1-乙基-3-甲基-3H-吲哚-2-酮 | 84258-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-3-甲基-3H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-ethyl-3-methyl-2-oxindole
• 英文别名: 1-ethyl-3-methylindolin-2-one；1-Ethyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；1-ethyl-3-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 84258-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: OWBPJGNTBSTIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 、 1-乙基-3-甲基-3H-吲哚-2-酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (1-benzyl-1'-ethyl-3'-methyl-2,2'-dioxo-[3,3'-biindolin]-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of bisoxindoles with two vicinal quaternary stereocenters via Lewis base mediated addition of oxindoles to isatin-derived ketimines

  摘要：

  一种高效的方法提供了具有两个相邻的四手性中心的双苯并噻吩结构基团的访问（> 99：1 dr，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c4ob01039f
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-3-methyl-7-phenoxy-1,3,4,6-tetrahydro-2H-indol-2-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1-乙基-3-甲基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Giannangeli, M.; Baiocchi, L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 891 - 895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 5-aryloxazolidines with CH-acidic compounds
  作者：Anastasia A. Smorodina、Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.031

  日期：2019.6

  5-Aryloxazolidines react with active methylene compounds in the presence of catalytic magnesium ethoxide to give methylene-linked 1,3-dicarbonyl compounds, while the similar reaction with 2-oxindoles results in 3-methyl derivatives.

  5-芳基恶唑烷在催化性乙醇镁的存在下与活性亚甲基化合物反应，生成亚甲基连接的1,3-二羰基化合物，而与2-羟吲哚的类似反应生成3-甲基衍生物。
• Convenient switching of 7-endo/6-exo radical cyclization
  作者：Akio Kamimura、Yohei Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.090

  日期：2004.3

  7-endo/6-exo Selectivity of radical cyclization to alpha,beta-unsaturated amides was readily controlled by the presence or absence of a temporary substituent, a phenylthio or chlorine group, at the alpha-position of the acceptor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Giannangeli, M.; Baiocchi, L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 891 - 895
  作者：Giannangeli, M.、Baiocchi, L.

  DOI：——

  日期：——
• Highly enantioselective synthesis of bisoxindoles with two vicinal quaternary stereocenters via Lewis base mediated addition of oxindoles to isatin-derived ketimines
  作者：Zhongkai Tang、Yan Shi、Haibin Mao、Xuebin Zhu、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Wen-Hua Zheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4ob01039f

  日期：——

  A highly efficient method provides access to the bisoxindole structure moiety with two vicinal quaternary stereogenic centers (>99 : 1 dr, >99% ee).

  一种高效的方法提供了具有两个相邻的四手性中心的双苯并噻吩结构基团的访问（> 99：1 dr，> 99％ee）。