1-乙氧基-N,N-二甲基甲胺 | 62992-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-乙氧基-N,N-二甲基甲胺
• 英文名称: ethoxy-N,N-dimethylaminomethane
• 英文别名: Me2NCH2OEt；1-ethoxy-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 62992-33-0
• 化学式: C₅H₁₃NO
• 分子量: 103.164
• InChiKey: HNZKEVBWMXMMBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-81 °C(Press: 650 Torr)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-N,N-二甲基甲胺 在 甲基三氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到N,N-二甲基氯烯亚胺
  参考文献：
  名称：

  A New Convenient Synthesis of Dialkyl(methylene)ammonium Chloride

  摘要：

  提出了一种新的、简便的合成方法或二烷基（亚甲基）氯化铵，其原料是宝石氨基醚和甲基三氯硅烷（一种甲基氯硅烷工业合成的副产品）。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31627
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 benzyltrimethylammonium hexafluorophosphate 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 1-乙氧基-N,N-二甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  CIDNP研究苄基衍生物的光裂解

  摘要：

  通过CIDNP获得了丙酮致敏的苄基三烷基铵盐和其他苄基衍生物的均相光裂解的机理途径的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87001-x

文献信息

• The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01174-x

  日期：1997.2

  have been used to generate iminium ions from aminals and aminol ethers derived from secondary alkylamines, including glycine derivatives, in aprotic media which were shown to undergo reactions with electron rich aromatic heterocycles, including furan, to give mono-aminoalkylation products in good yields. Whereas chlorotrimethylsilane has been shown to generate iminium ions from aminol ethers, no evidence

  二氯二甲基硅烷和三氯甲基硅烷已被用于在质子惰性介质中从衍生自仲烷基胺（包括甘氨酸衍生物）的缩醛和氨基醚生成亚胺离子，该非质子介质已显示与富电子芳族杂环（包括呋喃）发生反应，从而得到良好的单氨基烷基化产物产量。氯三甲基硅烷已被证明可以从氨基醚中产生亚胺离子，但没有证据表明亚胺类化合物参与了亚胺离子的产生。的2,5-二取代Ñ -methylpyrrole在反应中的主要结果Ñ-甲基吡咯与缩醛在氯三甲基硅烷的存在下发生，其中没有氯化氢的积累发生，并且氯三甲基硅烷可以催化作用。实验结果，包括使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为质子清除剂，以及一些相对速率数据，可以评估可能的机理。
• Mannich reactions of nucleophilic aromatic compounds involving aminals and α-amino ethers activated by chlorosilane derivatives; catalysis by chlorotrimethylsilane
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1039/c39880001161

  日期：——

  with dichloro(dimethyl)- and trichloro(methyl)-silanes, but whereas chlorotrimethylsilane interacts with α-amino ethers to yield iminium salts, the reaction of the latter silane with aminals does not: in situ Mannich reactions may be carried out using these systems, and in the case of the reactions using chlorotrimethylsilane and aminals the reactions can be catalytic with respect to the silane.

  缩醛和α-氨基醚通过与二氯（二甲基）-和三氯（甲基）-硅烷反应生成N，N-二烷基亚甲基铵盐，但氯三甲基硅烷与α-氨基醚相互作用生成亚胺盐，后者的硅烷与缩醛胺不能：使用这些系统可以进行原位曼尼希反应，在使用三甲基氯硅烷和缩醛胺进行反应的情况下，该反应对于硅烷而言可以是催化的。
• Reactions of (Chloromethyl)platinum(II) Derivatives with Nucleophiles. Formation of (Dimethylamino)carbene Complexes Using <i>N,N,N</i><i>‘</i><i>,N</i><i>‘</i>-Tetramethylmethanediamine as Nucleophile and the X-ray Crystal and Molecular Structures of <i>cis</i>-[(Ph₃P)Pt(CH₂NMe₃)Cl₂], <i>cis</i>(<i>C,P</i>)-[(Ph₃P)Pt(CH₂CH₂C(O)NMe₂)Cl], and <i>trans</i>(<i>As,CH</i><i>₂</i><i>)</i>-[(Ph₃As)Pt(CHNMe₂)(CH₂NHMe₂)Cl]PF₆
  作者：George Ferguson、Yiwei Li、Alan J. McAlees、Robert McCrindle、Ke Xiang

  DOI：10.1021/om990049h

  日期：1999.6.1

  carbene complex, trans(As,CH2)-[(Ph3As)Pt(CHNMe2)(CH2NHMe2)Cl]Cl (25). When the reaction with L = Ph3P is carried out in acetonitrile, the amide chelate [(Ph3P)Pt(CH2CH2CONMe2)Cl] (24) is formed in addition to 1a and 11a. A deuterium labeling experiment indicates that formation of 24 involves condensation of a CH2Cl (or derived) moiety with a molecule of solvent. The structures of complexes 11a and

  （COD）PT（CH 2 Cl）Cl（5）与Me 2 NCH 2 NMe 2在1当量（vs 5）单齿配体L（L = Ph 3 P，（p -MeOC 6 ħ 4）3 P，（p -FC 6 H ^ 4）3 P，等3 P，博士3如）给出（二甲氨基）卡宾配合物的顺式- [LPT（CHNMe 2）氯2 ]（1A - Ë）经由环状叶立德中间体[LPT（CH 2 NMe 2 CH 2 NMe 2）Cl] Cl（2a - e）。该反应的主要副产物是（三甲基铵）甲基内酯配合物顺式-[LPT（CH 2 NMe 3）Cl 2 ]（11a - e）。当L = Ph 3 As时，卡宾产物1e伴随有第二个卡宾络合物，反式（As，CH 2）-[（Ph 3 As）PT（CHNMe 2）（CH 2 NHMe 2）Cl] Cl（25）。当在乙腈中进行与L = Ph 3 P的反应时，除1a和11a外，还会形成酰胺螯合物[（Ph
• Triethylsiloxymethyl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamine, Et₃SiOCH₂NMe₂: A Dimethylaminomethylation (Mannich) Reagent for O-H, S-H, P-H and Aromatic C-H Systems
  作者：Paulina E. Gonzalez、Hemant K. Sharma、Sanchita Chakrabarty、Alejandro Metta-Magaña、Keith H. Pannell

  DOI：10.1002/ejoc.201700902

  日期：2017.10.10

  Et3SiOCH2NMe2, readily made in high yield by the hydrosilylation reaction between Et3SiH and DMF, is an excellent (N,N-dimethylamino)methyl transfer agent to a representative range of aliphatic alcohol, thiol and Ph2PH (E-H) materials. The reactions are almost instantaneous at room temperature in inert solvents and require no activating agents to produce E-CH2NMe2 products in high yield and illustrate the

  三乙基甲硅烷氧基甲基胺Et3SiOCH2NMe2易于通过Et3SiH和DMF之间的氢化硅烷化反应以高收率制备，对于脂族醇，硫醇和Ph2PH（EH）材料的代表性范围而言，它是一种出色的（N，N-二甲基氨基）甲基转移剂。反应在室温下在惰性溶剂中几乎是瞬时的，不需要活化剂即可高产率生产E-CH2NMe2产品，并说明标题化合物是有机试剂家族的绝佳添加。对于芳族醇，芳族官能团的亲电子取代以高收率发生。报道了诸如胆甾醇基-CH 2 NMe 2衍生物，2-4-4- [双（N，N-二甲基氨基）甲基] -1-萘酚和衍生自Ph 2 PCH 2 NMe 2的氧化膦的新材料的晶体结构。
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Aminomethyltri-<i>n</i>-butylstannanes, Precursors of the Corresponding Lithium Reagents
  作者：Jean-Paul Quintard、Bernard Elissondo、Bernard Jousseaume

  DOI：10.1055/s-1984-30879

  日期：——