1-叠氮基-4-硝基-2-苯基苯 | 91330-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-4-硝基-2-苯基苯
• 英文名称: 2-azido-5-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2-Azido-5-nitro-1,1'-biphenyl；1-azido-4-nitro-2-phenylbenzene
• CAS: 91330-60-8
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: VACUWMCPHHGUEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-4-硝基-2-苯基苯 以 萘烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-硝基-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Dyall, Leonard K., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 10, p. 2013 - 2026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-5-nitro-<1,1'-biphenyl>-2-amine 在 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.67h， 生成 1-叠氮基-4-硝基-2-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Dyall, Leonard K., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 10, p. 2013 - 2026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inter- and intra-molecular aromatic N-substitution by arylnitrenium–aluminium chloride complexes generated from aryl azides in the presence of aluminium chloride
  作者：Hiroshi Takeuchi、Munenori Maeda、Michiharu Mitani、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/p19870000057

  日期：——

  benzene, toluene, ethylbenzene, cumene, anisole, and bromobenzene) in the presence of AlCl3 gave diarylamines, whereas those of phenyl azides with an electron-donating group such as Me and OMe yield little of the corresponding diarylamines (tar formation takes place). The reaction of 4-nitrophenyl azide with benzene in the presence of AlCl3 gave 4-nitrophenyl(phenyl)amine and a C-substitution product,

  在AlCl 3存在下，叠氮化苯与芳族化合物（即苯，甲苯，乙苯，枯烯，苯甲醚和溴苯）的反应生成二芳基胺，而带有给电子基团（例如Me和OMe）的叠氮化苯的反应很少相应的二芳基胺（发生焦油形成）。4-硝基苯基叠氮化物与苯在AlCl 3存在下的反应得到4-硝基苯基（苯基）胺和C-取代产物2-氨基-5-硝基联苯。在AlCl 3存在下，在CH 2 Cl 2中分解2-叠氮基苯基（苯基）甲烷和2-叠氮基联苯进行N-环化，分别以良好收率得到9,10-二氢ac啶和咔唑。关于二芳基胺的形成芳基叠氮化物和哈米特图（与ρ-6.0）的分解动力学数据表明，产品是由芳香族形成Ñ arylnitrenium-的AlCl的3'-取代3个络合物经由叠氮化物的AlCl 3的络合物。我们进一步论证了芳基氮化物-AlCl 3配合物的特性。
• Cyclisation of 2-azidodiphenylmethane and 2-azidobiphenyls by regiospecific N-attack of arylnitrenium–aluminium chloride complexes
  作者：Hiroshi Takeuchi、Munenori Maeda、Michiharu Mitani、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/c39850000287

  日期：——

  Decomposition of 2-azidodiphenylmethane and 2-azidobiphenyls in CH2Cl2 in the presence of AlCl3 gave 9,10-dihydroacridine and carbazoles, respectively, in reasonable yields by regiospecific N-attack of an arylnitrenium–AlCl3 complex.

  在AlCl 3存在下，在CH 2 Cl 2中分解2-叠氮二苯甲烷和2-叠氮二联苯分别以合理的产率通过芳基氮化物-AlCl 3络合物的区域特异性N-攻击得到9,10-二氢ac啶和咔唑。
• Takeuchi, Hiroshi; Takano, Katsuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 611 - 618
  作者：Takeuchi, Hiroshi、Takano, Katsuyuki

  DOI：——

  日期：——
• <b>Kinetic Evidence for the Formation of Azene (Electron-deficient Nitrogen) Intermediates from Aryl Azides</b>
  作者：Peter A. S. Smith、J. Herbert. Hall

  DOI：10.1021/ja00862a032

  日期：1962.2
• The Synthesis of Heterocyclic Compounds from Aryl Azides. I. Bromo and Nitro Carbazoles¹
  作者：Peter A. S. Smith、Bernard Beau Brown

  DOI：10.1021/ja01150a008

  日期：1951.6