1-叔丁基-4-(2-硝基乙烯基)苯 | 62248-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-4-(2-硝基乙烯基)苯
• 英文名称: β-nitro-p-tert-butylstyrene
• 英文别名: 4-tert-butyl-β-nitrostyrene；p-tert-Butyl-β-nitrostyrol；Benzene, 1-(1,1-dimethylethyl)-4-(2-nitroethenyl)-；1-tert-butyl-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 62248-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00176730
• 分子量: 205.257
• InChiKey: IJWOILQYJXJHTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-4-(2-硝基乙烯基)苯 在 甲酸 、 乙醇 、 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(2-nitroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化高化学选择性和高效还原水中的硝基烯烃为硝基烷烃

  摘要：

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。

  DOI：

  10.1039/d1gc01907d
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butylcinnamaldehyde 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-叔丁基-4-(2-硝基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种硝基烯烃类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前硝基烯烃类化合物合成中反应副产物多、原料昂贵，而且有些方法中后处理较为麻烦，本发明提供一种制备硝基烯烃类化合物的方法，以肉桂醛类化合物为起始物，与硝酸盐、溶剂在25～150℃反应1～24小时制备硝基烯烃类化合物，本发明实现了用便宜的硝酸盐直接硝化的方法。本发明是一种合成硝基烯烃化合物的新路线。

  公开号：

  CN107641086B

文献信息

• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。
• Silver-Catalyzed Denitrative Sulfonylation of β-Nitrostyrenes: A Conve­nient Approach to (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones
  作者：Twinkle Keshari、Ritu Kapoorr、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201600237

  日期：2016.5

  (readily available by the Henry reaction) for a highly stereoselective, convenient, and catalytic synthesis of (E)-vinyl sulfones at room temperature was investigated. The protocol involves efficient silver-catalyzed denitrative radical cross-coupling of β-nitrostyrenes and sodium sulfinates by using potassium persulfate as an additive to complete the catalytic cycle.

  研究了首次利用 β-硝基苯乙烯（可通过亨利反应获得）在室温下高度立体选择性、方便和催化合成（E）-乙烯基砜。该协议涉及通过使用过硫酸钾作为添加剂来完成催化循环的 β-硝基苯乙烯和亚磺酸钠的有效银催化脱硝自由基交叉偶联。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3,3-Disubstituted 3,4-Dihydro-2-quinolones
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700655

  日期：2017.11.23

  The first organocatalytic asymmetric reaction employing 3,4-dihydro-2-quinolone has been developed leading to the synthesis of biologically important 3,3-disubstituted-dihydro-2-quinolones. Cinchona alkaloid derived bifunctional amino-thiourea catalysts were found to be the best catalysts. The products were obtained in high enantio- and good diastereoselectivities and also few synthetic transformations

  已经开发了使用3，4-二氢-2-喹诺酮的第一有机催化不对称反应，从而导致了生物学上重要的3，3-二取代-二氢-2-喹诺酮的合成。发现金鸡纳生物碱衍生的双官能氨基-硫脲催化剂是最好的催化剂。得到的产物具有高对映体和良好的非对映选择性，也已证明了很少的合成转化。
• Chemo- and Stereoselective Cross Rauhut-Currier-Type Reaction of Tri-substituted Alkenes Containing Trifluoromethyl Groups
  作者：Xiang-Hong He、Lei Yang、Yan-Ling Ji、Qian Zhao、Ming-Cheng Yang、Wei Huang、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1002/chem.201705010

  日期：2018.2.6

  synthetically important, structurally complex 3‐allylic‐type oxindole skeletons. The asymmetric version of this RC‐type reaction can be realized by combining a Brønsted acid and Lewis base for bifunctional H‐bonding‐tertiary amine catalysis. Subsequent transformation of multi‐functionalized RC‐type product leads to pharmacologically interesting cyclohexane‐based spiro‐pyrazolones bearing six contiguous chiral

  已开发出一种化学选择性的交叉Rauhut-Currier型反应，涉及三取代的烯烃（含三氟甲基的丙烯腈衍生物）与二或三取代的烯烃，以在RC型产物中产生四取代的双键。这种方法可以支持三氟甲基化的四取代烯烃以及具有重要合成意义，结构复杂的3-烯丙基型羟吲哚骨架的合成。可以通过将布朗斯台德酸和路易斯碱结合用于双功能氢键叔胺催化来实现这种RC型反应的不对称形式。随后对多功能RC型产品的改造导致了药理学上有趣的基于环己烷的螺吡咯并酮带有六个连续的手性中心和两个高度拥挤的邻位季碳中心。
• 一种多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合 成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111116613B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及一种多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次在空气氛围中，酸促进苯并咪唑类化合物，β‑硝基苯乙烯类化合物和硫粉转化为苯并[4，5]咪唑并[2，1‑b]噻唑及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的芳香酸，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。