3-acetyl-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one | 861633-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-acetyl-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-1-ethyl-1H-1,2-dihydroquinoxalin-2-one；3-Acetyl-1-ethylquinoxalin-2-one
• CAS: 861633-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: OWGBZKZEQVWGLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one 在 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2-aminothiazol-4-yl)-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functionalization of 3-Ethylquinoxalin-2(1H)-one

  摘要：

  开发了一种由邻苯二胺和2-氧代丁酸乙酯合成3-乙基喹喔啉-2(1H)-酮的有效新方法。后者由草酸二乙酯与乙基溴化镁或碘化镁进行格氏反应制备。 3-乙基喹喔啉-2(1H)-one中的乙基可以容易地转化成各种官能团：α-溴乙基、α-硫氰酸基、α-叠氮乙基、α-苯氨基乙基、乙酰基和溴乙酰基。 3-(溴乙酰基)喹喔啉-2(1H)-酮与硫脲和肼-1,2-二硫代甲酰胺反应得到相应的3-(2-氨基-4-噻唑基)衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0210-2
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2(1H)-喹喔啉酮 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-acetyl-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functionalization of 3-Ethylquinoxalin-2(1H)-one

  摘要：

  开发了一种由邻苯二胺和2-氧代丁酸乙酯合成3-乙基喹喔啉-2(1H)-酮的有效新方法。后者由草酸二乙酯与乙基溴化镁或碘化镁进行格氏反应制备。 3-乙基喹喔啉-2(1H)-one中的乙基可以容易地转化成各种官能团：α-溴乙基、α-硫氰酸基、α-叠氮乙基、α-苯氨基乙基、乙酰基和溴乙酰基。 3-(溴乙酰基)喹喔啉-2(1H)-酮与硫脲和肼-1,2-二硫代甲酰胺反应得到相应的3-(2-氨基-4-噻唑基)衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0210-2

文献信息

• Unusual C₃-acetylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one <i>via</i> oxidative C–C and C–O bond cleavages of PEG-400
  作者：Vishal Suresh Kudale、Mohana Reddy Mutra、Ching-Piao Chu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d1ob00769f

  日期：——

  Aerobic oxidative tandem conversion of PEG-400 to acetyl radical via C–C and C–O bond cleavages followed by silver-catalyzed menisci-type addition to the C3 position of quinoxalin-2(1H)-one is described. This reaction involves the in situ formation of the acetyl radical from PEG-400 via a sequence of acetaldehyde, 2-oxopropanal and, 2-oxopropanoic acid formation and successive oxidative cleavage to

  描述了 PEG-400通过C-C 和 C-O 键裂解随后银催化的半月板型加成到quinoxalin-2( 1H )-one的 C 3位的有氧氧化串联转化为乙酰基。该反应涉及通过乙醛、2-氧代丙醛和 2-氧代丙酸的顺序从 PEG-400原位形成乙酰基，并连续氧化裂解形成乙酰基。该协议使用廉价、容易获得和环保的 PEG-400 作为乙酰源和溶剂。PEG-400原位产生的乙酰自由基已与广泛的缺电子 quinoxalin-2(1 H)-半月板反应中的一种化合物。
• Photocatalytic Hydroacylation of Alkenes by Directly Using Acyl Oximes
  作者：Lan Zheng、Peng-Ju Xia、Qing-Lan Zhao、Yu-En Qian、Wen-Nian Jiang、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01818

  日期：2020.9.18

  are directly used as the acyl radical precursors in the hydroacylation reactions for the first time. In this work, acyl radicals can be effectively generated viaβ-scission of a phosphoranyl radical under photocatalytic conditions. As a result, the hydroacylation of alkenes triggered by the resulting acyl radicals leads to facile syntheses of a range of valuable ketones.

  首次将酰基肟直接用作加氢酰化反应中的酰基自由基前体。在这项工作中，通过在光催化条件下磷酰基的β-断裂可以有效地产生酰基。结果，由所得的酰基自由基引发的烯烃的加氢酰化导致容易地合成一系列有价值的酮。
• Quinoxaline-benzimidazole rearrangements in the reactions of 3-alkanoylquinoxalin-2-ones with 1,2-phenylenediamines
  作者：A. A. Kalinin、O. G. Isaikina、V. A. Mamedov

  DOI：10.1007/s10593-007-0198-3

  日期：2007.10
• Reaction of 3-Alkanoylquinoxalin-2-Ones with Ammonium Acetate in DMSO – A New Method for the Synthesis of Pyrroles
  作者：A. A. Kalinin、V. A. Mamedov

  DOI：10.1007/s10593-014-1461-z

  日期：2014.5

  The interaction of 3-alkanoylquinoxalin-2-ones with NH4OAc in DMSO at 105-120A degrees D produced pyrrole derivatives according to a novel [D-2+N+D-2] scheme, while the -(CO)-CH2- fragment of the substituent at position 3 of the quinoxalinones served as the source of two-carbon fragments D(2)-D(3) and D(4)-D(5), and the nitrogen source was NH4OAc.
• Competition of imidazo-annulation and pyrrole-formation in the reactions of benzylamine with 3-acetylquinoxalin-2-ones
  作者：A. A. Kalinin、V. A. Mamedov

  DOI：10.1007/s11172-008-0035-6

  日期：2008.1