1-乙酰氧基-3-癸酮 | 78585-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-乙酰氧基-3-癸酮
• 英文名称: 1-acetoxy-3-decanone
• 英文别名: 3-Oxodecyl acetate
• CAS: 78585-46-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: RZTRJEJLGGHHLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-3-癸酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 癸烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of higher 1,3-diols from ethylene and carboxylic acid chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949746
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-癸烯-1-基乙酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到1-乙酰氧基-3-癸酮
  参考文献：
  名称：

  Wacker-Type Oxidation of Internal Alkenes using Pd(Quinox) and TBHP

  摘要：

  The Pd-catalyzed TBHP-mediated Wacker-type oxidation of internal alkenes is reported. The reaction uses 2(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (Quinox) as ligand and TBHP(aq) as oxidant to deliver single ketone constitutional isomer products in a predictable fashion from electronically biased olefins. This methodology is showcased through its application on an advanced intermediate in the total synthesis of the antimalarial drug artemisinin.

  DOI：

  10.1021/jo302638v

文献信息

• Regioselective oxidation of internal olefins bearing neighboring oxygen functions by means of palladium catalysts. Preparation of β-alkoxy or acetoxy ketones from allyl and homoallyl ethers or esters
  作者：Jiro Tsuji、Hideo Nagashima、Kimihiko Hori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87430-4

  日期：1982.1

  of β- and γ-alkoxy (acetoxy) ketones, which are important precursors of vinyl ketones and 1,4-diketones, respectively, is presented. With PdCl2/CuCl/O2 or PdCl2/p-benzoquinone catalyst system, internal olefins bearing allylic alkoxy or acetoxy group underwent regioselective oxidation to form the corresponding β-alkoxy or β-acetoxy ketones. Similarly, γ-acetoxy ketones were obtained from homoallyl acetates

  提出了一种新的β-和γ-烷氧基（乙酰氧基）酮的制备方法，它们分别是乙烯基酮和1,4-二酮的重要前体。在PdCl 2 / CuCl / O 2或PdCl 2 /对苯醌催化剂体系中，带有烯丙基烷氧基或乙酰氧基的内烯烃进行区域选择性氧化，形成相应的β-烷氧基或β-乙酰氧基酮。类似地，从具有高区域选择性的具有内烯烃的均烯丙基乙酸酯获得γ-乙酰氧基酮。
• Synthesis of ?-acyloxy ketones
  作者：A. A. Kirchanov、A. S. Zanina、I. L. Kotlyarevskii

  DOI：10.1007/bf00952226

  日期：1981.8
• KIRCHANOV A. A.; ZANINA A. S.; KOTLYAREVSKIJ I. L.; SHVARTS E. M., IZV. AN CCCP, CEP. XIM., 1981, HO 4, 909-911
  作者：KIRCHANOV A. A.、 ZANINA A. S.、 KOTLYAREVSKIJ I. L.、 SHVARTS E. M.

  DOI：——

  日期：——
• KIRCHANOV A. A.; ZANINA A. S.; KOTLYAREVSKIJ I. L., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 8, 1914-1915
  作者：KIRCHANOV A. A.、 ZANINA A. S.、 KOTLYAREVSKIJ I. L.

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI, JIRO;NAGASHIMA, HIDEO;HORI, KIMIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 26, 2679-2682
  作者：TSUJI, JIRO、NAGASHIMA, HIDEO、HORI, KIMIHIKO

  DOI：——

  日期：——