1-乙炔基吡咯 | 139565-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-乙炔基吡咯
• 英文名称: N-ethynylpyrrole
• 英文别名: 1-ethynyl-1H-pyrrole；1H-Pyrrole, 1-ethynyl-；1-ethynylpyrrole
• CAS: 139565-93-8
• 化学式: C₆H₅N
• 分子量: 91.1124
• InChiKey: ZAGCNMNFUSSSGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基吡咯 在 六甲基磷酰三胺 、 碲化氢 、 正丁基锂 作用下， 生成 1-Tellura-3a-aza-pentalene
  参考文献：
  名称：

  N-乙炔基吡咯的双金属化和随后的区域特异性衍生化

  摘要：

  二锂衍生物ñ从生成-lithioethynyl -2- lithiopyrrole Ñ -ethynylpyrrole或ñ -1,2- dichlorovinylpyrrole和两个摩尔当量的Ñ丁基锂已用于在2-位的取代区域特异性通过与Ñ -buty碘化N，N-二甲基甲酰胺，硫，硒和碲。中间硫醇盐，selenolates和tellurolates已通过加入的混合物转化成双环化合物吨丁基醇和六甲基磷酰三胺。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05470-a
• 作为产物：
  描述：

  N-(α,β-dichlorovinyl)pyrrole 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-乙炔基吡咯
  参考文献：
  名称：

  吡咯的新型丁二炔衍生物薄膜的合成、气相生长、聚合和表征。使用计算机建模来预测这些丁二炔和聚（丁二炔）的化学和光学特性

  摘要：

  在目前的工作中，合成了通过半经验 AM1 计算预测具有非常不同性质的两种吡咯的丁二炔衍生物；测定这些丁二炔在固态下的聚合能力，并将结果与​​计算机预测进行比较。丁二炔1的新颖之处在于其单体在室温下为液体；这可以允许在液态和固态下聚合的可能性。通过使用气相沉积生长单体薄膜并用紫外光聚合，从化合物 1 获得薄的聚（二乙炔）薄膜；然后对这些薄膜进行表征。有趣的是，虽然来自 1 的聚（二乙炔）不具有良好的非线性光学特性，但该单体在溶液中表现出非常好的三阶效应（相共轭）。单体 1 的稀丙酮溶液给出了大约 10 exp -6 esu 的强度依赖折射率；这些比 CS2 好 10 exp 6 倍。

  DOI：

  10.1021/ja00035a013

文献信息

• Metallation and functionalization of N-vinylpyrrole
  作者：A. G. Mal'Kina、O. A. Tarasova、B. A. Trofimov、H. D. Verkruijsse、A. C. H. T. M. van der Kerk、L. Brandsma

  DOI：10.1002/recl.19951140105

  日期：——

  Metallation of N-vinylpyrrole under presumed kinetic conditions, using n-butyllithium in THF/hexane mixtures, n-butyllithium/N,N,N′,N′-tetramethylethanediamine in hexane, or n-butyllithium/potassium tert-butoxide (1:1 molar ratio) in THF/hexane mixtures gives almost equal amounts of derivatives metallated at the α-vinyl or 2-pyrrole position. In the presence of 7–10 mol% diisopropylamine the α-vinyl-lithiated

  的金属化Ñ推定动力学条件下-vinylpyrrole，使用Ñ在THF丁基锂/己烷混合物，Ñ丁基锂/ N，N，N'，N '-tetramethylethanediamine在己烷中，或Ñ丁基锂/钾叔丁醇（1：在THF /己烷混合物中的摩尔比为1）可得到几乎等量的在α-乙烯基或2-吡咯位置金属化的衍生物。在7-10摩尔％二异丙胺的存在下，α-乙烯基-锂化的化合物在约+ 30°C时相对缓慢地转化为吡咯-锂化的衍生物。催化量的二异丙胺与等量的正丁基锂和叔碳酸钾的组合使用-丁氧化物在-60至–80°c的温度范围内可快速，几乎完全转化为吡咯金属化衍生物。通过与各种亲电试剂反应，以高收率获得了许多2-取代的N-乙烯基吡咯，在大多数情况下，先加入无水溴化锂。仅在N-乙烯基-2-吡咯-甲醛的情况下，N-脱保护才成功。
• Dipolar cycloaddition of cyclic rhodium carbenoids to digonal carbon. Synthesis of isoeuparin
  作者：Michael C. Pirrung、Jiancun Zhang、Andrew T. Morehead

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73398-3

  日期：1994.8

  Diazocyclohexanediones undergo dipolar cycloadditions with substituted acetylenes to provide 2-substituted tetrahydrobenzofuran-4-ones and with allenes to provide 2(H)-3-methylenedihydrofuranones.
• An Improved Procedure for<i>N</i>-Ethynylpyrrole
  作者：L. Brandsma、A. G. Mal'kina、B. A. Trofimov

  DOI：10.1080/00397919408010587

  日期：1994.10

  N-Ethynylpyrrole can be obtained in good overall yields by reacting pyrrole with potassium tert-butoxide and trichloroethene in tetrahydrofuran, and subsequently dechlorinating the adduct with methyllithium or n-butyllithium in diethyl ether.
• Trofimov, B.A.; Tarasova, O.A.; Brandsma, L., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 2, p. 335
  作者：Trofimov, B.A.、Tarasova, O.A.、Brandsma, L.

  DOI：——

  日期：——
• Trofimow B. A., Tarasowa O. A., Brandsma L., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 2, S 314
  作者：Trofimow B. A., Tarasowa O. A., Brandsma L.

  DOI：——

  日期：——