1-乙氧基-N-(2-乙基-6-甲基苯基)丙烷-2-亚胺 | 118604-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙氧基-N-(2-乙基-6-甲基苯基)丙烷-2-亚胺
• 中文别名: 苯胺,N-(2-乙氧基-1-甲基亚乙基)-2-乙基-6-甲基-(9CI)
• 英文名称: N-(2’-methyl-6’-ethyl-phenyl)-N-1-(methoxymethyl)ethylimine
• 英文别名: imine；N-(2-methyl-6-ethylphenyl)-1-methoxypropan-2-imine；2-ethyl-N-(1-methoxy-2-propylene)-6-methylaniline；MEAI；2-ethyl-N-(1-methoxypropan-2-ylidene)-6-methylaniline；N-(2-methyl-6-ethylphenyl)-1-methoxy-2-iminopropane；MEA；Benzenamine, 2-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethylidene)-6-methyl-, (Z)-；N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-1-methoxypropan-2-imine
• CAS: 118604-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: YRUUSCWNSWFUAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-N-(2-乙基-6-甲基苯基)丙烷-2-亚胺 在 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 异丙甲草胺
  参考文献：
  名称：

  一种基于二氯喹啉酸的复合除草剂

  摘要：

  本发明公开了一种基于二氯喹啉酸的复合除草剂，包括如下重量份原料：二氯喹啉酸20‑30份、二甲四氯3‑8份、增效剂10‑20份、润湿剂1.5‑4.5份、分散剂1‑3份、消泡剂0.5‑2.5份、水50‑70份；该增效剂通过阻碍蛋白质的合成而抑制细胞的生长，通过植物的幼芽即单子叶植物的胚芽鞘、双子叶植物的下胚轴吸收向上传导，种子和根也吸收传导，但吸收量较少，传导速度慢，出苗后主要靠根吸收向上传导，抑制幼芽与根的生长，敏感杂草在发芽后出土之前或刚刚出土就会立即中毒死亡，并且能够阻止杂草光合作用，使得杂草去除更加彻底。

  公开号：

  CN113661997A
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-丙酮 、 2-甲基-6-乙基苯胺 生成 1-乙氧基-N-(2-乙基-6-甲基苯基)丙烷-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  手性磷化-亚磷酰胺配体对受阻位N-芳烃的高效Ir催化不对称加氢反应

  摘要：

  已经开发出一种温和的，铱催化的，具有新的H 8 -BINOL衍生的膦-亚磷酰胺配体的空间受阻的N-芳胺类化合物的高对映体选择性氢化。本催化体系的特征在于用于多种空间受阻的N-芳基丙氨酸的氢化的高周转数（高达100000）和良好至完美的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol301618r

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE HYDROGENATION OF IMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION D'IMINES
  申请人：CHEMINOVA AS

  公开号：WO2010094164A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  A process is provided for the hydrogenation of imines with hydrogen under elevated pressure in the presence of iridium complexes as catalysts and one or more co-catalysts selected among compounds comprising a carbon-halogen bond. Further provided are novel ligands and metal complexes thereof useful for the catalytic hydrogenation of imines with hydrogen. The novel ligands are compounds of the formula (VII) or formula (VIII) in the form of racemates, mixtures of stereoisomers or optically pure stereoisomers, wherein the radicals are as defined in the specification.

  提供了一种在铱络合物存在下，在高压下利用氢气对亚胺进行加氢的方法，其中选择的一个或多个辅催化剂为包含碳-卤素键的化合物。还提供了用于催化亚胺与氢气加氢的新型配体和金属络合物。这些新型配体是根据式（VII）或式（VIII）的化合物，以外消旋体、立体异构体混合物或光学纯立体异构体的形式存在，其中基团如规范中所定义。
• PROCESS FOR THE HYDROGENATION OF IMINES
  申请人：Saaby Steen

  公开号：US20110077418A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  A process is provided for the hydrogenation of imines with hydrogen under elevated pressure in the presence of iridium complexes as catalysts and one or more co-catalysts selected among compounds comprising a carbon-halogen bond. Further provided are novel ligands and metal complexes thereof useful for the catalytic hydrogenation of imines with hydrogen. The novel ligands are compounds of the formula (VII) or formula (VIII) in the form of racemates, mixtures of stereoisomers or optically pure stereoisomers wherein the radicals are as defined in the specification.

  提供了一种在铱络合物存在下，在高压下利用氢气对亚胺进行加氢的方法，并选择一种或多种在其中的协同催化剂，所述协同催化剂选自包含碳-卤素键的化合物。还提供了用于催化亚胺与氢气加氢的新型配体和金属络合物。这些新型配体是根据式（VII）或式（VIII）的化合物，以外消旋体、立体异构体混合物或光学纯立体异构体的形式存在，其中基团如规范中所定义。
• Synthesis, coordination behaviour, structural features and use in asymmetric hydrogenations of bifep-type biferrocenes
  作者：Gustavo Espino、Li Xiao、Michael Puchberger、Kurt Mereiter、Felix Spindler、Blanca R. Manzano、Félix A. Jalón、Walter Weissensteiner

  DOI：10.1039/b816544k

  日期：——

  A protocol for the synthesis of C2- and C1-symmetric 2,2″-diarylphosphino-substituted biferrocenes (bifep-type ligands) is presented and the preparation of four representatives is described [(Sp,Sp)-2-R12P-2″- R22P-1,1″-biferrocene; 1 (bifep): R1 = R2 = Ph; 2: R1 = Ph, R2 = Cy; 3: R1 = R2 = 3,5-Me2C6H3; 4: R1 = 3,5-Me2−4-OMe-C6H2, R2 = 3,5-(CF3)2C6H3]. In addition, the synthesis of three palladium(II) complexes ([PdX2(L)], 10: L = 1, X = Cl; 11: L = 4, X = Cl; 12: L = 1, X = C6F5 and of four bifep ruthenium complexes (13: [RuCl(p-cymene)(1)]PF6; 14: [RuI(p-cymene)(1)]PF6; 15: [RuCl(benzene)(1)]PF6; 16: [RuI(p-cymene)(1)]I) is reported. In the solid state the biferrocene unit of complexes 10, 11 and 15 adopt either a (P)-shaped (10) or an (M)-shaped (11, 15) conformation. In solution, palladium complexes 10 and 11 are present as equilibrium mixtures of rapidly interconverting (P)- and (M)-shaped conformers. Rhodium- and iridium-mediated asymmetric hydrogenations of a number of olefins and one imine give products with only low to moderate enantiomeric excess, while in the ruthenium-catalyzed hydrogenation of ketones a maximum e.e. of 82% is obtained. The low enantioselectivities are assumed to be related to the conformational flexibility of bifep-type ligands.

  本文介绍了一种合成 C2- 和 C1-对称 2,2″-二芳基膦取代的双铁金属化合物（bifep型配体）的协议，并描述了四种代表性化合物的制备 [(Sp,Sp)-2-R12P-2″- R22P-1,1″-双铁金属化合物；1 (bifep): R1 = R2 = Ph; 2: R1 = Ph, R2 = Cy; 3: R1 = R2 = 3,5-Me2C6H3; 4: R1 = 3,5-Me2−4-OMe-C6H2, R2 = 3,5-(CF3)2C6H3]。此外，还报道了三种钯(II)配合物的合成（[PdX2(L)], 10: L = 1, X = Cl; 11: L = 4, X = Cl; 12: L = 1, X = C6F5）以及四种 bifep 钌配合物的合成（13: [RuCl(p-cymene)(1)]PF6; 14: [RuI(p-cymene)(1)]PF6; 15: [RuCl(benzene)(1)]PF6; 16: [RuI(p-cymene)(1)]I）。在固态下，配合物 10、11 和 15 的双铁金属单元采取 (P)-形（10）或 (M)-形（11、15）构象。在溶液中，钯配合物 10 和 11 以快速相互转换的 (P)- 和 (M)-形构象的平衡混合物存在。铑和铱催化的不对称氢化反应对多种烯烃和一种亚胺的产物具有较低至中等的光学纯度，而在钌催化的酮氢化反应中，最高 e.e. 为 82%。低选择性被认为是由于 bifep 型配体的构象灵活性所致。
• 手性二茂铁双膦配体及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第四军医大学

  公开号：CN108929345B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一类手性二茂铁双膦配体，该配体是以手性二茂铁胺为原料，邻位锂化后与膦氯化物反应得到单膦中间体，该中间体与不同仲膦反应，得到具有不同手性中心的二茂铁双膦配体。本发明的双膦配体结构新颖，对空气稳定，合成简便，与金属形成的络合物催化剂，底物普适性强，在对潜手性烯烃、潜手性酮和潜手性亚胺等的不对称氢化反应中都表现出很高的催化活性和立体选择性。
• Ferrocenyl Ligands For Homogeneous, Enantioselective Hydrogenation Catalysts
  申请人：Lotz Matthias

  公开号：US20080287698A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Compounds of the formula (I) or (I′), where R 1 is a hydrogen atom or C 1 -C 4 -alkyl and R′ 1 is C 1 -C 4 -alkyl; X 1 and X 2 are each, independently of one another, a secondary phosphine group; R 2 is hydrogen, R 01 R 02 R 03 Si—, C 1 -C 18 acyl substituted by halogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkoxy or R 04 R 05 N—, -or R 06 —X 01 —C(O)—; R 01 , R 02 and R 03 are each, independently of one another, C 1 -C 12 -alkyl, unsubstituted or C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted C 6 -C 10 -aryl or C 7 -C 12 -aralkyl; R 04 and R 05 are each, independently of one another, hydrogen, C 1 -C 12 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl or C 7 -C 12 -aralkyl, or R 04 and R 05 together are trimethylene, tetramethylene, pentamethylene or 3-oxapcntylene; R 06 is C 1 -C 18 -alkyl, unsubstituted or C 1 -C 4 -alkyl- or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl or C 7 -C 12 -aralkyl; X 01 is —O— or —NH—; T is C 6 -C 20 -arylene; v is 0 or an integer from 1 to 4; and * denotes a mixture of racemic or enantiomerically pure diastereomers or pure racemic or enantiomerically diastereomers, are excellent chiral ligands for metal complexes as enantioselective catalysts for the hydrogenation of prochiral organic compounds.

  式(I)或(I′)的化合物，其中R1是氢原子或C1-C4-烷基，R′1是C1-C4-烷基；X1和X2分别是次磷酸基团；R2是氢，R01R02R03Si—，C1-C18酰基取代的卤素、羟基、C1-C8烷氧基或R04R05N—，或R06—X01—C(O)—；R01、R02和R03分别是C1-C12烷基、未取代或C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C6-C10芳基或C7-C12芳基烷基；R04和R05分别是氢、C1-C12烷基、C3-C8环烷基、C6-C10芳基或C7-C12芳基烷基，或者R04和R05一起是三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基或3-氧代戊亚甲基；R06是C1-C18烷基，未取代或C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C8环烷基、C6-C10芳基或C7-C12芳基烷基；X01是—O—或—NH—；T是C6-C20芳基；v是0或1到4的整数；*表示混合的外消旋或对映纯二对映体或纯外消旋或对映纯二对映体，对于金属络合物作为催化剂，对非手性有机化合物的氢化反应具有优异的手性配体。