1-己基乙酸烯丙酯 | 31795-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-己基乙酸烯丙酯
• 英文名称: non-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: 1-hexylallyl acetate；1-Nonen-3-yl acetate；3-Acetoxy-1-nonene；3-Acetoxy-1-nonen
• CAS: 31795-37-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• mdl: MFCD00798063
• 分子量: 184.279
• InChiKey: PUWRLDPHAKKTKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.991 (est)
• 保留指数：
  1175

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己基乙酸烯丙酯 在 ferric sulfate heptahydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-oxononan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  瓦克氧化法合成甲基酮时，硫酸铁（III）作为末端氧化剂

  摘要：

  开发了一种有效的，环境友好的方法，该方法在通过Wacker方法从末端烯烃合成甲基酮的过程中，使用硫酸Fe（III）作为末端氧化剂。该方法为Markonikov产品提供了高选择性，显示出良好的官能团相容性，涉及温和的反应条件，并且操作简单。在此过程中，Fe 2（SO 4）3是唯一的末端氧化剂。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500921j
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-己基乙酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Kinetic Resolution of Allylic Alcohols with Terminal Double Bond

  摘要：

  在本研究中，采用脂肪酶催化的动力学解析（Novozyme 435）制备了端双键的手性烯丙醇和醋酸酯，恩基异纯度范围为94%至99%。

  DOI：

  10.2174/157017811799304151

文献信息

• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。
• Synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.022

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process is developed. The method shows good functional groups compatibility, no aldehyde by-products and is operationally simple. CrO3 is the sole oxidant and replaces both Cu-salts and molecular oxygen, traditionally used in this process. The method holds potential for future applications in

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Preparation of lactones via tricarbonyliron–lactone complexes
  作者：Gary D. Annis、Steven V. Ley、Christopher R. Self、Ramamoorthy Sivaramakrishnan

  DOI：10.1039/p19810000270

  日期：——

  A number of tricarbonyliron–lactone complexes have been prepared from vinyl oxirans by treatment with pentacarbonyliron. In certain cases two η3-allyl complexes were isolated from a single vinyl oxiran. Oxidation of the complexes by cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile leads predominantly to β-lactones. The stereochemical integrity of the initial complexes is reflected in the formation of the

  通过五羰基铁的处理，已经从乙烯基环氧乙烷中制备了许多三羰基铁-内酯配合物。在某些情况下，两个η 3 -烯丙基配合物进行了从单一乙烯基环氧乙烷分离。硝酸铈（IV）铵在乙腈中对络合物的氧化主要导致β-内酯。初始配合物的立体化学完整性反映在氧化产物的形成中。用氢化铝锂还原这些产物得到预期的二醇。
• Solvent-free transesterification in a ball-mill over alumina surface
  作者：Tanmay Chatterjee、Debasree Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.127

  日期：2012.8

  An efficient procedure for transesterification has been developed in a ball-mill in the absence of any solvent, acid/base or metal catalyst. A variety of methyl, ethyl, allyl esters have been transesterified to higher benzyl and other esters in high yields by this procedure. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;TANIGUCHI, YUKI;IMADA, YASUSHI;TANIGAWA, YOSHIO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3292-3303
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、TANIGUCHI, YUKI、IMADA, YASUSHI、TANIGAWA, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——