1-乙基-3-甲基喹噁啉-2(1h)-酮 | 73148-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-乙基-3-甲基喹噁啉-2(1h)-酮
• 英文名称: 1-ethyl-3-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-ethyl-3-methylquinoxalin-2-one；1-ethyl-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one；1-Aethyl-3-methyl-1H-chinoxalin-2-on
• CAS: 73148-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02070124
• 分子量: 188.229
• InChiKey: YPQOEHPFAFQSIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-3-甲基喹噁啉-2(1h)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以40.3%的产率得到3-(bromomethyl)-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOXALINONE DERIVATIVES AS INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINONE COMME STIMULATEURS DE LA SÉCRÉTION D'INSULINE, LEURS PROCÉDÉS D'OBTENTION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的喹喔啉酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，作为胰岛素分泌刺激剂。该发明还涉及这些喹喔啉酮衍生物的制备和用途，用于糖尿病和相关病理的预防和/或治疗。其他优选化合物是一般式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6可以选择性地被来自Z的一个或多个基团取代。

  公开号：

  WO2009109258A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-乙基-3-甲基喹噁啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四甲基乙二胺使能光氧化还原催化的 N-杂芳烃的 C-H 甲基化

  摘要：

  针对有价值的甲基化过程，在这项工作中首次将易于获得且价格低廉的N , N , N' , N' -四甲基乙二胺(TMEDA) 确定为一种新的甲基化来源。凭借这种简单的甲基化试剂，开发了一种简便实用的N-杂芳烃直接 C-H 甲基化方案，具有反应条件温和、底物范围广和可扩展性等特点。机理研究表明，基本上涉及顺序光氧化还原、碱基辅助质子转移、碎裂和互变异构化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01325

文献信息

• Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-free conditions
  作者：Shengzhou Jin、Hua Yao、Sen Lin、Xiaoqing You、Yao Yang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c9ob02328c

  日期：——

  An effective approach to realize the direct methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones with peroxides under metal-free conditions is described.

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。
• A Catalyst-Free Minisci-Type Reaction: the C-H Alkylation of Quinoxalinones with Sodium Alkylsulfinates and Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Liping Wang、Jiquan Zhao、Yuting Sun、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901266

  日期：2019.11.10

  A direct C–H alkylation of quinoxalinones at the C‐3 position with sodium alkylsulfinates and phenyliodine(III) dicarboxylates has been developed under catalyst‐free conditions. A series of 3‐alkylquinoxalinones were afforded in moderate to excellent yields in this protocol, which offers a practical and efficient access to biologically interesting 3‐alkylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives.

  在无催化剂的条件下，已开发了在烷基的C-3位置与烷基亚磺酸钠和苯基碘（III）二羧酸直接对喹喔啉酮进行CH烷基化反应。在该方案中，以中等到极好的产率提供了一系列3-烷基喹喔啉酮，这为生物学上令人感兴趣的3-烷基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物提供了实用而有效的途径。
• Visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones at the C3-position
  作者：Wenxuan Xue、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Rong Zhang、Yawei Feng、Lindan Cao、Dangfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob01169b

  日期：——

  simple and efficient method for the visible light induced direct carbon alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones at the C3 position is described. This protocol employs cheap and readily available phenyliodine(III) dicarboxylates as the alkylation reagents to conduct decarboxylative radical coupling reaction with quinoxalin-2(1H)-ones. The process exhibits excellent compatibility to functional groups and

  描述了一种简单有效的方法，用于在C3位置上由可见光诱导喹喔啉-2（1 H）-one的直接碳烷基化。该方案采用便宜且容易获得的二羧酸苯基碘（III）作为烷基化试剂，以与喹喔啉-2（1 H）-one进行脱羧自由基偶联反应。该方法表现出对官能团的优异相容性，并提供了方便且选择性地获得各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-酮的良好收率。
• Alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using phosphonium ylides as alkylating reagents
  作者：Sha Peng、Jun-Jia Liu、Luo Yang

  DOI：10.1039/d1ob01858b

  日期：——

  through base promoted direct alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phosphonium ylides as alkylating reagents under metal- and oxidant-free conditions was developed. Various 3-alkylquinoxalin-2(1H)-ones were easily obtained in good to excellent yields. Tentative mechanistic studies suggest that this reaction is likely to involve a nucleophilic addition–elimination process.

  开发了一种实用且有效的方法，用于通过碱促进 quinoxalin-2(1 H )-ones 在无金属和无氧化剂条件下作为烷基化试剂直接烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones。各种 3-烷基喹喔啉-2(1 H )-酮很容易以良好至优异的产率获得。初步的机理研究表明，该反应可能涉及亲核加成 - 消除过程。
• Metal-free alkylation of quinoxalinones with aryl alkyl ketones
  作者：Xinya Liu、Zhuangzhuang Guo、Yanpeng Liu、Xiaoyu Chen、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1039/d1ob02260a

  日期：——

  The first metal-free method for alkylation of quinoxalinones using cheap and stable aryl alkyl ketones as nucleophilic alkylation reagents is reported. This strategy greatly broadens the application channels of aryl alkyl ketones through carbon–carbon bond activation. In addition, the protocol has the advantages of simple operation, broad substrate scope, and good functional group tolerance.

  报道了使用廉价且稳定的芳基烷基酮作为亲核烷基化试剂的第一种无金属烷基化喹喔啉酮的方法。该策略通过碳-碳键活化极大地拓宽了芳基烷基酮的应用渠道。此外，该协议具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好等优点。