[2-(4-Chlorophenyl)-5-methylpyrazol-3-yl] benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-(4-Chlorophenyl)-5-methylpyrazol-3-yl] benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: XODJUZMDOOWCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Chlorophenyl)-5-methylpyrazol-3-yl] benzoate 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到4-benzoyl-1-p-chlorophenyl-3-methyl-5-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  吡唑和三唑衍生物作为结核分枝杆菌 UDP-吡喃半乳糖抑制剂

  摘要：

  UDP-吡喃半乳糖变位酶 (UGM) 是参与细菌细胞壁合成的必需酶，哺乳动物细胞中不存在。因此，来自结核分枝杆菌 (Mtb) 的 UGM 代表了一种新型且有吸引力的药物靶标，可用于开发抗结核药物。一种基于吡唑的化合物 MS208 先前被确定为 MtbUGM 的混合抑制剂，其靶向变构位点。为了进一步了解作为 MtbUGM 抑制剂的 MS208 支架周围的结构活性关系，合成了 13 种吡唑和三唑类似物，并在体外针对 MtbUGM 和结核分枝杆菌进行了测试。虽然对 MS208 引入的结构修饰并没有提高抗结核活性，但大多数化合物显示出 MtbUGM 抑制活性。有趣的是，吡唑衍生物 DA10 显示出 MtbUGM 抑制的竞争模型，Ki 值提高 51 ± 4 µM。然而，相同的化合物并没有抑制结核分枝杆菌的生长。

  DOI：

  10.3390/ph15020197
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-(4-Chlorophenyl)-5-methylpyrazol-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  吡唑和三唑衍生物作为结核分枝杆菌 UDP-吡喃半乳糖抑制剂

  摘要：

  UDP-吡喃半乳糖变位酶 (UGM) 是参与细菌细胞壁合成的必需酶，哺乳动物细胞中不存在。因此，来自结核分枝杆菌 (Mtb) 的 UGM 代表了一种新型且有吸引力的药物靶标，可用于开发抗结核药物。一种基于吡唑的化合物 MS208 先前被确定为 MtbUGM 的混合抑制剂，其靶向变构位点。为了进一步了解作为 MtbUGM 抑制剂的 MS208 支架周围的结构活性关系，合成了 13 种吡唑和三唑类似物，并在体外针对 MtbUGM 和结核分枝杆菌进行了测试。虽然对 MS208 引入的结构修饰并没有提高抗结核活性，但大多数化合物显示出 MtbUGM 抑制活性。有趣的是，吡唑衍生物 DA10 显示出 MtbUGM 抑制的竞争模型，Ki 值提高 51 ± 4 µM。然而，相同的化合物并没有抑制结核分枝杆菌的生长。

  DOI：

  10.3390/ph15020197

文献信息

• O‐Acylation of 3‐Methylpyrazol‐5‐ones with Acylisothiocyanates
  作者：Mykhaylo V. Vovk、Andrij V. Bol'but、Pavlo S. Lebed'

  DOI：10.1081/scc-120030702

  日期：2004.12.31

  Abstract 3‐Methylpyrazol‐5‐ones 1 react by the O‐acylation pattern with acylisothiocyanates 2 in the solvent mixture ethanol–dioxane in the presence of the equimolar amount of potassium hydroxide to produce 5‐acyloxy‐3‐methyl‐1H‐pyrazoles 3.

  摘要 在等摩尔量的氢氧化钾存在下，3-甲基吡唑-5-酮 1 通过 O-酰化模式与酰基异硫氰酸酯 2 在溶剂混合物乙醇-二恶烷中反应，生成 5-酰氧基-3-甲基-1H-吡唑 3 .