1-乙基芘 | 17088-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-乙基芘
• 英文名称: 1-ethylpyrene
• 英文别名: 1-ethyl-pyrene；1-Aethyl-pyren；1-Aethylpyren；3-Aethylpyren；3-Ethylpyren
• CAS: 17088-22-1
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: ZWAMZDRREBOHIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  397.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  385.02;385.35;386.6;385.35;385.35
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基芘 在 sodium periodate 、 C₃₁H₂₉Br₂N₃Ru 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-芘甲腈
  参考文献：
  名称：

  带有环状介离子卡宾配体的 Ru 催化剂用于伯胺氧化的可切换活性

  摘要：

  带有稠合π-共轭咪唑并[1,2- a ][1,8]萘啶基介离子卡宾（MIC）配体的Ru配合物1的催化活性被检测为伯胺的氧化。配合物1提供腈或亚胺，具体取决于反应中使用的末端氧化剂和溶剂的性质。使用NaIO 4在EtOAc/H 2 O混合物中将伯胺转化为腈，而亚胺则在O 2气球压力下在甲苯中获得。以高产率和选择性获得多种腈和亚胺。进行了一系列控制实验、反应曲线和动力学研究，以揭示腈和亚胺形成的机制细节。催化反应说明了伯胺氧化过程中对氧化剂和溶剂选择的微妙依赖性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6594
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基芘 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以98%的产率得到1-乙基芘
  参考文献：
  名称：

  衍生的新型一组分和二组分有机胶凝剂。

  摘要：

  合成了一类新的烷基链附加的derivatives衍生物4-14，并评估了它们的胶凝能力。根据连接基团的性质，这些化合物在存在或不存在受体分子2,4,7-三硝基芴酮（TNF）的条件下会胶凝许多有机溶剂。具有酯，醚或烷基键的化合物通过与TNF的电荷转移相互作用而胶凝许多羟基和烃类溶剂，而具有酰胺，氨基甲酸酯和尿素接头的化合物则通过多种溶剂在各自的溶剂中自行形成凝胶π-π堆积和氢键相互作用。氨基甲酸酯（S）-12的X射线晶体结构显示出氢键和堆积特征，如模型所暗示。

  DOI：

  10.1002/chem.200204459

文献信息

• Pyrene-Derived Novel One- and Two-Component Organogelators
  作者：P. Babu、N. M. Sangeetha、P. Vijaykumar、Uday Maitra、Kari Rissanen、A. R. Raju

  DOI：10.1002/chem.200204459

  日期：2003.5.9

  A new class of alkyl-chain-appended pyrene derivatives 4-14 were synthesized and evaluated for their gelation abilities. Depending on the nature of the linking group, these compounds gelated a number of organic solvents, either in the presence or in the absence of the acceptor molecule 2,4,7-trinitrofluorenone (TNF). Compounds with ester, ether, or alkyl linkages gelated a number of hydroxylic and

  合成了一类新的烷基链附加的derivatives衍生物4-14，并评估了它们的胶凝能力。根据连接基团的性质，这些化合物在存在或不存在受体分子2,4,7-三硝基芴酮（TNF）的条件下会胶凝许多有机溶剂。具有酯，醚或烷基键的化合物通过与TNF的电荷转移相互作用而胶凝许多羟基和烃类溶剂，而具有酰胺，氨基甲酸酯和尿素接头的化合物则通过多种溶剂在各自的溶剂中自行形成凝胶π-π堆积和氢键相互作用。氨基甲酸酯（S）-12的X射线晶体结构显示出氢键和堆积特征，如模型所暗示。
• Electrophilic Substitution of Monosubstituted Pyrenes
  作者：Masahiro Minabe、Shouji Takeshige、Yuuji Soeda、Takao Kimura、Motohiro Tsubota

  DOI：10.1246/bcsj.67.172

  日期：1994.1

  Bromination and the Friedel–Crafts acetylation of monosubstituted pyrenes were examined. Acetylation of 1-acetyl- and 1-ethylpyrene occurred at the 8-, 6-, or 3-position, but the reaction of 1-methoxypyrene afforded only the 8- and 6-acetyl derivatives. By acetylation, 4-acetylpyrene yielded the 1- and 6-acetyl compounds, and 4-ethylpyrene gave the 6- and 8- derivatives. Also, 4-bromopyrene afforded

  检查了单取代芘的溴化和 Friedel-Crafts 乙酰化。1-乙酰基-和1-乙基芘的乙酰化发生在8-、6-或3-位，但1-甲氧基芘的反应仅提供8-和6-乙酰基衍生物。通过乙酰化，4-乙酰芘产生1-和6-乙酰化合物，4-乙基芘产生6-和8-衍生物。此外，4-溴芘通过相同的反应得到相应的 8-、6- 和 1-乙酰基衍生物。1-乙基-和4-乙基芘的溴化产生8-和6-溴化物，但1-硝基-和1-溴芘的反应发生在6-、8-或3-位。这些区域异构体的形成比例因取代基而异。乙酰化的区域选择性在一定程度上符合基于每个位置的 13C NMR 化学位移的预测。
• Mechanochemically Generated Calcium‐Based Heavy Grignard Reagents and Their Application to Carbon–Carbon Bond‐Forming Reactions
  作者：Pan Gao、Julong Jiang、Satoshi Maeda、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202207118

  日期：2022.10.10

  technique, we have achieved for the first time the generation of calcium-based heavy Grignard reagents (Ar−CaX) from commercially available, unactivated calcium metal without applying any pre-activation process. Our operationally simple protocol enables the rapid development of novel cross-electrophile-coupling reactions mediated by arylcalcium nucleophiles under mechanochemical conditions.

  使用机械化学技术，我们首次实现了从市售的未活化钙金属中生成钙基重格氏试剂 (Ar-CaX)，而无需应用任何预活化过程。我们操作简单的协议能够在机械化学条件下快速发展由芳基钙亲核试剂介导的新型交叉亲电偶联反应。
• Jutz,C. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 2301 - 2318
  作者：Jutz,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation and Properties of 1-Vinylpyrene
  作者：Ralph G. Flowers、Frank S. Nichols

  DOI：10.1021/ja01177a047

  日期：1949.9