1-叔丁基-4-(2-甲基苯基)苯 | 247940-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-4-(2-甲基苯基)苯
• 英文名称: 2-methyl-4'-tert-butylbiphenyl
• 英文别名: 4'-(tert-butyl)-2-methyl-1,1'-biphenyl；4'-tert-butyl-2-methylbiphenyl；4-tert-butyl-2'-methylbiphenyl；2-(4-tert-butylphenyl)toluene；2-methyl-4'-t-butylbiphenyl；4-t-butyl-2'-methylbiphenyl；1-tert-butyl-4-(2-methylphenyl)benzene
• CAS: 247940-08-5
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: RWAGEVSYASTPFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 di-o-tolylzinc 在 catalyst 1 (aliphatic, phosphine based pincer complex of palladium) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-叔丁基-4-(2-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Back matter

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c1dt90189c

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• Highly Active Palladium Catalysts for Suzuki Coupling Reactions
  作者：John P. Wolfe、Robert A. Singer、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja992130h

  日期：1999.10.1

  room-temperature Suzuki coupling of aryl bromides and aryl chlorides with 0.5−1.0 mol % Pd. Use of o-(dicyclohexylphosphino)biphenyl (2) allows Suzuki couplings to be carried out at low catalyst loadings (0.000001−0.02 mol % Pd). The process tolerates a broad range of functional groups and substrate combinations including the use of sterically hindered substrates. This is the most active catalyst system in

  乙酸钯和邻（二叔丁基膦）联苯 (4) 的混合物催化芳基溴和芳基氯与 0.5-1.0 mol% Pd 的室温 Suzuki 偶联。使用邻（二环己基膦基）联苯 (2) 允许在低催化剂负载（0.000001-0.02 mol% Pd）下进行 Suzuki 偶联。该工艺可以容忍广泛的官能团和底物组合，包括使用空间位阻底物。这是迄今为止已报道的在反应温度、转换数和空间耐受性方面最活跃的催化剂体系。
• α-Hydroxyimine palladium complexes: Synthesis, molecular structure, and their activities towards the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Xiao Tang、Ying-Tang Huang、Huan Liu、Rui-Zhi Liu、Dong-Sheng Shen、Ning Liu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.01.018

  日期：2013.4

  [Ar–NC(R)–(R)C(CH3)OH] (L1, R = Acenaphthyl, Ar = 2,6-diisopropylphenyl; L2, R = Ph, Ar = 2,6-dimethylphenyl; L3, R = Ph, Ar = 2,6-diisopropylphenyl). The reaction of PdCl2 with 1 equiv of the ligand L1–3 in methanol affords the four-coordinate palladium complex with the general formula LPdCl2 (1–3). The molecular structures of L3, as well as the palladium complexes 1 and 3, were established by single-crystal

  这项研究提出了一种无磷催化体系的活性促进策略。该策略基于一系列具有大取代基的非共轭N，O配体[Ar–N C（R）–（R）C（CH 3）OH]（L1，R = ena基，Ar = 2,6 -diisopropylphenyl; L2，R =苯基，Ar为2,6-二甲基苯基; L3，R =苯基，Ar为2,6-二异丙基）。的PdCl的反应2与1个当量配体L1 - 3在甲醇中，得到四配位的钯络合物与通式LPdCl 2（1 - 3）。L3的分子结构以及钯配合物1和3通过单晶X射线衍射研究确定。这些钯配合物作为前催化剂的应用已在一系列芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联中得到了检验。结合了庞大的取代基的图3显示出在钯负载量为0.01mol％时在交叉偶联反应中有效，从而以高收率提供了相应的联芳基。