1-乙基-2(1H)-喹喔啉酮 | 63536-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-乙基-2(1H)-喹喔啉酮
• 英文名称: 1-ethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-ethylquinoxaline-2(1H)-one；1-ethylquinoxaline-2-one；1-ethylquinoxalin-2-one
• CAS: 63536-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD04971464
• 分子量: 174.202
• InChiKey: MXCHQPNFSLYUJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  309.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2(1H)-喹喔啉酮 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到1-ethyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalin-2(1H)-ones 的金属和无表面活性剂氧化：获得 Quinoxalin-2,3-diones

  摘要：

  已经开发了一种用于构建 1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的有效且直接的氧化反应。以令人满意的收率（高达 99%）获得了一系列氧化产物。该方法具有无过渡金属、无表面活性剂、无色谱、反应条件温和、官能团耐受性好、易于放大合成等特点。此外，它为合成一种已知的α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了方便的途径。这项机制研究表明，这种转变不是一个激进的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153916
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-喹噁啉-2-酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-乙基-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612

文献信息

• Direct <i>para</i>-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones by metal-free cross-dehydrogenative coupling under an aerobic atmosphere
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Jiabin Shen、Min Jiang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d1gc01899j

  日期：——

  Herein, a green and efficient metal-free cross-dehydrogenative coupling (CDC) for the direct para-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones has been described. This reaction is performed in H2O/DMSO (v/v = 2 : 1) using air as the sole oxidant. Various anilines (primary, secondary and tertiary amines) and quinoxalinones are well compatible, affording the corresponding products in moderate-to-good

  本文描述了一种绿色且高效的无金属交叉脱氢偶联（CDC），用于苯胺与喹喔啉酮的直接对-C-H 杂芳基化。该反应在 H 2 O/DMSO (v/v = 2:1) 中进行，使用空气作为唯一氧化剂。各种苯胺（伯胺、仲胺和叔胺）和喹喔啉酮具有良好的相容性，以中等至良好的产率提供相应的产品。这种方法为含氮化合物的后期改性提供了一种环境友好且有效的替代方法。
• Transition-metal free C3-amidation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using Selectfluor as a mild oxidant
  作者：Jin-Wei Yuan、Jun-Liang Zhu、Bing Li、Liang-Yu Yang、Pu Mao、Shou-Ren Zhang、Yan-Chun Li、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c9ob02157d

  日期：——

  efficient synthetic route to construct a variety of 3-amidated quinoxalin-2(1H)-ones was developed via transition-metal free direct oxidative amidation of quinoxalin-2(1H)-ones with amidates using Selectfluor reagent as a mild oxidant. This protocol features mild reaction conditions, operational simplicity, broad substrate scope, and good to excellent yields.

  一种实用的和有效的合成路线来构造各种3-酰胺化喹喔啉-2（1 H ^ -酮）的开发是通过喹喔啉-2-的过渡金属无直接氧化酰胺化（1 ħ） -酮使用的Selectfluor试剂作为酰胺化温和的氧化剂。该方案的特点是反应条件温和，操作简便，底物范围广，收率高至优异。
• A combination of heterogeneous catalysis and photocatalysis for the olefination of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with ketones in water: a green and efficient route to (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Zhigang Ni、Jiabin Shen、Xiaoling Li、Kaixian Chen、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d0gc04235h

  日期：——

  features very mild conditions using a simple and cheap catalyst for the synthesis of (Z)-enaminones with moderate-to-good yields. Such a methodology successfully combines the heterogeneous Mannich reaction with photocatalysis, and provides a green and practical approach for the synthesis of potentially bioactive (Z)-enaminones with a 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one skeleton.

  在此，描述了通过组合策略使喹喔啉-2（1 H）-酮与酮进行烯化的新型水反应。该反应具有非常温和的条件，使用简单且廉价的催化剂以中等至良好的产率合成（Z）-烯胺酮。这种方法成功地结合了异质曼尼希反应与光催化，并提供了绿色和实用的方法来合成具有3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个骨架的潜在生物活性（Z）-烯胺酮。
• Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-free conditions
  作者：Shengzhou Jin、Hua Yao、Sen Lin、Xiaoqing You、Yao Yang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c9ob02328c

  日期：——

  An effective approach to realize the direct methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones with peroxides under metal-free conditions is described.

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。
• Electro-oxidative C–H azolation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Kaikai Niu、Ling Ding、Pan Zhou、Yanke Hao、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1gc00861g

  日期：——

  A practical, general protocol has been developed for direct C–H azolation reactions of quinoxalin-2(1H)-ones by electro-oxidative cross-coupling.

  已经开发出一种实用的通用协议，用于通过电氧化交叉偶联直接对喹喔啉-2(1H)-酮进行C-H氮化反应。