1-噻吩-3-基吡啶-2-酮 | 103110-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-噻吩-3-基吡啶-2-酮
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 2(1H)-Pyridinone, 1-(3-thienyl)-；1-thiophen-3-ylpyridin-2-one
• CAS: 103110-39-0
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: CVPHHXRPSPTDQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  338.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiocyanatochloride 、 1-噻吩-3-基吡啶-2-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以99.6 mg的产率得到5-thiocyanato-1-(thiophen-3-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  PhICl2/NH4SCN 介导的 Pyridin-2(1H)-ones 的氧化区域选择性硫氰化

  摘要：

  吡啶-2(1 H )-酮与PhICl 2和NH 4 SCN 的反应可实现有效的区域选择性硫氰化，从而以良好或高产率合成具有生物学意义的C5 硫氰化2-吡啶酮。这种无金属方法的机械途径被假定为涉及从 PhICl 2和 NH 4 SCN的反应形成反应性氯化硫氰，然后是吡啶-2(1 H )-一个环的区域选择性亲电硫氰化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100278
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 2-羟基吡啶 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到1-噻吩-3-基吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化吡啶并酮通过双CH活化与炔烃环化：通往功能化喹啉酮的途径

  摘要：

  公开了Rh（III）与吡啶炔的吡啶2-2（1 H）-酮通过双C–H活化产生高官能度的4 H-喹啉嗪4-酮的氧化环化反应。该反应具有容易获得的原料，简单的操作，相对较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的特征。通过合成已知的荧光喹啉并[3,4,5,6- ija ]喹啉鎓盐证明了该方案的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01159

文献信息

• A Facile Copper-Catalyzed Ullmann Condensation: N-Arylation of Heterocyclic Compounds Containing an -NHCO- Moiety.
  作者：Masakatsu SUGHARA、Tatsuzo UKITA

  DOI：10.1248/cpb.45.719

  日期：——

  N-Aryl heterocyclic compounds were synthesized from aryl halides and heterocyclic compounds containing an -NHCO- moiety by using a catalytic amount (1-10 mol%) of a commercially available copper catalyst in satisfactory yields. This catalytic reaction was applicable to the synthesis of N-aryl-2-pyridone, -2-pyrrolidone, -1(2H)-isoquinolone, -1(2H)-phthalazinone, -4(3H)-quinazolinone and -1, 2, 3-benzotriazin-4(3H)-one derivatives.

  N-芳基杂环化合物通过使用商业可得的铜催化剂（催化量为1-10摩尔%）从芳基卤化物和含有-NHCO-基团的杂环化合物合成，产率令人满意。此催化反应适用于N-芳基-2-吡啶酮、-2-吡咔啉酮、-1(2H)-异喹啉酮、-1(2H)-邻苯二氮䓬酮、-4(3H)-喹唑啉酮和-1, 2, 3-苯并三嗪-4(3H)-酮衍生物的合成。
• Direkte<i>N</i>-Arylierung von Amiden: Eine Verbesserung der Goldberg-Reaktion
  作者：Bernd Renger

  DOI：10.1055/s-1985-31364

  日期：——

  Direct N-Arylation of Amides: An Improvement of the Goldberg-Reaction: The copper-catalyzed N-arylation of amides, the Goldberg reaction, usually requires drastic reaction conditions and produces only moderate yields of the desired products. Much better results can be achieved by modifying the reaction conditions, We used copper on silica as a catalyst and potassium acetate as a base and continuously removed the resulting acetic acid from the reaction mixture. In this way we gained high, in some cases nearly quantitative yields of the arylated or heteroarylated products.

  胺的直接N-芳基化：戈德堡反应的改进：铜催化的胺N-芳基化，即戈德堡反应，通常需要苛刻的反应条件，并且只产生适量的预期产物。通过改进反应条件，可以获得更好的结果。我们使用了硅胶上的铜作为催化剂，以醋酸钾作为碱，并且持续从反应混合物中去除生成的醋酸。通过这种方式，我们获得了高产率，在某些情况下几乎是定量的芳基化或杂芳基化产物。
• An efficient copper-catalyzed coupling reaction of pyridin-2-ones with aryl and heterocyclic halides based on Buchwald's protocol
  作者：Chun Sing Li、Darryl D. Dixon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.019

  日期：2004.5

  An efficient copper-catalyzed coupling reaction based on the Buchwald's protocol has been established for pyridin-2-ones with aryl iodides, aryl bromides, and heterocyclic bromides.

  已经建立了基于布赫瓦尔德协议的高效铜催化的偶联反应，用于吡啶-2-酮与芳基碘化物，芳基溴化物和杂环溴化物。
• An improved Ullmann–Ukita–Buchwald–Li conditions for CuI-catalyzed coupling reaction of 2-pyridones with aryl halides
  作者：Po-Shih Wang、Chih-Kai Liang、Man-kit Leung

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.063

  日期：2005.3

  An effective CuI-trans-N,N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (DMCDA)-K2CO3-cataIyzed coupling reaction of 2-pyridones with aryl halides is described. Under our conditions, DMCDA was found to be an effective catalyst that facilitates the coupling reactions even in toluene, a common industrial solvent. In addition, 3-bromopyridine could also be coupled effectively under these conditions, indicating that the catalytic reactivity of this system is high. The reaction could be applied for polymer modification and iterative oligo-pyridone synthesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Pyridinones with Alkynes via Double C–H Activation: A Route to Functionalized Quinolizinones
  作者：Juan Li、Yudong Yang、Zhigang Wang、Boya Feng、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01159

  日期：2017.6.16

  A Rh(III)-catalyzed oxidative annulation of pyridin-2(1H)-ones with alkynes via double C–H activation to produce highly functionalized 4H-quinolizin-4-ones is disclosed. This reaction features easily available starting materials, simple manipulation, a relatively wide substrate scope, and good functional group tolerance. The application of this protocol is demonstrated by the synthesis of a known fluorescent

  公开了Rh（III）与吡啶炔的吡啶2-2（1 H）-酮通过双C–H活化产生高官能度的4 H-喹啉嗪4-酮的氧化环化反应。该反应具有容易获得的原料，简单的操作，相对较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的特征。通过合成已知的荧光喹啉并[3,4,5,6- ija ]喹啉鎓盐证明了该方案的应用。