1-乙基-2,3-苯并氮杂卓-7-酮 | 3649-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 1-乙基-2,3-苯并氮杂卓-7-酮
• 英文名称: 1-ethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b]azepin-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-2,3-benzazepin-7-one；1-ethyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one；1-Ethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-on；1-ethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one；1-ethyl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-2-one
• CAS: 3649-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ITDSBKHGQYOLGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >28.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2,3-苯并氮杂卓-7-酮 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到1-ethenyl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479
• 作为产物：
  描述：

  γ-chlorobutyric acid N-ethyl-N-phenylamide 在 三氯化铝 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到1-乙基-2,3-苯并氮杂卓-7-酮
  参考文献：
  名称：

  γ-氯丁酸苯基（乙基）酰胺的合成与转化

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428007100314

文献信息

• Photochemistry of 2′-substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3′oxaziridines. Variable-temperature¹H nuclear magnetic resonance spectroscopy of 1-substituted 1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-ones
  作者：Graham P. Johnson、Brian A. Marples

  DOI：10.1039/p19880003399

  日期：——

  The lack of regioselectivity of photorearrangement of the title spiro-oxaziridines in which the N-substituent is syn to the aromatic ring suggests that the first formed N–O–bond-cleaved species has a significant lifetime allowing rotation (inversion) to compete with rearrangement. The energy barrier to ring inversion of the title tetrahydro-1-benzazepin-2-ones is significantly influenced by the steric

  缺少其中的标题螺-氧氮环丙烷的photorearrangement的区域选择性ñ -取代的顺式与芳香环表明先形成N-O键裂解物种具有显著寿命允许的旋转（反转）与重排竞争。N-取代基与周围氢原子之间的空间相互作用显着影响标题四氢-1-苯并ze庚因-2-酮环转化的能垒。
• JOHNSON, GRAHAM P.;MARPLES, BRIAN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3399-3406
  作者：JOHNSON, GRAHAM P.、MARPLES, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Synthesis and transformations of γ-chlorobutanoic acid phenyl(ethyl)amide
  作者：N. N. Yusubov、V. M. Ismailov、Z. A. Mamedova

  DOI：10.1134/s1070428007100314

  日期：2007.10