1-乙酰基-2-(1-亚环己基)肼 | 28766-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-2-(1-亚环己基)肼
• 英文名称: 1-acetyl-2-(1-cyclohexylidene)hydrazine
• 英文别名: N'-cyclohexylideneacetohydrazide；Cyclohexanone acetylhydrazone；acetic acid cyclohexylidenehydrazide；Essigsaeure-cyclohexylidenhydrazid；Essigsaeurecyclohexylidenhydrazid；N-(cyclohexylideneamino)acetamide
• CAS: 28766-50-9
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: VWFSGTSGJAQUAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2-(1-亚环己基)肼 在 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.7h， 生成 环己甲腈
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of ketone acylhydrazones and their hydrogen cyanide adducts in sodium cyanide-methanol. Transformation of ketones to nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a048
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 乙酰肼 以 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-乙酰基-2-(1-亚环己基)肼
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrophosphorylation of alkyl- and acylhydrazones

  摘要：

  首次通过在水相中使用[四(叔丁基)酞菁]铝氯化物作为催化剂，对脂肪族和芳香族醛、杂环和脂肪族酮的适当酲进行亲磷反应，得到了N-Boc-和N-酰基肼基膦酸盐。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0095-2

文献信息

• Synthesis of 9-Acetyl-8,9-diaza-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-dienes by Regioselective Diels-Alder Reaction of 2<i>H</i>-1,2,3-Diazaphospholes with Isoprene
  作者：Ruyu Chen、Baozhong Cai、Guowei Li

  DOI：10.1055/s-1991-26573

  日期：——

  2H-1,2,3-Diazaphospholes, prepared from various hydrazones and phosphorus trichloride in the presence of triethylamine, react with isoprene to give highly regioselective Diels-Alder products in good yield.

  2H-1,2,3-二氮杂膦烯是在三乙胺存在下由各种肼基肟与三氯化磷反应制备的，与异戊二烯反应可生成高区域选择性的Diels-Alder产物，且产率良好。
• Sagitullin; Kost, Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1959, vol. 14, # 4, p. 187,190
  作者：Sagitullin、Kost

  DOI：——

  日期：——
• Yandovskii,V.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1102 - 1104
  作者：Yandovskii,V.N.

  DOI：——

  日期：——
• Electrooxidative cyclization of N-acylhydrazones of aldehydes and ketones to .DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines and 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Toshiro Chiba、Mitsuhiro Okimoto

  DOI：10.1021/jo00031a014

  日期：1992.2

  The electrolytic oxidation of ketone N-acylhydrazones (1) in methanolic sodium acetate induced their intramolecular cyclization to the corresponding 2-methoxy-DELTA(3)-1,3,4-oxadiazolines 3. The thermal stability of a given oxadiazoline and what products were formed by its thermal decomposition was found to depend on the natures of the substituents at C-2. Thus, 2-methoxy-2-phenyloxadiazolines preferentially yielded oxiranes 5, whereas 2-alkyl-2-methoxyoxadiazolines preferentially gave enol ethers 6. 2,2-Dimethoxyoxadiazolines decomposed to the parent ketones and many unidentified products. The electrolytic oxidation of aldehyde N-acylhydrazones 2 gave 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles 4. The oxidative cyclization of the N-benzoylhydrazones of aliphatic aldehydes gave especially high yields of the corresponding heterocycles.
• Photolysis of 2-alkoxy-.DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines. A new route to diazoalkanes
  作者：Michael W. Majchrzak、Michel Bekhazi、Irene Tse-Sheepy、John Warkentin

  DOI：10.1021/jo00269a019

  日期：1989.4