氟乙腈 | 503-20-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氟乙腈
• 英文名称: fluoroacetonitrile
• 英文别名: 2-fluoroacetonitrile
• CAS: 503-20-8
• 化学式: C₂H₂FN
• mdl: MFCD00009969
• 分子量: 59.043
• InChiKey: GNFVFPBRMLIKIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13 °C
• 沸点：
  79-80 °C (lit.)
• 密度：
  1.061 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  7°F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3273
• RTECS号：
  AM0175000
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氟乙腈
化学品英文名称：	Fluoromethyl cyanide；Fluoroacetonitrile
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	503-20-8
分子式：	C 2 H 2 FN
分子量：	59.05

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氟乙腈

有害物成分 含量 CAS No. 氟乙腈 100 503-20-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用。接触后，可引起头痛、头晕、咳嗽、气短、恶心、呕吐等。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，有毒。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热易燃。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氟化氢。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水灭火无效。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-13
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，使用不产生火花的工具收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：1mg(F)／m3 前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	79～80
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．061
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-13
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 2 H 2 FN
分子量：	59.05
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氟化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：25mg／kg(小鼠腹腔) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质：沸点为79-80℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟乙腈 在 盐酸 作用下， 生成 氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  Kitano et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1955, vol. 58, p. 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酰胺 在 四磷十氧化物 作用下， 以82%的产率得到氟乙腈
  参考文献：
  名称：

  使用 2-Cyano-2-fluoroethenolate 作为关键中间体合成 5-Fluorocytosine

  摘要：

  由于 5-氟胞嘧啶 (5FC) 具有抗 HIV 诱导的真菌感染的活性，并且可用作合成临床上非常重要的抗 HIV 药物恩曲他滨 (FTC) 的关键中间体，因此迫切需要 5-氟胞嘧啶 (5FC)。我们报告了从氯乙酰胺开始的 5-FC 的简单、低成本的五步合成。实现了高达 46% 的总产率，并且该路线没有任何色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900629
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酰氯 在 氟乙腈 、 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Oxo-2,4-diphenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 4-氟-2H-吡唑-3-基胺的合成

  摘要：

  描述了一种用于制备新型 4-氟-2H-吡唑-3-基胺的新型有效合成方法。它涉及酰氯与氟乙腈的反应以及 α-氟-β-酮腈与肼的连续闭环反应。利用该合成方案，我们合成了各种具有不同空间和电子需求的 4-fluoro-2H-pyrazol-3-ylamines。

  DOI：

  10.1080/00397910903277912

文献信息

• Pharmaceutical compositions comprising a basic drug compound, a surfactant, and a physiologically tolerable water soluble acid
  申请人：Vandecruys Roger Petrus Gerebern

  公开号：US09192577B2

  公开（公告）日：2015-11-24

  The invention provides a novel pharmaceutical composition comprising a basic respectively acidic drug compound, a surfactant and a physiologically tolerable water-soluble acid respectively base characterized in that the acid respectively base:drug compound ratio is at least 1:1 by weight.

  这项发明提供了一种新型的药物组合物，包括一种碱性或酸性药物化合物、表面活性剂和一种生理耐受的水溶性酸或碱，其特点在于酸或碱与药物化合物的比例至少为1:1（按重量计）。
• Tropylium-promoted Ritter reactions
  作者：Son H. Doan、Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d1cc02947a

  日期：——

  used to be one of the most powerful synthetic tools to functionalize alcohols and nitriles, providing valuable N-alkyl amide products. However, this reaction has not been frequently used in modern organic synthesis due to its employment of strongly acidic and harsh reaction conditions, which often lead to complicated side reactions. Herein, we report the development of a new method using salts of the

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。
• Process for preparing fluorinated amino-nitriles
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04405530A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  Certain .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl)-.alpha.-aminoacetonitriles are prepared by treating the appropriate .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl) ketimine magnesium halide with hydrogen cyanide or with an alkali metal cyanide or ammonium cyanide and a proton source. The products are useful as intermediates for making .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl)-.alpha.-amino acids having pharmacological activity.

  某些α-(氟甲基或二氟甲基)-α-氨基乙腈是通过将相应的α-(氟甲基或二氟甲基)酮亚胺镁卤化物与氢氰酸或与碱金属氰化物、氰化铵及质子源反应制备而成。这些产物作为中间体，可用于合成具有药理活性的α-(氟甲基或二氟甲基)-α-氨基酸。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of 1,6-Diynes and Nitriles under Mild Conditions: Role of the Coordinating Group of Nitriles
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Ryuji Ogawa、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1002/chem.200600176

  日期：2006.7.17

  to afford bicyclic pyridines. Careful screening of nitrile components revealed that a C[triple chemical bond]C triple bond or heteroatom substituents, such as methoxy and methylthio groups, proved to act as the coordinating groups, whereas C==C or C==O double bonds and amino groups failed to promote cycloaddition. This suggests that coordinating groups with multiple pi-bonds or lone pairs are essential

  在催化量的[Cp * RuCl（cod）]（Cp * =五甲基环戊二烯，cod = 1,5-环辛二烯）的存在下，使1,6-二炔与带有配位基团的腈发生化学和区域选择性反应在室温下，例如二氰化物或α-卤代腈，得到双环吡啶。仔细筛选腈成分显示，证明C [三化学键] C三键或杂原子取代基（例如甲氧基和甲硫基）充当配位基团，而C == C或C == O双键和氨基团体未能促进环加成反应。这表明具有多个π键或孤对的配位基团对于腈组分是必不可少的。
• Quinazoline antifolate thymidylate synthase inhibitors: alkyl, substituted alkyl, and aryl substituents in the C-2 position
  作者：Leslie R. Hughes、Ann L. Jackman、John Oldfield、Rodney C. Smith、Kenneth D. Burrows、Peter R. Marsham、Joel A. M. Bishop、Terence R. Jones、Brigid M. O'Connor、A. Hilary Calvert

  DOI：10.1021/jm00173a024

  日期：1990.11

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  强大的胸苷酸​​合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-丙-2-炔基氨基]苯甲酰基的修饰] -L-谷氨酸（1a）导致合成在C2带有烷基，取代的烷基和芳基取代基的喹唑啉抗叶酸酯。通常，合成路线包括将合适的N- [4-（烷基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯与C2-取代的6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧喹唑啉偶联，然后进行偶联。用弱碱脱保护。发现在C2位置含有小的非极性基团的化合物具有良好的酶抑制作用和细胞毒性，其中2-desamino-2-methyl类似物3a最有效。该酶可耐受较大的C2取代基，但降低了细胞毒性。在合成一系列类似的N10取代基的类似物之后，进行了一系列有力的后续工作。以这种方式，已经制备了许多有趣的TS抑制剂。尽管这些化合物对分离的酶均没有比1a更有效的作用，但所制备的化合物中有一半以上对培养的L1210

表征谱图