1-叠氮基-4-硝基萘 | 6549-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-叠氮基-4-硝基萘
• 英文名称: 1-azido-4-nitronaphthalene
• 英文别名: 4-Nitro-1-naphthyl-azid
• CAS: 6549-18-4
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₂
• 分子量: 214.183
• InChiKey: CMSAKHVXBLAWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-4-硝基萘 、 溶剂黄146 在 PPA 作用下， 生成 2-Methyl-8-nitro-naphth<1,2-d>oxazol
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的合成。第十四部分。由芳基叠氮化物在羧酸和多磷酸的混合物中热解而得的恶唑

  摘要：

  具有对位取代基的芳族叠氮化物在多磷酸和羧酸的混合物中热分解，从而以良好的收率得到恶唑，或在某些情况下为NO-二酰基邻氨基苯酚。讨论了该氮烯机理的各个方面。

  DOI：

  10.1039/j39660001980
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基萘 在 硝酸 作用下， 生成 1-叠氮基-4-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  Forster; Fierz, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 1952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A reagent for safe and efficient diazo-transfer to primary amines: 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、So Kato、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Yuichiro Shiratake、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1039/c4ob00515e

  日期：——

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by a metal free diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP), which is safe and stable crystalline. The choice of base was important in the diazo-transfer reaction. In general, 4-(N,N-dimethyl)aminopyridine (DMAP) was efficient, but a stronger base such as alkylamine or DBU was more appropriate

  使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐（ADMP）通过无金属的重氮转移反应，由伯胺高产率地由伯胺制备有机叠氮化物，该结晶是安全且稳定的。碱的选择在重氮转移反应中很重要。通常，4-（N，N-二甲基）氨基吡啶（DMAP）是有效的，但是更强的碱例如烷基胺或DBU更适合亲核伯胺的反应。利用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G **）进行了X射线单晶结构分析和几何优化，以研究ADMP的结构，并借助这些分析结果解释了重氮转移反应的机理。
• Direct Synthesis of Organic Azides from Primary Amines with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Satoshi Miyagawa、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201001509

  日期：2011.1

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by metal-free diazo transfer with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate, which is a stable, crystalline solid that is easy to handle.

  有机叠氮化物是由伯胺通过无金属重氮转移与 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐制备的，该化合物是一种稳定的结晶固体，易于处理。
• The Decomposition of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Halo- and Azidotrimethylsilanes in Nonaqueous Solvents
  作者：Takashi Keumi、Toshiaki Umeda、Yoshinori Inoue、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.62.89

  日期：1989.1

  The reaction of arenediazonium tetrafluoroborates with chlorotrimethylsilane in a tetrahydrofuran/N,N-dimethylformamide (DMF) (5v/3v) solution afforded the protodediazotization products in high yields. The reactions of the diazonium salts with halotrimethylsilanes in DMF were found to give the corresponding haloarenes. Among the halodediazotization reactions, the iododediazotization with iodotrimethylsilane

  芳烃重氮四氟硼酸盐与三甲基氯硅烷在四氢呋喃/N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) (5v/3v) 溶液中的反应以高产率提供原重氮化产物。发现重氮盐与卤代三甲基硅烷在 DMF 中的反应得到相应的卤代芳烃。在卤代重氮化反应中，碘代三甲基硅烷的碘代重氮化反应在室温下顺利进行，以优异的产率得到碘芳烃。以类似的方式，通过在 DMF 溶液中用叠氮基三甲基硅烷处理芳基重氮四氟硼酸盐，以一致的高产率获得了多种叠氮基芳烃。
• Boshev,G. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 599 - 606
  作者：Boshev,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KEUMI, TAKASHI;UMEDA, TOSHIAKI;INOUE, YOSHINORI;KITAJIMA, HIDEHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 4969-4972
  作者：KEUMI, TAKASHI、UMEDA, TOSHIAKI、INOUE, YOSHINORI、KITAJIMA, HIDEHIKO

  DOI：——

  日期：——