1-乙酰基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 | 65758-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮
• 英文名称: 1-Acetyl-1,5-dihydro-2H-pyrrolinon
• 英文别名: 1-acetyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；N-acetyl-δ-3-pyrrolin-2-one；Δ³-1-Acetylpyrrolin-2-on；1-Acetyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on；1-Acetyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；1-acetyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 65758-34-1
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: PQUPKKFWYHMOLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 、 3-phenyl-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以53%的产率得到(S)-1-acetyl-5-((R)-3-oxo-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化直接将α，β-不饱和γ-丁内酰胺与2-烯丙基吡啶的乙烯基不对称乙烯基迈克尔加成而手性α，β-不饱和γ-取代的丁内酰胺对映选择性合成†

  摘要：

  已经开发了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的α，β-不饱和γ-丁内酰胺对2-烯丙基吡啶的有机催化直接不对称乙烯基类迈克尔迈克尔加成反应。这种方法可轻松获得一系列具有高非对映选择性（高达> 99：1）和对映选择性（高达ee> 99％）的高产率（高达99％）的光学旋光性α，β-不饱和γ-取代的丁内酰胺。 。

  DOI：

  10.1039/c6ob01191h
• 作为产物：
  描述：

  四氢-5-氧代-2-呋喃羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32.7%的产率得到1-乙酰基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Thomas, Hans G.; Gabriel, Juergen; Fleischhauer, Joerg, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 375 - 388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of chiral α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams by organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01191h

  日期：——

  organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines has been developed with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst. This approach provides easy access to a series of optically active α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1) and enantioselectivities

  已经开发了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的α，β-不饱和γ-丁内酰胺对2-烯丙基吡啶的有机催化直接不对称乙烯基类迈克尔迈克尔加成反应。这种方法可轻松获得一系列具有高非对映选择性（高达> 99：1）和对映选择性（高达ee> 99％）的高产率（高达99％）的光学旋光性α，β-不饱和γ-取代的丁内酰胺。 。
• Thomas, Hans G.; Gabriel, Juergen; Fleischhauer, Joerg, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 375 - 388
  作者：Thomas, Hans G.、Gabriel, Juergen、Fleischhauer, Joerg、Raabe, Gerhard

  DOI：——

  日期：——

表征谱图