1-亚硝基-2,3-二氢-1H-吲哚 | 106039-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-亚硝基-2,3-二氢-1H-吲哚
• 中文别名: 5-氟-6-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 6-Fluoro-5-methyl-1H-benzoimidazole-2-thiol
• 英文别名: 5-fluoro-6-methyl-1H-benzo[d]imidazole-2(3H)-thione；5-fluoro-6-methyl-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 106039-71-8
• 化学式: C₈H₇FN₂S
• 分子量: 182.221
• InChiKey: ZISYPNQQIIJWLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚硝基-2,3-二氢-1H-吲哚 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-Fluoro-5-methYl-2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物具有非典型的抗炎活性。

  摘要：

  许多取代的2-[（（2,2,2-三氟乙基）磺酰基] -1H-苯并咪唑（4）已显示出抗炎活性，似乎具有不同于典型的环氧化酶抑制非甾体抗炎药的机制。这些化合物中的几种以25 mg / kg的剂量抑制大鼠的佐剂诱发的关节炎，而在高达100 mg / kg的角叉菜胶爪水肿模型中无活性。在高至5 X 10（-5）M的浓度下，两种化合物4a和4b在体外均未显示对环氧合酶的显着抑制作用。还发现所有在佐剂诱导的关节炎中有活性的化合物4均抑制中性粒细胞释放溶酶体酶，增加了它们的抗炎作用至少部分地由对中性粒细胞功能的影响介导的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm00387a026
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-5-甲基苯-1,2-二胺 、 二硫化碳 生成 1-亚硝基-2,3-二氢-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  LAZER E. S.; MATTEO M. R.; POSSANZA G. J., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 726-729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and antiulcer activity of 8-((2-benzimidazolyl)-sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Masatoshi CHIHIRO、Seiji MORITA、Toshimi KANBE、Hiroshi YAMASHITA、Katsuya YAMASAKI、Youichi YABUUCHI、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2109

  日期：——

  Many 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl]-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline derivatives were synthesized and tested for their (H+ + K+)adenosine triphosphatase (ATPase)-inhibitory and antisecretory activities against histamine-induced gastric acid secretion in rats. These sulfinyl compounds were synthesized by the oxidation of the corresponding sulfides, which were obtained from the reaction of 8-chloromethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinolines and 2-mercaptobenzimidazoles in the presence of potassium carbonate. All compounds tested were potent inhibitors of (H+ + K+)ATPase. Most of the compounds showed antisecretory activity. Among them, 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline (IXa) was found to have the most potent activity. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了许多8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2, 3, 4-四氢喹啉衍生物，并测试了它们对(H+ + K+)腺苷三磷酸酶(ATPase)的抑制活性和对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些亚磺酰化合物是通过氧化相应的硫化物合成的，这些硫化物是通过在碳酸钾存在下，8-氯甲基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉与2-巯基苯并咪唑反应得到的。所有测试的化合物都是(H+ + K+) ATPase的强效抑制剂。大多数化合物显示出抗分泌活性。在这些化合物中，8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-四氢喹啉(IXa)被发现具有最强的活性。讨论了结构－活性关系。
• Direct AMPK activators
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11174246B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Disclosed are benzimidazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein R1, R2, R3, R4, Y and X are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein activates AMPK, and can be used to treat disease by activating the AMPK pathway.

  所公开的是苯并咪唑化合物及其药物组合物和使用方法。其中一种化合物具有如下结构 及其药学上可接受的盐、原药和 N-氧化物（及其溶解物和水合物），其中 R1、R2、R3、R4、Y 和 X 如本文所述。在某些实施方案中，本文公开的化合物可激活 AMPK，并可通过激活 AMPK 途径来治疗疾病。
• LAZER E. S.; MATTEO M. R.; POSSANZA G. J., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 726-729
  作者：LAZER E. S.、 MATTEO M. R.、 POSSANZA G. J.

  DOI：——

  日期：——
• DIRECT AMPK ACTIVATORS
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180051006A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Disclosed are benzimidazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y and X are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein activates AMPK, and can be used to treat disease by activating the AMPK pathway.
• US7223764B2
  申请人：——

  公开号：US7223764B2

  公开（公告）日：2007-05-29