1-乙基-5-甲基-2-(4-硝基苯基)吡唑-3-酮 | 88585-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-5-甲基-2-(4-硝基苯基)吡唑-3-酮
• 英文名称: 2-Ethyl-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-3-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 1-Ethyl-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydro-3h-pyrazol-3-one；1-ethyl-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)pyrazol-3-one
• CAS: 88585-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: GAIPWDYZJUSNKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 1-乙基-5-甲基-2-(4-硝基苯基)吡唑-3-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-乙基-3-甲基-1-(4-硝基苯基)-3-吡唑啉-5-酮-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  .beta.-lactam antibacterial agents and compositions containing them

  摘要：

  式（1）的化合物或其药学上可接受的盐或体内水解酯： 其中，R1为苯基，取代苯基或含有最多三个氧、硫或氮的5-或6元杂环环，可选地取代羟基、氨基、卤素或C1-6烷氧基; X代表; 其中，RY为甲基或乙酰基; R2和R3可以相同也可以不同，每个都是氢、芳基、杂环基或可选地由芳基或杂环基取代的C1-6烷基; R4为氢、C1-6烷基羰基基、芳基、杂环基、可选地由芳基或杂环基取代的C1-6烷基; R5代表氢、甲氧基或-NHCHO; Y为: 其中，Y1为氧、硫或-CH2-，Z代表氢、卤素或有机基，例如C1-4烷氧基，-CH2Q或-CH=CH-Q，其中Q代表氢、卤素、羟基、巯基、氰基、羧基、羧酸酯、C1-4烷氧基、酰氧基、芳基、通过碳键结合的杂环基、杂环硫基或通过氮键结合的含氮杂环基。

  公开号：

  US04537886A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-乙基-5-甲基-2-(4-硝基苯基)吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮与α-氧代羧酸的铜/过硫酸盐促进的氧化脱羧CH乙酰化：在温和条件下可直接获得4-酰基吡唑啉酮

  摘要：

  使用α-氧代羧酸作为酰基源，开发了一种简便，有效的N-取代吡唑啉酮的氧化CH-H酰化方法。Cu（OAc）2和K 2 S 2 O 8的组合可使反应在空气中顺利进行，并以中等到极好的收率提供各种各样的4-酰基吡唑啉酮产品。据信这种转变的机理是通过铜诱导的脱羧反应形成酰基铜物质而进行的。该方法为将酰基部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了方便且有用的途径，该途径可进一步用于许多应用中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800464

文献信息

• Copper/Persulfate-Promoted Oxidative Decarboxylative C−H Acylation of Pyrazolones with α-Oxocarboxylic Acids: Direct Access to 4-Acylpyrazolones under Mild Conditions
  作者：Tanakorn Kittikool、Akkharaphong Thupyai、Khamphee Phomphrai、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/adsc.201800464

  日期：2018.9.3

  facile and efficient oxidative C−H acylation of N‐substituted pyrazolones using α‐oxocarboxylic acids as an acyl group source was developed. A combination of Cu(OAc)2 and K2S2O8 enables the reaction to proceed smoothly under air and provides a wide array of 4‐acylpyrazolone products in moderate to excellent yields. The mechanism of this transformation is believed to proceed via a copper‐induced decarboxylation

  使用α-氧代羧酸作为酰基源，开发了一种简便，有效的N-取代吡唑啉酮的氧化CH-H酰化方法。Cu（OAc）2和K 2 S 2 O 8的组合可使反应在空气中顺利进行，并以中等到极好的收率提供各种各样的4-酰基吡唑啉酮产品。据信这种转变的机理是通过铜诱导的脱羧反应形成酰基铜物质而进行的。该方法为将酰基部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了方便且有用的途径，该途径可进一步用于许多应用中。
• DABCO-catalyzed silver-promoted direct thiolation of pyrazolones with diaryl disulfides
  作者：Akkharaphong Thupyai、Chaleena Pimpasri、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1039/c7ob02860a

  日期：——

  A highly efficient protocol for a direct thiolation of N-substituted pyrazolones with diaryl disulfides is described. Using a combination of DABCO and silver(I) acetate, the C–S bond formation proceeds smoothly at room temperature under mild and easy to handle conditions. This synthetic strategy offers a convenient and direct modification of antipyrine and other pyrazolone substrates, giving a series

  描述了用于N-取代的吡唑啉酮与二芳基二硫化物的直接硫醇化的高效方案。使用DABCO和乙酸银（I）的组合，在室温下在温和且易于处理的条件下，C–S键的形成可以顺利进行。这种合成策略为安替比林和其他吡唑啉酮底物提供了方便而直接的修饰，从而以中等到极好的收率提供了一系列芳基硫醚取代的吡唑啉酮产品。
• Penicillins, a process for the preparation and compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0090656A1

  公开（公告）日：1983-10-05

  A compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof: wherein R1 is phenyl, substituted phenyl or a 5- or 6 mem hered heterocyclic ring containing up to three heteroatoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, optionally substi tuted with rvdroxy. amino. halogen or C1-6 alkoxy: X represents wherein RY is methyl or acetyl; R2 and R3 may be the same or different and each is hydrogen, an aryl group, a heterocyclyl group or a C1-6 alkyl group optionally substituted by ar aryl group or a heterocycly group; and R4 is hydrogen a C1- 6 alkyl carbonyl group. an aryl group, a heterocyclyl group, a C1- 6 alkyl group optionally substituted by an aryl group or a hetere- cyclyl group; R5 represents, hydrogen, methoxy or -NHCHO; and Y is: wherein Y1 is oxygen, sulphur or -CH2- and Z represents hydrogen, halogen or an organic group such as C1-4 alkoxy, -CH2O or -CH=CH-Q wherein Q represents hydrogen, halogen, hydroxy, mercepto, cyano, carboxy, carbamoyloxy carboxylic ester, C1-4 alkyloxy, acyloxy, aryl, a heterocyclyl group bonded via carbon, a heterocyclylthio group or a a nitrogen containing heterocyclic group bonded via nitrogen.

  式（1）化合物或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯： 其中 R1 是苯基、取代苯基或含有最多三个选自氧、硫或氮的杂原子的 5 或 6 个杂环，可选择用 rvdroxy、氨基、卤素或 C1-6 烷氧基取代：X 代表 其中 RY 是甲基或乙酰基；R2 和 R3 可以相同或不同，各自是氢、芳基、杂环基或任选被芳基或杂环基取代的 C1-6 烷基；R4 是氢、C1-6 烷基羰基、芳基、杂环基、任选被芳基或杂环基取代的 C1-6 烷基；R5 代表氢、甲氧基或-NHCHO；Y 是： 其中 Y1 是氧、硫或-CH2-，Z 代表氢、卤素或有机基团，如 C1-4 烷氧基、-CH2O 或-CH=CH-Q，其中 Q 代表氢、卤素、羟基、巯基、氰基、羧基、氨基甲酰氧基羧酸酯、C1-4 烷氧基、酰氧基、芳基、通过碳键合的杂环基团、杂环硫基或通过氮键合的含氮杂环基团。
• US4537886A
  申请人：——

  公开号：US4537886A

  公开（公告）日：1985-08-27
• Metal-Free Direct C-H Thiolation and Thiocyanation of Pyrazolones
  作者：Tanakorn Kittikool、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.201901770

  日期：2020.2.28

  Metal‐free direct thiolation and thiocyanation of pyrazolones with disulfides and thiocyanate salts, respectively, have been successfully developed under mild conditions.

  在温和的条件下，分别成功开发了吡唑啉酮与二硫化物和硫氰酸盐的无金属直接硫醇化和硫氰化物。