1-乙炔基-2-(2-甲基丙-1-烯基)苯 | 819871-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-2-(2-甲基丙-1-烯基)苯
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-(2-methylprop-1-enyl)benzene；1-Ethynyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• CAS: 819871-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: GVIVBODEDIPINJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2-(2-甲基丙-1-烯基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-((2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenyl)ethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的芳香族5-烯酰胺的环化：2-氨基萘，2-氨基-1H-茚和2,3-二氢-1H-茚并[2,1-b]吡啶的简便合成

  摘要：

  研究了铟（III）催化的芳香族5-乙酰胺的环化反应。三氟甲磺酸铟能够分别由带有邻-乙烯基和-异丁烯基的芳族N-甲基-N-甲苯磺酰基-酰胺酰胺有效地合成2-氨基萘和2-氨基-1 H-茚。在三溴化铟存在下，带有邻位-二卤代戊二酰基亚基的芳族N -3-芳基炔丙炔基酰胺进行串联环化/碳溴化反应，以提供二溴代的2,3-二氢-1 H-茚并[2,1 - b ]吡啶衍生品收益率高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500449
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-乙炔基-2-(2-甲基丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，5-炔烃环化中中间体的性质。

  摘要：

  取决于金催化剂上的配体，可以揭示金在1，5-烯炔的金催化的环异构化中的中间体的卡宾或碳阳离子性质。具有高度供电子配体的金配合物促进反应，该反应通过具有卡宾样特征的中间体进行，从而产生具有双环[3.1.0]己烯骨架的产物。根据DFT计算，在该环化反应中形成的中间体环丙基内金卡宾是首次被捕获的，以协同方式进行的反应生成双环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101749

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular Cycloisomerizations of Methylenecyclopropanes with<i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Kai Chen、Zi-Zhong Zhu、Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201402803

  日期：2014.6.23

  A novel rhodium(II)‐catalyzed tandem cycloisomerization of methylenecyclopropanes (MCPs) with N‐sulfonyl 1,2,3‐triazoles is disclosed. The reaction produces a series of highly functionalized polycyclic N heterocycles via a rhodium imino carbene intermediate. A distinct feature of this divergent synthesis is that different types of substrates control the reaction pathways. Moreover, several interesting

  公开了一种新型的铑（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑类亚甲基环丙烷（MCPs）串联串联异构化反应。该反应通过铑亚氨基卡宾中间体产生一系列高度官能化的多环N杂环。这种不同的合成的显着特征是不同类型的底物控制反应路径。此外，还报道了这些产物的一些有趣的转化，以构建二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。
• Nature of the Intermediates in Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of 1,5-Enynes
  作者：Verónica López-Carrillo、Núria Huguet、Ángeles Mosquera、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201101749

  日期：2011.9.19

  The carbene or carbocationic nature of the intermediates in the gold-catalyzed cycloisomerization of 1,5-enynes can be revealed, depending on the ligands on the gold catalysts. Gold complexes with highly electron-donating ligands promote reactions that proceed via intermediates with carbene-like character, leading to products with a bicyclo[3.1.0]hexene skeleton. The intermediate cyclopropyl endo-gold

  取决于金催化剂上的配体，可以揭示金在1，5-烯炔的金催化的环异构化中的中间体的卡宾或碳阳离子性质。具有高度供电子配体的金配合物促进反应，该反应通过具有卡宾样特征的中间体进行，从而产生具有双环[3.1.0]己烯骨架的产物。根据DFT计算，在该环化反应中形成的中间体环丙基内金卡宾是首次被捕获的，以协同方式进行的反应生成双环丙烷衍生物。
• Gold-Catalyzed Cyclization/Oxidative [3+2] Cycloadditions of 1,5-Enynes with Nitrosobenzenes without Additional Oxidants
  作者：Chun-Hao Chen、Yen-Ching Tsai、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201209850

  日期：2013.4.22

  Golden control: The title reaction (see scheme) proceeds with high stereocontrol to generate the heterocyclic products in good yield. Experiments to probe the mechanism were performed.

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。
• Gold-catalyzed (4+3)-annulations of 2-alkenyl-1-alkynylbenzenes with anthranils with alkyne-dependent chemoselectivity: skeletal rearrangement <i>versus</i> non-rearrangement
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Manisha Skaria、Liang-Yu Chen、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c8sc03619e

  日期：——

  Two distinct (4+3)-nitroxy annulations between 1,5-enynes and anthranils have been developed to access tetrahydro-1H-benzo[b]azepine derivatives; the chemoselectivity varies with the types of alkynes. Terminal alkyne substrates deliver benzo[b]azepine derivatives via a novel skeletal rearrangement while internal 1,5-enynes afford products without a rearrangement process. To elucidate the mechanism

  已经开发了 1,​​5-烯炔和蒽醌之间的两种不同的 (4+3)-硝氧基环化来获得四氢-1 H-苯并[ b ] 氮杂卓衍生物；化学选择性因炔烃的类型而异。末端炔烃底物通过新的骨架重排提供苯并[ b ]氮杂衍生物，而内部 1,5-烯炔提供无需重排过程的产物。为了阐明重排的机制，我们进行了13 C-和2 H-标记实验来鉴定含金的异苯并富烯中间体，但它们的形成依赖于邻氨基苯甲酸的存在。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Epoxide with a Tethered Alkyne:  Formation of Ketene Intermediates via Oxygen Transfer from Epoxides to Terminal Alkynes
  作者：Reniguntala J. Madhushaw、Ming-Yuan Lin、Shariar Md. Abu Sohel、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja049943c

  日期：2004.6.1

  Treatment of (o-ethynyl)phenyl epoxides with TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) in hot toluene (100 degrees C, 3-6 h) gave 2-naphthols or 1-alkylidene-2-indanones very selectively with isolated yields exceeding 72%, depending on the nature of the epoxide substituents. Surprisingly, the reaction intermediate proved to be a ruthenium-pi-ketene species that can be trapped efficiently by alcohol to

  在热甲苯（100 摄氏度，3-6 小时）中用 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) 处理（邻乙炔基）苯基环氧化物得到 2-萘酚或 1-亚烷基-2-茚满酮的分离产率超过 72%，这取决于环氧化物取代基的性质。令人惊讶的是，反应中间体被证明是一种钌-π-乙烯酮物质，它可以被醇有效地捕获以产生酯化合物。这种现象表明在钌配合物的催化下，一种新的氧从环氧化物转移到其末端炔烃。在反应产物和氘标记实验的基础上提出了一个合理的机制。2-萘酚产物被认为源自（邻烯基）苯基乙烯酮中间体的 6-endo-dig 环化，而 1-亚烷基-2-indanones 来自 5-endo-dig 环化途径。