1-叔丁基-3-氯-5-苯基吡咯-2-甲醛 | 850642-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-叔丁基-3-氯-5-苯基吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-chloro-2-formyl-5-phenylpyrrole
• 英文别名: 3-chloro-2-formyl-1-isopropyl-5-phenylpyrrole；1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde, 3-chloro-1-(1,1-dimethylethyl)-5-phenyl-；1-tert-butyl-3-chloro-5-phenylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 850642-18-1
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO
• 分子量: 261.751
• InChiKey: NJDUCRAILDBTNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  380.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-3-氯-5-苯基吡咯-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到1-t-butyl-3-chloro-2-(hydroxymethyl)-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  氯化2-（氨基甲基）-和2-（烷氧基甲基）吡咯的合成

  摘要：

  通过2-芳基-3,3-二氯-5-（溴甲基）吡咯啉的芳构化和2-甲酰基的还原合成氯化2-（羟甲基）-，2-（烷氧基甲基）-和2-（氨基甲基）吡咯-和2-氰基吡咯被描述。前一种方法还提供了新的2-[[（烷基或苯氨基）甲基]吡咯和2-（膦酰基甲基）吡咯。卤代和亚甲基间隔的官能化吡咯因其显着的生理活性而特别受关注。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.086
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-氯-2-氰基-5-苯基-2-吡咯啉 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-叔丁基-3-氯-5-苯基吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-4-chloropyrroles via ring expansion of 2-aryl-1-chlorocyclopropanecarbaldehydes

  摘要：

  An efficient electrophile-induced ring opening of 2-aryl-1-chlorocyclopropanecarbaldehydes is described towards halogenated butanals, which were converted to the corresponding imines. These alpha,alpha,gamma-trichloroimines proved to be good substrates for a nucleophile-induced ring closure towards 2-pyrrolines as versatile synthons for the synthesis of pyrroles bearing physiologically interesting substitution patterns. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.087

文献信息

• Synthesis of chlorinated 2-(aminomethyl)- and 2-(alkoxymethyl)pyrroles
  作者：Guido Verniest、Sven Claessens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.086

  日期：2005.5

  The synthesis of chlorinated 2-(hydroxymethyl)-, 2-(alkoxymethyl)- and 2-(aminomethyl)pyrroles via aromatization of 2-aryl-3,3-dichloro-5-(bromomethyl)pyrrolines and via reduction of 2-formyl- and 2-cyanopyrroles is described. The former methodology also provided new 2-[(alkyl- or phenylamino)methyl]pyrroles and a 2-(phosphonomethyl)pyrrole. Halogenated and methylene-spaced functionalized pyrroles are

  通过2-芳基-3,3-二氯-5-（溴甲基）吡咯啉的芳构化和2-甲酰基的还原合成氯化2-（羟甲基）-，2-（烷氧基甲基）-和2-（氨基甲基）吡咯-和2-氰基吡咯被描述。前一种方法还提供了新的2-[[（烷基或苯氨基）甲基]吡咯和2-（膦酰基甲基）吡咯。卤代和亚甲基间隔的官能化吡咯因其显着的生理活性而特别受关注。
• Synthesis of 2-aryl-4-chloropyrroles via ring expansion of 2-aryl-1-chlorocyclopropanecarbaldehydes
  作者：Guido Verniest、Sven Claessens、Filip Bombeke、Tinneke Van Thienen、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.087

  日期：2005.3

  An efficient electrophile-induced ring opening of 2-aryl-1-chlorocyclopropanecarbaldehydes is described towards halogenated butanals, which were converted to the corresponding imines. These alpha,alpha,gamma-trichloroimines proved to be good substrates for a nucleophile-induced ring closure towards 2-pyrrolines as versatile synthons for the synthesis of pyrroles bearing physiologically interesting substitution patterns. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.