1-乙酰基-5-硝基-1H-吲哚-3-基乙酸酯 | 26491-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-5-硝基-1H-吲哚-3-基乙酸酯
• 英文名称: 5-Nitro-3-acetoxy-1-acetyl-indol
• 英文别名: 3-acetoxy-1-acetyl-5-nitro-indole；3-Acetoxy-1-acetyl-5-nitro-indol；1-Acetyl-5-nitro-1h-indol-3-yl acetate；(1-acetyl-5-nitroindol-3-yl) acetate
• CAS: 26491-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: BKXWPRVRPWVLIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  427.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5-硝基-1H-吲哚-3-基乙酸酯 在 碘 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1'-methyl-5-nitro-1H,1'H-3,3'-biindol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚酚的不对称3,3'-双吲哚合成策略

  摘要：

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.099
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸 在 sodium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-乙酰基-5-硝基-1H-吲哚-3-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  碱促进3-吲哚-酮与溴硫盐的[2+1]环化反应构建C2-螺环丙基-3-吲哚-酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的碱促进 [2+1] 环化反应，用于合成结构多样性 C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones。这种[2+1]环化过程以简单易制备的亲核三氢吲哚-3-酮(C1合成子)和溴硫盐(C2合成子)为底物，实现了C2-螺环丙基-3-二氢吲哚-酮的合成高达 99% 的产率和 >20 : 1 dr.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300159

文献信息

• Identification of a Water-Soluble Indirubin Derivative as Potent Inhibitor of Insulin-like Growth Factor 1 Receptor through Structural Modification of the Parent Natural Molecule
  作者：Xinlai Cheng、Karl-Heinz Merz、Sandra Vatter、Jochen Zeller、Stephan Muehlbeyer、Andrea Thommet、Jochen Christ、Stefan Wölfl、Gerhard Eisenbrand

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00324

  日期：2017.6.22

  preferential inhibitor of insulin-like growth factor 1 receptor (IGF-1R) in a panel of 22 protein kinases and in cells. Consistently, 6ha inhibited tumor cell growth in the NCI 60 cell line panel and induced apoptosis. The results indicate that the 5′-position provides limited space for chemical modifications and identify 6ha as a potent water-soluble indirubin-based IGF-1R inhibitor.

  靛玉红已被确定为有效的ATP竞争性蛋白激酶抑制剂。已经对5-和3'-位的结构修饰进行了广泛研究，但是对5'-位的取代基的影响尚未得到充分研究。在这里，我们介绍了通过引入基本中心，在寻找水溶性靛玉红中合成新的靛玉红3'和5'衍生物。评估所有化合物在肿瘤细胞中的抗增殖活性以及所选化合物的激酶抑制作用。结果表明3'-位耐受大取代基而不损害活性，而5'-位的本体和刚性取代基似乎是不利的。筛选水溶性3'-肟醚的分子靶标显示6ha是一组22种蛋白激酶和细胞中胰岛素样生长因子1受体（IGF-1R）的优先抑制剂。一致地，6ha抑制了NCI 60细胞系中肿瘤细胞的生长并诱导了细胞凋亡。结果表明5'-位提供了有限的空间用于化学修饰，并将6ha鉴定为有效的水溶性基于靛玉红的IGF-1R抑制剂。
• Indirubin Derivatives as Dual Inhibitors Targeting Cyclin-Dependent Kinase and Histone Deacetylase for Treating Cancer
  作者：Zhuoxian Cao、Fenfen Yang、Jie Wang、Zhicheng Gu、Shuxian Lin、Pan Wang、Jianxiong An、Ting Liu、Yan Li、Yongjun Li、Hening Lin、Yonglong Zhao、Bin He

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01311

  日期：2021.10.28

  To utilize the unique scaffold of a natural product indirubin, we herein adopted the strategy of combined pharmacophores to design and synthesize a series of novel indirubin derivatives as dual inhibitors against cyclin-dependent kinase (CDK) and histone deacetylase (HDAC). Among them, the lead compound 8b with remarkable CDK2/4/6 and HDAC6 inhibitory activity of IC50 = 60.9 ± 2.9, 276 ± 22.3, 27.2

  为了利用天然产物靛玉红的独特支架，我们在此采用组合药效团的策略来设计和合成一系列新型靛玉红衍生物，作为针对细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 的双重抑制剂。其中，先导化合物8b具有显着的CDK2/4/6和HDAC6抑制活性，IC 50 = 60.9 ± 2.9、276 ± 22.3、27.2 ± 4.2和128.6 ± 0.4 nM，可有效诱导细胞凋亡和S期在几种癌细胞系中停滞。特别是化合物8b可以通过 Mcl-1/XIAP/PARP 轴阻止非小细胞肺癌细胞系 (A549) 的增殖，这与 HDAC 抑制剂和 CDK 抑制剂联合药物的独特作用模式一致。在 A549 静电复印机模型中，化合物8b显示出与其双重抑制相关的显着抗肿瘤功效。我们的数据表明，化合物8b作为单一药物可能是与 CDK 和 HDAC 抑制剂联合用于癌症治疗的有希望的候选药物。
• An improved synthesis of 1-acetyl-1<i>H</i>-indol-3-yl acetates
  作者：Juan C. Rodríguez-Domínguez、Alexander Balbuzano-Deus、Miguel A. López-López、Juan C. Rodríguez-Domínguez、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570440146

  日期：2007.1

  An efficient two steps procedure for the synthesis of 1-acetyl-1H-indol-3-yl acetates, starting from 2-chlorobenzoic acids, was developed and in general, moderate to good yields were obtained

  从2-氯苯甲酸开始，开发了一种有效的两步合成1-乙酰基-1 H-吲哚-3-基乙酸酯的方法，通常得到中等至良好的收率
• Synthesis and antibacterial activity studies <i>in vitro</i> of indirubin-3′-monoximes
  作者：Fen-Fen Yang、Ming-Shan Shuai、Xiang Guan、Mao Zhang、Qing-Qing Zhang、Xiao-Zhong Fu、Zong-Qin Li、Da-Peng Wang、Meng Zhou、Yuan-Yong Yang、Ting Liu、Bin He、Yong-Long Zhao

  DOI：10.1039/d2ra01035f

  日期：——

  with antibacterial activity serve as good candidates for developing novel antibacterial drugs which is very urgent and important. In this work, based on the unique scaffold of indirubin, an active ingredient of traditional Chinese medicine formulation Danggui Luhui Wan, we synthesized 29 indirubin-3′-monoximes and preliminarily evaluated their antibacterial activities. The antibacterial activity results

  多重耐药微生物病原体是一个严重的全球健康问题。具有抗菌活性的新化合物是开发新型抗菌药物的良好候选者，这是非常紧迫和重要的。本工作基于中药当归鹿汇丸活性成分靛玉红独特的支架，合成了29个靛玉红-3'-单肟，并初步评价了其抗菌活性。抗菌活性结果表明，合成的靛玉红-3′-单肟5a-5z和5aa-5ad对金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出良好的效力（MIC = 0.4-25.6 μg mL -1 ）。其中，我们发现5-F、5-Cl和7-CF 3取代的靛玉红-3′-单肟5r 、 5s和5aa对金黄色葡萄球菌也表现出更好的抗菌效率（MIC高达0.4 μg mL -1 ）比原型天然产物靛玉红（MIC = 32 μg mL -1 ）。更重要的是，靛玉红-3'-单肟5aa与左氧氟沙星对临床多重耐药金黄色葡萄球菌具有一定的协同作用（分数抑菌浓度指数：0.375）。此外，还进行了电镜观察、PI染色、细胞外钾离子和核酸（260
• 111. Carbazoles, carbolines, and related compounds. Part I. Quindoline derivatives
  作者：S. J. Holt、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9470000607

  日期：——