1-乙基-3-甲基硫脲 | 10220-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 中文名称: 1-乙基-3-甲基硫脲
• 英文名称: 3-ethyl-1-methylthiourea
• 英文别名: 1-ethyl-3-methylthiourea；N-ethyl-N'-methylthiourea
• CAS: 10220-04-9
• 化学式: C₄H₁₀N₂S
• mdl: MFCD03208720
• 分子量: 118.203
• InChiKey: FFGFCSDCPGPSAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰 、 1-乙基-3-甲基硫脲 在 乙醇 作用下， 生成 1-ethyl-3-methyl-2-thioxo-imidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Andreasch, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-2,3-dimethyl 5H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopentindene-1,4(2H,3H)-dithione 、 乙胺 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到1-乙基-3-甲基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Electron Transfer Reaction of Tetraazathiapentalenes with Trialkylamines

  摘要：

  四氮杂五环烯与三烷基胺的光诱导电子转移反应通过四氮杂五环烯的自由基阴离子和三烷基胺的自由基阳离子，产生异硫氰酸酯衍生物的二烷基氨基化，从而生成硫脲衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.510

文献信息

• [EN] cGAS ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CGAS
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017176812A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are novel compounds of Formula (I) that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  揭示了一种新型化合物的化学式（I），这些化合物是cGAS拮抗剂，涉及到这些化合物的制备方法、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的应用。
• Electronic and Steric Effects of Alkyl Group on Denitrosation of 3-Alkyl-1-methyl-1-nitrosothioureas
  作者：Masayoshi Isobe

  DOI：10.1246/bcsj.58.2844

  日期：1985.10

  According to rate measurements in CH3COOD–D2O, the kinetic isotope effect kH:kD is 1.25 for 4. Except 3, a linear plot of logkR⁄kMe for the denitrosation of RNHCSN(NO)CH3 vs. σ* provides ρ*=−0.98 (r=−0.997). The significant factor affecting the rate-determining step of the denitrosation of these N-nitrosothioureas at pH 4.6 is the electronic effect of the substituent at the N3 position.

  合成了一系列具有 R=CH3、C2H5、环-C6H11(3)、(CH3)2CH(4)、C2H5(CH3)CH 和 (CH3)3C 的 3-烷基-1-甲基-1-亚硝基硫脲，并他们测量了酸催化（pH<6.5）脱硝的速率。根据 CH3COOD–D2O 中的速率测量，对于 4，动力学同位素效应 kH:kD 为 1.25。除了 3，RNHCSN(NO)CH3 与 σ* 脱硝的 logkR⁄kMe 线性图提供 ρ*=−0.98 (r=-0.997)。影响这些 N-亚硝基硫脲在 pH 4.6 下脱亚硝化的速率决定步骤的重要因素是 N3 位取代基的电子效应。
• Synthesis of Alkyl- and Phenyl-2-thiouracils and 1,3-Thiazin-4-ones by Nucleophilic Substitution of Unsymmetrical Thioureas with 3-Chloropropenoates
  作者：Lars F. Jalander、Jan-Erik Lönnqvist

  DOI：10.1135/cccc19991307

  日期：——

  Unsymmetrically substituted thioureas and ethyl (E)- and (Z)-3-aryl-3-chloro-2-cyano- propenoates (1a) and (1b) gave after nucleophilic vinylic substitution and cyclisation two isomers of 1,3-disubstituted 6-aryl-5-cyano-2-thiouracil derivatives, 3a-3i and 4a-4i. Substituted 1,3-thiazin-4-ones 5a-5d were formed in moderate to good yields when monosubstituted thioureas were allowed to react under similar conditions.

  非对称取代硫脲和乙基（E）-和（Z）-3-芳基-3-氯-2-氰基丙烯酸乙酯（1a）和（1b）在亲核乙烯取代和环化后形成了1,3-二取代6-芳基-5-氰基-2-硫脲衍生物的两个异构体，3a-3i和4a-4i。当单取代硫脲在类似条件下反应时，取代的1,3-噻唑-4-酮5a-5d以中等至良好的产率形成。
• Improved One-Step Procedure for the Preparation of 1-Substituted and 1,3-Disubstituted Uracils and 2-Thiouracils
  作者：Ib Winckelmann、Erik H. Larsen

  DOI：10.1055/s-1986-31867

  日期：——

  A convenient one-pot procedure for the synthesis of 1-substituted and 1,3- disubstituted uracils and 2-thiouracils consists of acylation of ureas, or thioureas with methyl 3,3-dimethoxypropanoate in the presence of a strong base, and acidic work-up. The yields range from 36 to 99%. In all cases, only one regioisomer is isolated.

  合成 1-取代和 1,3-二取代尿嘧啶和 2-硫尿嘧啶的简便一步法包括在强碱存在下用 3,3-二甲氧基丙酸甲酯酰化脲类或硫脲类化合物，然后进行酸性处理。产率从 36% 到 99%不等。 在所有情况下，只能分离出一种 Regioisomer。
• A first synthesis of 8- and 8,10-substituted barbiturils and their thio analogues
  作者：Vladimir V. Baranov、Aleksandra B. Ivanova、Natal’ya G. Kolotyrkina、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.01.032

  日期：2019.1

  Multicomponent condensations of alkyl(thio)ureas, formaldehyde and (thio)barbituric acids afford new spiro heterocyclic compounds, viz., 8- and 8,10-substituted 2,4,8,10-tetraazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraones (barbiturils) and their thio analogues.

  烷基（硫）脲，甲醛和（硫）巴比妥酸的多组分缩合反应提供了新的螺杂环化合物，即8和8,10-取代的2,4,8,10-四氮杂螺[5.5]十一烷-1,3 ，5,9-丁酮（巴比妥类药物）及其硫代类似物。