1-庚基-3-甲氧基苯 | 106522-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-庚基-3-甲氧基苯
• 英文名称: 1-heptyl-3-methoxybenzene
• 英文别名: 3-heptyl-anisole；3-Heptyl-anisol
• CAS: 106522-92-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: OILMZGCYPWNUQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚基-3-甲氧基苯 在 二硫化碳 、 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 、 高氯酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-heptyl-2-hydroxy-3-isopentyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cardani et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 487,503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)hexanol 在 chromium(VI) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-庚基-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Cardani et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 487,503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Limitations of Lithium-Ethylenediamine-THF-Mediated Cleavage at the α-Position of Aromatics: Deprotection of Aryl Methyl Ethers and Benzyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Takeshi Sugai、Takeyuki Shindo、Yasuaki Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2004-815977

  日期：——

  and limitation of lithium-ethylenediamine-THF-mediated reductive bond cleavage at the α-position of aromatics were examined. Very mild conditions such as lithium metal (5 equiv) and ethylenediamine (7 equiv) in oxygen-free THF were quite effective for the demethylation of aromatic ethers even at as low as -10 °C. Allyl benzyl ethers were also deprotected under these conditions with very little change

  考察了锂-乙二胺-THF介导的芳烃α位还原键断裂的范围和局限性。即使在低至 -10 °C 的条件下，无氧 THF 中的锂金属（5 equiv）和乙二胺（7 equiv）等非常温和的条件对芳族醚的去甲基化也非常有效。烯丙基苄基醚也在这些条件下脱保护，烯丙醇部分几乎没有变化。通过这项研究，开发了 2,6-二甲基苄基 (m-xylylmethyl, MXM) 基团作为苄基的替代物，在上述还原条件下易于裂解。
• Zn-Mediated, Pd-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature <i>Without</i> Prior Formation of Organozinc Reagents
  作者：Arkady Krasovskiy、Christophe Duplais、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja906803t

  日期：2009.11.4

  Mix in water, stir. That is all that is required in this new approach to sp(3)-sp(2) cross-couplings between an alkyl iodide and an aryl bromide, both potentially bearing functionality. They react under catalysis by Pd(0) in the presence of zinc powder, aided by a nonionic amphiphile, to give the alkylated aromatic. No organic solvents and no heating; just add water.

  加水搅拌，搅拌。这就是这种在烷基碘和芳基溴之间进行 sp(3)-sp(2) 交叉偶联的新方法所需的全部内容，两者都可能具有功能性。它们在锌粉的存在下，在 Pd(0) 的催化下，在非离子两亲物的帮助下发生反应，得到烷基化的芳烃。不含有机溶剂，不加热；就加水。
• A ‘meta effect’ in the fragmentation reactions of ionised alkyl phenols and alkyl anisoles
  作者：Guy Bouchoux、Michel Sablier、Tetsuo Miyakoshi、Takashi Honda

  DOI：10.1002/jms.2977

  日期：2012.4

  destabilises the SBF and stabilises the RER product ions. Modelling of the SBF/RER intensities ratio has been performed assuming two single reaction rates for both fragmentation processes and computing them within the statistical RRKM formalism in the case of ortho, meta and para butyl phenols. It is clearly demonstrated that, combining thermochemistry and kinetics, the inequality (SBF/RER)(meta) < (SBF/RER)(ortho)

  从离子化的邻位，间位和对位RC（6）H（4）OH和RC（6）H（4）OCH（3）的苄基裂解（简单键裂[SBF]）与逆烯重排（RER）之间的竞争（R = nC（3）H（7），nC（4）H（9），nC（5）H（11），nC（7）H（15），nC（9）H（19），nC（ 15）检查H（31））。观察到，SBF / RER比受芳环上取代基的位置显着影响。通常，在间位被烷基取代的苯酚和茴香醚比其邻位和对位同源物导致更丰富的亚甲基-2,4-环己二烯阳离子（RER片段化）。基于两个反应通道的能量和动力学来解释这种“元效应”。量子化学计算已用于提供与这两种裂解途径相关的热化学估计。G3B3计算表明，间位上的羟基或甲氧基会破坏SBF的稳定性并稳定RER产物离子。SBF / RER强度比的建模已假设两个片段化过程均具有两个单一反应速率，并在邻位，间位和对位丁基苯酚的情况下，在统计RRKM形式中进行了计算。清楚
• ppm Pd‐Containing Nanoparticles as Catalysts for Negishi Couplings … <i>in Water</i>
  作者：Yuting Hu、Madison J. Wong、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.202209784

  日期：2022.9.26

  Palladium-catalyzed Negishi couplings rely typically on pre-formed organozinc reagents, dry organic solvents, and unsustainable loadings of a Pd catalyst (usually 1–5 mol %). In this report we describe heterogeneous nanoparticle-catalyzed couplings under mild conditions using water as the reaction medium, and only ppm levels of a Pd catalyst.

  钯催化的 Negishi 偶联通常依赖于预先形成的有机锌试剂、干燥的有机溶剂和不可持续的 Pd 催化剂负载（通常为 1-5 mol%）。在本报告中，我们描述了在温和条件下使用水作为反应介质和仅 ppm 水平的 Pd 催化剂的非均相纳米颗粒催化偶联。
• Peptides containing an aliphatic-aromatic ketone side chain
  申请人：THE SALK INSTITUTE FOR BIOLOGICAL STUDIES

  公开号：EP0192492B1

  公开（公告）日：1992-01-02