1-叔丁基-4-(2-甲氧基苯基)苯 | 383913-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-4-(2-甲氧基苯基)苯
• 英文名称: 4'-(tert-butyl)-2-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4'-tert-Butyl-2-methoxy-1,1'-biphenyl；1-tert-butyl-4-(2-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 383913-41-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: HEEPGZRKNRWQFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基二酰二氯 、 2-甲基苯甲醚 、 1,1-二氯甲醚 、 1-叔丁基-4-(2-甲氧基苯基)苯 以0.180 g的产率得到1-(4'-tert-butyl-5-formyl-6-hydroxy-biphenyl-3-yl)-12-(3-formyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)dodecane
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的配体半球形性的手性铀酰-撒洛芬配合物的对映异构化：走向构型稳定的衍生物。

  摘要：

  在寻找构型稳定的固有手性铀酰-salophen配合物时，新合成的具有十二亚甲基链的化合物3有望成为有前途的候选物。出乎意料的是，对映选择性色谱柱上的动态HPLC显示其仍在高温下进行对映异构化。与化合物4和5的动态行为比较，发现对映异构化速率与配体的大小无关。这一发现无疑排除了对映异构过程的跳绳型机制，并指出了涉及O···U配位键之一的初步断裂的反应途径。这提供了金属-盐（oph）en配合物中配体半合性发生的空前证据。这些发现激发了化合物6的合成具有更刚性的间隔基，即衍生自4,4'-（1,4-苯二异丙基亚丙基）双酚的间隔基。DHPLC研究表明，新的结构基序赋予了更高的构型稳定性，从而将对映异构体的半衰期在室温下提高到超过2个月。这清楚地表明，该化合物代表一类新的固有手性受体的第一个成员，现在可以切实地探索其在手性识别和催化方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo800610f
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyldiazonium tetrafluoroborate 、 4-叔丁基苯硼酸 在 palladium diacetate 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到1-叔丁基-4-(2-甲氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Palladium−Imidazolium Carbene Catalyzed Aryl, Vinyl, and Alkyl Suzuki−Miyaura Cross Coupling

  摘要：

  [GRAPHICS]N,N-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazolium chloride with palladium(li) acetate (2 mol %) was used as catalyst, without added base, to efficiently cross couple aryl, vinyl, and alkyl boronates and boronic acids with aryldiazonium tetrafluoroborate substrates. The reactions were performed at 0 degreesC or rt, giving product in 2 to 4 h with 80 to 90% yields for isolated materials. Diazonium ions, formed in situ, also cross couple under these conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016724c

文献信息

• The First General Palladium Catalyst for the Suzuki−Miyaura and Carbonyl Enolate Coupling of Aryl Arenesulfonates
  作者：Hanh Nho Nguyen、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja036947t

  日期：2003.10.1

  for the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura and carbonyl enolate coupling of unactivated aryl arenesulfonates was developed utilizing XPhos, 1, and Pd(OAc)2. This is of significant interest because aryl tosylates and aryl benzenesulfonates are more easily handled and considerably less expensive than aryl triflates. This catalyst system effects the coupling of a variety of aryl, heteroaryl, and extremely

  利用 XPhos、1 和 Pd(OAc)2 开发了钯催化的 Suzuki-Miyaura 和未活化芳基芳烃磺酸酯羰基烯醇化物偶联的第一种通用方法。这是非常有趣的，因为芳基甲苯磺酸酯和芳基苯磺酸酯比芳基三氟甲磺酸酯更容易处理且成本低得多。该催化剂体系在温和条件下实现了多种芳基、杂芳基和受阻极强的芳基硼酸与不同的甲苯磺酸芳基酯的偶联。在芳基芳烃磺酸酯的第一次羰基烯醇化物偶联中使用相同的催化剂。
• General and highly efficient fluorinated-N-heterocyclic carbene–based catalysts for the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Taoping Liu、Xiaoming Zhao、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.068

  日期：2012.8

  acid with aryl halides and heteroaryl halides, but also efficient for coupling of other heteroaryl halides and heteroaryl boronic acids. Finally, the catalyst is highly effective for Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides and chlorides with 0.01–0.1 mol % loading if the temperature was raised at refluxed THF/H2O.

  据报道，一种通用且高效的三氟甲基化-N-杂环卡宾（NHC）基催化剂可用于钯催化的Suzuki-Miyaura反应。在催化剂的存在下，未活化的芳基氯和三氟甲磺酸与芳基硼酸的反应在室温下发生，收率好至极好（63-98％）。此外，由Pd（OAc）2 /咪唑鎓盐6a的组合产生的催化剂不仅对于杂芳基硼酸与芳基卤化物和杂芳基卤化物的偶联有效，而且对其他杂芳基卤化物和杂芳基硼酸的偶联有效。最后，如果温度在回流的THF / H 2 O上升高，则该催化剂对于0.01-0.1 mol％负载量的芳基溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura反应非常有效。
• Supporting ligand-assisted N -heterocyclic carbene palladium complexes: characterization, computation, and catalytic activity in Suzuki–Miyaura cross coupling between aryl and heteroaromatic chlorides and various boronic acids
  作者：An Shen、Yu-Cai Hu、Ting-Ting Liu、Chen Ni、Yong Luo、Yu-Cai Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.086

  日期：2016.5

  imine–Pd–(N-heterocyclic carbene) complexes have been developed as efficient catalysts for Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction. Based on the performance of supporting ligands, correlation of structure and catalytic activity has been demonstrated via experimental and computational modeling. A broad reaction scope of aryl and heteroaromatic chlorides could proceed at extremely low catalyst loading

  已开发出一系列新的亚胺-Pd- （N-杂环卡宾）配合物，作为Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应的有效催化剂。基于支持配体的性能，已通过实验和计算模型证明了结构与催化活性之间的相关性。芳基和杂芳族氯化物的广泛反应范围可以在极低的催化剂负载量（最低0.005 mol％）下进行。
• Aryl Fluoride Activation through Palladium–Magnesium Bimetallic Cooperation: A Mechanistic and Computational Study
  作者：Chen Wu、Samuel P. McCollom、Zhipeng Zheng、Jiadi Zhang、Sheng-Chun Sha、Minyan Li、Patrick J. Walsh、Neil C. Tomson

  DOI：10.1021/acscatal.0c01301

  日期：2020.7.17

  described a mechanistic study of a palladium-catalyzed cross-coupling of aryl Grignard reagents to fluoroarenes that proceeds via a low-energy heterobimetallic oxidative addition pathway. Traditional oxidative additions of aryl chlorides to Pd complexes are known to be orders of magnitude faster than with aryl fluorides, and many palladium catalysts do not activate aryl fluorides at all. The experimental

  本文描述了通过低能异双金属氧化加成途径进行的钯催化的芳基格氏试剂与氟代芳烃的交叉偶联的机理研究。已知传统的芳基氯化物向Pd络合物的氧化加成要比芳基氟化物快几个数量级，而且许多钯催化剂根本不活化芳基氟化物。然而，本文概述的实验和计算研究支持以下观点：格利雅/ ArX比升高（即2.5：1）时，Pd-Mg异双金属机制占主导地位，导致Ar-F键所需的能量显着降低激活。提出了用于C–X键断裂的异双金属过渡态涉及同时将Pd背键连接到芳烃上，以及Mg激活卤化物的路易斯酸，从而为氧化加成创造出低能过渡态。从这项计算研究中获得的见识导致了膦配体的发展，该配体被证明具有类似的Ar-F键活化能力。
• Gold Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Iodoarenes
  作者：Ryan A. Daley、Aaron S. Morrenzin、Sharon R. Neufeldt、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.0c06244

  日期：2020.7.29

  This report details a decarboxylative cross-coupling of (hetero)aryl carboxylates with iodoarenes in the presence of a gold cata-lyst (>25 examples, up to 96% yield). This reaction is site specific, which overcomes prior limitations associated with gold cat-alyzed oxidative coupling reactions. The reactivity of the (hetero)aryl carboxylate correlates qualitatively to the field effect pa-rameter (Fortho)

  该报告详细介绍了（杂）芳基羧酸酯与碘芳烃在金催化剂存在下的脱羧交叉偶联（> 25 个例子，产率高达 96%）。该反应是位点特异性的，它克服了与金催化氧化偶联反应相关的先前限制。(杂)芳基羧酸酯的反应性与场效应参数(Fortho)定性相关。与分离的金配合物的反应和 DFT 计算支持通过在金 (I) 阳离子上氧化加成进行的机制，脱羧在金 (I) 或银 (I) 物种中都是可行的。