1-乙烯基-1H-苯并咪唑-2-甲醛 | 118482-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-乙烯基-1H-苯并咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 1-vinylbenzimidazole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-Vinylbenzimidazole-2-carbaldehyde；1-vinyl-2-formylbenzimidazole；2-formyl-1-vinylbenzimidazole；1-ethenylbenzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 118482-08-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: SCLNKUPWSQJGGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-1H-苯并咪唑-2-甲醛 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0~55.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-乙基-1H-苯并咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-和2-甲酰基咪唑的乙烯基和乙基衍生物的缩合反应

  摘要：

  合成了新的 1-乙烯基和 1-乙基取代的咪唑和苯并咪唑的席夫碱。2-氨基-和2-甲酰基咪唑与2-氨基苯并咪唑的缩合反应实际上与杂环1位取代基（CH=CH2或Et）的性质无关。合成的偶氮甲碱的结构由1H NMR和IR光谱确定。

  DOI：

  10.1007/bf02494645
• 作为产物：
  描述：

  (1-ethenylbenzimidazol-2-yl)methyl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-乙烯基-1H-苯并咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Vinyl protecting group for benzimidazole nitrogen: Synthesis of benzimidazole-penam alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80360-9

文献信息

• Catalyst- and Solvent-Free Rapid Addition of Secondary Phosphine Chalcogenides to Aldehydes: Another Click Chemistry
  作者：Nina Gusarova、Nina Ivanova、Pavel Volkov、Kseniya Khrapova、Luydmila Larina、Vladimir Smirnov、Tatyana Borodina、Boris Trofimov

  DOI：10.1055/s-0034-1380408

  日期：2015.6

  An efficient catalyst- and solvent-free method for the synthesis of tertiary α-hydroxyphosphine chalcogenides, via the almost quantitative addition of secondary phosphine chalcogenides to diverse aldehydes under mild conditions (20–52 °C, from 10 min to 5 h), is reported.

  报道了一种高效的无催化剂和溶剂的方法，用于在温和条件下（20-52°C，从10分钟到5小时）通过次磷酸硒化物的几乎定量加成到不同醛中合成三级α-羟基膦硒化合物。
• 6-beta(substituted)-(S)-hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04782050A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Antibacterial penicillins of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R.sup.1 is a heterocyclic group and R is hydrogen, the residue of certian carboxy protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo having activity against resistant organisms.

  公式为##STR1##的抗菌青霉素，或其药学上可接受的盐，其中R.sup.1是杂环基团，R是氢，某些羧保护基团的残基或易在体内水解的酯基团的残基，具有对抗耐药菌的活性。
• Baikalova; Chipanina; Korotaeva, Russian Journal of Coordination Chemistry, 2000, vol. 26, # 3, p. 195 - 198
  作者：Baikalova、Chipanina、Korotaeva、Trofimov

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：N. K. Gusarova、S. N. Arbuzova、A. M. Reutskaya、N. I. Ivanova、L. V. Baikalova、L. M. Sinegovskaya、N. N. Chipanina、A. V. Afonin、I. A. Zyryanova

  DOI：10.1023/a:1014855309771

  日期：——
• Non-Catalyzed, Atom-Economic, High-Yield Synthesis of Tertiary α-Hydroxyphosphane Selenides
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Nina Ivanova、Nataliya Konovalova、Boris Sukhov、Ludmila Baikalova、Lidiya Sinegovskaya、Dmitriy Pavlov

  DOI：10.1055/s-2006-950340

  日期：——

  First examples of a Facile hydroselenophosphorylation of aldehydes are reported. Nucleophilic addition of P,Se-ambident secondary phosphane selenides to a series of aldehydes proceeds under catalyst-free conditions at room temperature to give tertiary alpha-hydroxyphosphane selenides in high yield.