1-ethyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione | 869199-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-ethyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• 英文别名: 1-ethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione；1-Ethyl-3-hydroxyquinoxalin-2(1H)-one；4-ethyl-1H-quinoxaline-2,3-dione
• CAS: 869199-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD14281890
• 分子量: 190.202
• InChiKey: QTOPHZUQBSGWGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 isopropyl 2-(5-ethyl-4,5-dihydro-4-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  某些新型（1,2,4）Triazolo（4,3-a）喹诺沙林-4（5H）-one衍生物作为AMPA受体拮抗剂的合成和评价

  摘要：

  这项研究涉及1-乙基-3-肼基喹喔啉-2-（1H）-one（8）的合成和抗惊厥评估，其化学确证9和10以及某些（1,2,4）三唑（4,3-a） ）喹喔啉-4（5H） -酮化合物11，12，13，13A，13B，13C，13D，13E，13F，14，15，16。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，131 H NMR，和质量。对所有合成化合物进行对接研究，以定性预测所提出化合物的抗惊厥活性。分子模拟的结果与合成化合物的抗惊厥活性之间存在有希望的关联。化合物9和10的拟合值最高，它们显示出最高的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.714
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 1-ethyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  某些新型（1,2,4）Triazolo（4,3-a）喹诺沙林-4（5H）-one衍生物作为AMPA受体拮抗剂的合成和评价

  摘要：

  这项研究涉及1-乙基-3-肼基喹喔啉-2-（1H）-one（8）的合成和抗惊厥评估，其化学确证9和10以及某些（1,2,4）三唑（4,3-a） ）喹喔啉-4（5H） -酮化合物11，12，13，13A，13B，13C，13D，13E，13F，14，15，16。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，131 H NMR，和质量。对所有合成化合物进行对接研究，以定性预测所提出化合物的抗惊厥活性。分子模拟的结果与合成化合物的抗惊厥活性之间存在有希望的关联。化合物9和10的拟合值最高，它们显示出最高的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.714

文献信息

• [EN] QUINOXALINONE DERIVATIVES AS INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINONE COMME STIMULATEURS DE LA SÉCRÉTION D'INSULINE, LEURS PROCÉDÉS D'OBTENTION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009109258A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to quinoxalinone derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, as insulin secretion stimulators. The invention also relates to the preparation and use of these quinoxalinone derivatives for the prophylaxis and/or treatment of diabetes and pathologies associated. Other preferred compounds are compounds of general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 can be optionally substituted by one or more groups selected from Z.

  本发明涉及式(I)的喹喔啉酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，作为胰岛素分泌刺激剂。该发明还涉及这些喹喔啉酮衍生物的制备和用途，用于糖尿病和相关病理的预防和/或治疗。其他优选化合物是一般式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6可以选择性地被来自Z的一个或多个基团取代。
• PIDA-induced oxidative C–N bond coupling of quinoxalinones and azoles
  作者：Watchara Wimonsong、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131919

  日期：2021.2

  metal-free promoted direct oxidative C–N bond coupling of quinoxalinones and azoles for the rapid and effective synthesis of potent pharmaceutical important 3-(azol-1-yl)quinoxalin-2-one has been developed. Employing PIDA as the easily available mediator, the desired coupling products were isolated in moderate to excellent yields with a good substrate scope under operational simplicity and mild reaction conditions

  已开发出无金属促进的喹喔啉酮和唑类的直接氧化C–N键偶联，可快速有效地合成有效的重要药物3-（azol-1-yl）quinoxalin-2-one。利用PIDA作为易于获得的介体，在操作简便和温和的反应条件下，以中等至极好的收率分离了所需的偶联产物，并具有良好的底物范围。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程。
• Quinoxalinones
  申请人：Beavers Pat Mary

  公开号：US20050148586A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention features quinoxalinones, pharmaceutical compositions containing them and methods of using them to treat, for example, diabetes.

  这项发明涉及喹喔啉酮，包含它们的药物组合物以及使用它们治疗糖尿病等疾病的方法。
• Metal‐Free C3 Hydroxylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones in Water
  作者：Sha Peng、Die Hu、Jia‐Li Hu、Ying‐Wu Lin、Shan‐Shan Tang、Hai‐Shan Tang、Jun‐Yi He、Zhong Cao、Wei‐Min He

  DOI：10.1002/adsc.201901163

  日期：2019.12.17

  A practical protocol for the preparation of quinoxaline‐2,3(1H,4H)‐diones through direct C(sp2)−H hydroxylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones in recyclable DL‐α‐Tocopherol methoxypolyethylene glycol succinate solution (2 wt% in water) (TPGS‐750‐M/H2O) was developed. The target products were exclusively generated and could be collected through extraction and recrystallization.

  通过可循环的DL-α-生育酚甲氧基聚乙二醇中的喹喔啉-2（1 H）-one的直接C（sp 2）-H羟基化制备喹喔啉-2-3,3 （1 H，4 H）-二酮的实用协议开发了琥珀酸盐溶液（在水中为2 wt％）（TPGS-750-M / H 2 O）。目标产物是专门产生的，可以通过萃取和重结晶来收集。
• 一种通过直接氧化生成2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN113861121A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明涉及一种通过直接氧化生成2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法。该方法是在反应容器中，加入喹喔啉‑2‑酮类化合物、氧化剂以及溶剂，在40～150℃搅拌反应1‑10小时，反应结束后冷却至室温，加水过滤即可得到所述的2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物。本发明涉及一种通过直接氧化生成2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法，具有反应条件温和、操作简单、产率优良、底物适用性广等特点，为2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的构建提供了一条简单高效的合成路径。