

物化性质

• 熔点：
  -49 °C(lit.)
• 沸点：
  169-171 ;°C/0.15 ;mmHg(lit. )
• 密度：
  0.945 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  -16 °C
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：1.7 mg/ml； DMF：>100 mg/ml； DMSO：>100 mg/ml；乙醇：可混溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1,3
• 危险品运输编号：
  UN 1231 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代花生四烯酸-5,6,8,9,11,12,14,15-D8 生成 6-butyl-<1,2,4,5-(2)H4>-cyclohepta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Stratmann, Klemens; Boland, Wilhelm; Mueller, Dieter G., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 9, p. 1261 - 1263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-arachidonoyl glycerol-d₈ 在 mouse brain extracts containing membrane bound monoacrylglycerol lipase (MAGL) 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-arachidonoylglycerol-d8 、 氘代花生四烯酸-5,6,8,9,11,12,14,15-D8
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous determination of 2-arachidonoylglycerol, 1-arachidonoylglycerol and arachidonic acid in mouse brain tissue using liquid chromatography/tandem mass spectrometry

  摘要：

  内源性大麻素（ECs），如阿奈酰胺（AEA）和2-花生四烯酸甘油酯（2-AG），调节多种生理过程，包括疼痛、食欲和情绪状态。ECs的水平在体内通过酶的生物合成和降解被严格控制。然而，关于终止主要脑内EC（2-AG）信号传导的酶的知识仍然有限。鉴定和定量2-AG、1-AG和花生四烯酸（AA）对于研究2-AG的酶水解非常重要。我们开发了一种灵敏且特异的定量方法，通过液相色谱/串联质谱（LC/MS/MS）利用简单的脑样本制备方法，能够同时测定小鼠脑和脂肪组织中的2-AG、1-AG和AA。分离是基于反相色谱进行的。电喷雾离子化条件的优化确定了检测限（信噪比=3），2-AG、1-AG和AA的检测限分别为50、25和65 fmol。这些方法在2-AG、1-AG和AA的范围内具有选择性、精确性（相对标准偏差<10%）和灵敏性，分别为0.02–20、0.01–10和0.05–50 ng/mg组织。定量方法经过考虑基质效应和分析物及相对氘标记内部标准（IS）的质谱响应进行了验证。这些方法应用于研究小鼠脑提取物中含膜结合单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的2-AG水解，并测定小鼠脑和脂肪组织中2-AG、1-AG和AA的基础水平。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.1701

文献信息

• Cross-validated stable-isotope dilution GC–MS and LC–MS/MS assays for monoacylglycerol lipase (MAGL) activity by measuring arachidonic acid released from the endocannabinoid 2-arachidonoyl glycerol
  作者：Arslan Arinc Kayacelebi、Celina Schauerte、Katharina Kling、Jan Herbers、Bibiana Beckmann、Stefan Engeli、Jens Jordan、Alexander A. Zoerner、Dimitrios Tsikas

  DOI：10.1016/j.jchromb.2016.08.004

  日期：2017.3

  [M–H]− → [M–H – CO2]−, i.e., m/z 311 → m/z 267 for d8-AA and m/z 303 → m/z 259 for d0-AA. Prior to GC–MS analysis d8-AA and d0-AA were converted to their pentafluorobenzyl (PFB) esters by means of PFB-Br. GC–MS analysis is performed in the electron-capture negative-ion chemical ionization mode by selected-ion monitoring the ions [M–PFB]−, i.e., m/z 311 for d8-AA and m/z 303 for d0-AA. The GC–MS and LC–MS/MS

  2-花生四烯酸甘油酯（2AG）是一种内源性大麻素，可激活大麻素（CB）受体CB1和CB2。单酰基甘油脂肪酶（MAGL）通过水解为花生四烯酸（AA）和甘油来灭活2AG，从而调节CB受体的活性。在大脑中，通过MAGL的作用从2AG释放的AA可以作为环氧合酶的底物，产生促炎性前列腺素。在这里，我们报告了稳定同位素的GC-MS和LC-MS / MS分析方法，用于可靠地测量MAGL活性。该测定法使用氘标记的2AG（d 8 -2AG； 10μM）作为MAGL底物，并测量氘标记的AA（d 8 -AA；范围0-1μM）作为MAGL产物。未标记的AA（d 0 -AA，1μM）用作内标。d 8 -AA和d用乙酸乙酯从含水缓冲的孵育混合物中提取0 -AA。溶剂蒸发后，残留物在LC-MS / MS分析之前在流动相中重构，或在GC-MS分析在无水乙腈中重构。LC-MS / MS分析在负电喷雾电离模式下通过选择反应监测质量转变[M–H]
• Stereospecific synthesis and mass spectrometry of 5,6-trans-epoxy-8Z,11Z,14Z-eicosatrienoic acid
  作者：Uzzal Roy、Russell L. Stark、Robert Joshua、Michael Balazy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.030

  日期：2005.6

  A novel, facile synthesis of 5,6-trans-epoxyeicosatrienoic acid (5,6-trans-EET) from 5,6-trans-arachidonic acid by iodolactonization and alkaline de-iodation is described along with characterization by mass spectrometry (LC-MS, negative ions) and NMR and comparison with 5,6-cis-EET. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formation of Halogenated Medium Chain Hydrocarbons by a Lipoxygenase/Hydroperoxide Halolyase-Mediated Transformation in Planktonic Microalgae
  作者：Thomas Wichard、Georg Pohnert

  DOI：10.1021/ja057942u

  日期：2006.6.1

  A rapid transformation of eicosapentaenoic acid is initiated upon disintegration of cells of the marine diatom Stephanopyxis turris. In contrast to any other fatty acid cleaving activity known, this diatom releases a blend of chlorinated C8 hydrocarbons in addition to an unsaturated 12-oxo acid. Using labeled precursors, trapping experiments, and selective inhibition of enzyme activities, we were able to show that a lipoxygenase activates the C20 fatty acid to a hydroperoxide, which is subsequently cleaved by a new hydroperoxide halolyase to the C8 and C12 products. This adds a fundamentally new pathway to the limited set of halogenating enzymatic activities known from nature.
• JPS56122371A
  申请人：——

  公开号：JPS56122371A

  公开（公告）日：1981-09-25