1-乙基-4-(4-甲基苯基)苯 | 76708-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙基-4-(4-甲基苯基)苯
• 英文名称: 4-methyl-4'-ethyl-biphenyl
• 英文别名: 4-ethyl-4'-methylbiphenyl；4-ethyl-4'-methyl-1,1'-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 4-ethyl-4'-methyl-；1-ethyl-4-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 76708-90-2
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: ISOOIHCAKZTFBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-4-(4-甲基苯基)苯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以76 %的产率得到4-(1-azidoethyl)-4'-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  用于苄基 C(sp3)−H 键叠氮化的简便电化学策略

  摘要：

  通过烷基苯与 TMSN 3的环境友好且高效的电化学叠氮化反应，获得了无金属和无氧化剂的苄基 C-H 叠氮化途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201041
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯硼酸 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-乙基-4-(4-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  氢化钛催化四氯化钛催化加氢脱氟引发的三氟甲苯的转化

  摘要：

  以三乙基硅烷为还原剂，开发了四氯化钛催化的三氟甲苯衍生物的加氢脱氟反应。该反应通过容易获得的试剂产生了具有高化学选择性的各种甲苯衍生物。这种加氢脱氟过程已扩展到分子内Friedel-Crafts苄基化反应，从而以良好的收率提供了各种环大小的多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500920

文献信息

• Pallada- and platinacycle complexes of phosphorus ylides; synthesis, X-ray characterization, theoretical and electrochemical studies and application of Pd(II) complexes as catalyst in Suzuki-Miyaura coupling reaction
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Asieh Sedghi、Ali Hashemi、Marjan Hosseinzadeh、Mehdi Bayat、Robert W. Gable

  DOI：10.1002/aoc.3850

  日期：2017.12

  (6)). Cyclic voltammetry, elemental analysis, IR and NMR (1H, 13C and 31P) spectroscopic methods were used for characterization of the obtained compounds. Further, the structure of complexes 3 and 4 were characterized crystallographically. Palladacycles 3 and 4 were proved to be excellent catalysts for the Suzuki‐Miyaura coupling reactions of various aryl chlorides and arylboronic acids in mixed DMF/H2O

  在反应过程中，合成了新的不对称salts盐[Ph 2 PCH 2 PPh 2 CH 2 C（O）C 6 H 4 R] Br（R = m Br（S 1）和p -CN（S 2））。 1,1-双（二苯基膦基）甲烷（dppm）和BrCH 2 C（O）C 6 H 4 R（R = m- Br和p- CN）酮。用NEt 3进一步处理，得到α-酮稳定的磷酰化物Ph 2 PCH 2 PPh 2C（H）C（O）C 6 H 4 R（R = m- Br（Y 1）和p- CN（Y 2））。这些配体与[MCl 2（cod）]（M = Pd和Pt; cod = 1,5-环辛二烯）反应，得到pallada-和platinacycle配合物[MCl 2（Ph 2 PCH 2 PPh 2 C（H）C （O）C 6 H ^ 4 R）]（M =钯，R =米-Br（3）; R = p -CN（4）和M = PT，R =米-Br（5）;
• Nickel(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Arenesulfonates with Aryl Grignard Reagents
  作者：Chul-Hee Cho、Hee-Sung Yun、Kwangyong Park

  DOI：10.1021/jo026449n

  日期：2003.4.1

  nickel-catalyzed cross-coupling reactions of neopentyl arenesulfonates with arylmagnesium bromides, involving nucleophilic aromatic substitution of alkyloxysulfonyl groups by aryl nucleophiles, take place in high yields. Optimal efficiencies are obtained by adding 3 + 2 equiv of the Grignard reagent to a mixture of dppfNiCl(2) and the sulfonate in refluxing THF. Neopentyl arenesulfonates are useful sources of

  新戊基芳烃磺酸盐与芳基溴化镁的镍催化交叉偶联反应涉及芳基亲核试剂对烷氧基磺酰基的亲核芳族取代，其收率很高。通过在回流的THF中将3 + 2当量的格氏试剂添加到dppfNiCl（2）和磺酸盐的混合物中来获得最佳效率。在这些过渡金属催化的交叉偶联反应中，新戊基芳烃磺酸盐是亲电子芳基的有用来源。芳基磺酸盐由于在反应条件下的环境反应性而不合适。这种新的交叉偶联反应可用于从芳香族化合物中创造性地消除烷氧基磺酰基，并用于制备不对称的三联苯基和低聚苯基。
• Transition‐Metal‐Free Oxidative Cross‐Coupling of Tetraarylborates to Biaryls Using Organic Oxidants
  作者：Carolin Gerleve、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202002595

  日期：2020.9

  tetraarylborates undergo selective (cross)‐coupling through oxidation with Bobbitt's salt to give symmetric and unsymmetric biaryls. The organic oxoammonium salt can be used either as a stoichiometric oxidant or as a catalyst in combination with in situ generated NO2 and molecular oxygen as the terminal oxidant. For selected cases, oxidative coupling is also possible with NO2/O2 without any additional

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。
• A palladium–phosphine catalytic system as an active and recycable precatalyst for Suzuki coupling in water
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Marjan Hosseinzadeh、Mohammad Panahimehr、Davood Nematollahi、Hamid Reza Khavasi、Sadegh Khazalpour

  DOI：10.1007/s11243-015-9959-5

  日期：2015.9

  The Suzuki–Miyaura reaction of various aryl halides with aryl boronic acids using [Ph2PCH2PPh2CH=C(O)(C10H7)]PdCl2} as a catalyst has been investigated. The X-ray crystal structure of the catalyst reveals a five-membered chelate ring formed by coordination of the ligand through the phosphine group and the ylidic carbon atom to the metal center. This palladacycle exhibited excellent activities and reusability in the aqueous phase for the Suzuki cross-coupling reactions of arylboronic acids with aryl halides. The proposed protocol featured mild reaction conditions and notable simplicity and efficiency using Cs2CO3 as a base in water. The catalytic system could be reused four times without significant loss of activity.

  铃木-宫浦反应中，使用[Ph2PCH2PPh2CH=C(O)(C10H7)]PdCl2}作为催化剂，研究了各种芳基卤与芳基硼酸的反应。催化剂的X射线晶体结构显示，配体通过膦基团和叶立德碳原子与金属中心配位，形成了一个五元螯合环。这种钯络合物在水相中对芳基硼酸与芳基卤的铃木交叉耦合反应表现出优异的活性和可重复使用性。所提出的方案采用温和的反应条件，使用Cs2CO3作为水中的碱，具有显著的简便性和效率。该催化体系可以重复使用四次，活性无明显损失。
• Functionalized α-keto stabilized sulfonium ylides as highly active ligand precursors for palladium catalyzed Suzuki–Miyaura cross-couplings
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Ali Hashemi

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.07.027

  日期：2014.9

  Abstract Five α-keto stabilized sulfonium ylides as type (Me) 2 SCHC(O)C 6 H 4 - p -X (X = H, Br, NO 2 , CH 3 and OCH 3 ) L 1 – L 5 } were used as ligand precursors in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The best catalytic performance was obtained by using a sulfonium ylide/Pd ratio of 2:1. The catalytic systems displayed high activities, which increased in the order R = NO 2 ( L 3 ) L 2

  摘要 五种α-酮稳定的锍叶立德为 (Me) 2 SCHC(O)C 6 H 4 - p -X (X = H, Br, NO 2 , CH 3 和 OCH 3 ) L 1 – L 5 } 是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作配体前体。通过使用 2:1 的锍叶立德/Pd 比获得最佳催化性能。催化系统显示出高活性，其增加顺序为 R = NO 2 (L 3 ) L 2 ) L 1 ) 3 ( L 4 ) 3 ( L 5 )。0.05 mol% PdCl 2 和 0.1 mol% L 5 的 DMF 在 130 °C 下，各种电子活化、失活和中性芳基卤化物和芳基硼​​酸之间的偶联反应在很短的反应时间内顺利进行，无需排除空气这使相应产品的收率良好。所有研究的配体在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中表现出非常高的活性，