1-十二烷基四唑乙酸乙酯 | 149476-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-十二烷基四唑乙酸乙酯
• 英文名称: 1-dodecyltetrazoleacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1-dodecyl-1H-tetrazol-5-yl)acetate；Ethyl 2-(1-dodecyltetrazol-5-yl)acetate
• CAS: 149476-29-9
• 化学式: C₁₇H₃₂N₄O₂
• 分子量: 324.467
• InChiKey: CVIULFUJKSHISG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二烷基四唑乙酸乙酯 生成 N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-1-dodecyl-1H-tetrazole-5-acetamide 、 2,6-二异丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolyl-substituted alkyl amide ACAT inhibitors

  摘要：

  具有ACAT抑制活性的药用化合物的化学式为##STR1##其中n为0、1或2，对于X除了四唑，n=2时R.sub.2 =R.sub.3 =H；R.sub.1为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、杂环芳基或具有1至18个碳原子的碳氢基；R.sub.2和R.sub.3为氢、卤素、羟基、烷基、烯基、环烷基、苯基、取代苯基、杂芳基或形成螺环烷基；X为含有1至4个杂原子的杂单环5元环，所述杂原子为氮、氧或硫，以及它们的组合；R.sub.4为具有1至20个碳原子的碳氢基，同时描述了它们的制备方法。

  公开号：

  US05366987A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 tri-n-butyltin azide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-十二烷基四唑乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。（+/-）-2-十二烷基-α-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）-2H-四唑-5-乙酰胺的合成和药理活性。

  摘要：

  制备了一系列（+/-）-2-十二烷基-α-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）-2H-四唑-5-乙酰胺的四唑酰胺衍生物（1）并对其性能进行了评估在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT），并在体内降低血浆总胆固醇。对于这一系列化合物，我们的目标是使用结构上不同的功能性系统取代取代基1的酰胺和四唑部分，并评估这些变化对生物活性的影响。随后的结构活性关系（SAR）研究确定了2,4,6-三甲氧基苯基的芳基（7b）和杂芳基（7f，g）替代物在体外有效抑制肝微粒体和巨噬细胞ACAT并表现出良好的降胆固醇活性（56-血浆总胆固醇在30 mg / kg时降低66％），相对于1，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中进行比较。但是，用吸电子取代基（13e-h）替换α-苯基部分会显着降低肝微粒体ACAT抑制活性（IC50> 1 microM）。这与给电子的取代基（13ij，mq）相反，后者在肝微粒体测定中产生的IC50值为5至75

  DOI：

  10.1021/jm960170f

文献信息

• Heterocyclic Ureas:  Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase as Hypocholesterolemic Agents
  作者：Andrew D. White、Mark W. Creswell、Alexander W. Chucholowski、C. John Blankley、Michael W. Wilson、Richard F. Bousley、Arnold D. Essenburg、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield、Mark A. Dominick、Martin Neub

  DOI：10.1021/jm960404v

  日期：1996.1.1

  series of diaryl-substituted heterocyclic ureas was prepared, and their ability to inhibit acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase (ACAT) in vitro and to lower plasma total cholesterol in cholesterol-fed animal models in vivo was examined. N-(2,6-Diisopropylphenyl)-N'-tetrazole or isoxazole-substituted heterocyclic ureas proved optimal. A carbon chain of 11-14 carbons substituted 1,3 with respect to the

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。
• Heterocyclic-substituted alkylamide acat inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1203767B1

  公开（公告）日：2006-01-04
• Synthesis and biological evaluation of new N-acyl-homoserine-lactone analogues, based on triazole and tetrazole scaffolds, acting as LuxR-dependent quorum sensing modulators
  作者：Mohamad Sabbah、Fanny Fontaine、Lucie Grand、Mohamed Boukraa、Mohamed L. Efrit、Alain Doutheau、Laurent Soulère、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.007

  日期：2012.8

  New analogues of N-acyl-homoserine-lactone (AHL), in which the amide was replaced by a triazole or tetrazole ring, were prepared and tested for their activity as LuxR-dependent QS modulators. Several compounds showed a level of antagonistic or agonistic activity, notably some 1,4-triazolic and 1,5-tetrazolic derivatives, whereas the 2,5-tetrazolic compounds were inactive. In 1,5-tetrazoles, substituted with butyrolactone and an alkyl chain, the activity was reversed, depending on the connection between the lactone and the tetrazole. The C-N connected compounds were agonists whereas the C-C connected ones were antagonists. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AMIDE TETRAZOLE ACAT INHIBITORS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0600950B1

  公开（公告）日：1996-10-23
• HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED ALKYL AMIDE ACAT INHIBITORS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0684945A1

  公开（公告）日：1995-12-06