1-异氰基-2,4-二甲氧基苯 | 1984-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异氰基-2,4-二甲氧基苯
• 英文名称: (2,4-dimethoxyphenyl)isonitrile
• 英文别名: 2,4-dimethoxy phenyl isocyanide；1-Isocyano-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 1984-21-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD04117585
• 分子量: 163.176
• InChiKey: UWUHRFMQCCSKEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异氰基-2,4-二甲氧基苯 在 bis(π-allylpalladium chloride) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2,4-Dimethoxy-phenyl-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Cyanamide Synthesis by the Palladium‐Catalyzed Cleavage of a Si−N Bond

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1780::aid-anie1780>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 在 三光气 、 三乙胺 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-异氰基-2,4-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）异腈配合物作为水中叠氮化物-炔烃环加成反应的非均相催化剂

  摘要：

  结构明确的铜（I）异腈配合物在温和的水中条件下被证明是一种有效的非均相催化剂，用于Huisgen叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应。值得注意的是，该催化剂还可以用于卤化物，叠氮化钠和炔烃的三组分反应中，以高产率形成1，4-二取代的1,2,3-三唑。此外，它可以很容易地通过沉淀和过滤回收，并循环至少进行五次，而不会明显损失活性。

  DOI：

  10.1021/ol103134c

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Gold(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes and Their Use as Catalysts
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Yang Yu、Frank Rominger

  DOI：10.1021/om2008919

  日期：2012.2.13

  Eleven different gold(I) complexes of new NHC ligands were prepared in excellent yield, demonstrating the versatility of the new route to NHC complexes. While the influence of electronically different ligands on the synthesis of the catalysts was small, the catalytic activities of the products differed significantly.

  以优异的产率制备了11种新的NHC配体的金（I）配合物，证明了这种新方法可用于NHC配合物。尽管电子上不同的配体对催化剂合成的影响很小，但产物的催化活性却显着不同。
• Exploiting the Reactivity of Isocyanide: Coupling Reaction between Isocyanide and Toluene Derivatives Using the Isocyano Group as an N1 Synthon
  作者：Zhiqiang Liu、Xinglu Zhang、Jianxiong Li、Feng Li、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01928

  日期：2016.8.19

  An unusual oxidative coupling reaction of isocyanide and toluene derivatives using tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a catalyst is disclosed. The experimental results and mechanistic study show that the isocyano group acts formally as an N1 synthon during the transformation, thus expanding the reactivity profile of isocyanide.

  公开了使用碘化四丁铵（TBAI）作为催化剂的异氰酸酯和甲苯衍生物的不寻常的氧化偶联反应。实验结果和机理研究表明，异氰酸酯基团在转化过程中正式作为N1合成子起作用，从而扩大了异氰酸酯的反应活性。
• Addition of Isocyanides at Diiron μ-Vinyliminium Complexes: Synthesis of Novel Ketenimine−Bis(alkylidene) Complexes
  作者：Luigi Busetto、Fabio Marchetti、Stefano Zacchini、Valerio Zanotti

  DOI：10.1021/om800445k

  日期：2008.10.13

  ketenimine−bis(alkylidene) complexes [Fe2μ-η1:η2-Cγ(R′)Cβ(CNR′′)CαN(Me)(R)}(μ-CO)(CO)(Cp)2] (R = Xyl, R′ = Me, R′′ = Xyl, 2a; R = Xyl, R′ = CO2Me, R′′ = Xyl, 2b; R = Xyl, R′ = CO2Me, R′′ = But, 2c; R = Xyl, R′ = CO2Me, R′′ = 4-C6H4CN, 2d; R = 4-C6H4OMe, R′ = CO2Me, R′′ = But, 2e), obtained in 60−70% yields. Conversely, the vinyliminium complex [Fe2μ-η1:η3-Cγ(CO2Me)Cβ(H)CαN(Me)2}(μ-CO)(CO)(Cp)2][SO3CF3] (1d)

  所述vinyliminium络合物的反应的[Fe 2 μ-η 1：η 3 -C γ（R'）C β（H）C α N（Me）的（R）}（μ-CO）（CO）（CP）2 ] [SO 3 CF 3 ]（R = Xyl，R'= Me，1a ; R = Xyl，R'= CO 2 Me，1b ; R = 4-C 6 H 4 OMe，R'= CO 2 Me，1c ;的Xyl = 2,6-ME 2 ç 6 ħ 3）与异氰化物（CNR''），在NaH的存在下，铅到C的抽象β-H质子和异氰酸酯加成，形成碳-碳双键。所观察到的产品是乙烯亚胺-双（亚烷基）配合物的[Fe 2 μ-η 1：η 2 -C γ（R'）C β（CNR'）C α N（Me）的（R）} ...（μ- CO）（CO）（Cp）2 ]（R = Xyl，R'= Me，R''= Xyl，2a ; R = Xyl，R'= CO 2 Me，R''= Xyl，2b
• An improved approach for the synthesis of α,α-dialkyl glycine derivatives by the Ugi–Passerini reactionElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 1-5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212473b/
  作者：Susana P. G. Costa、Hernâni L. S. Maia、Sílvia M. M. A. Pereira-Lima

  DOI：10.1039/b212473b

  日期：2003.4.23

  A general and simple strategy for routine peptide synthesis with α,α-dialkyl glycines taking advantage of the four-component Ugi–Passerini reaction is presented. The isonitrile required for the reaction can be relatively simple and its selection based on cost, as the group it generates is easily removed under acidic conditions; in addition, this removal is not visibly affected by the bulkiness of the α-alkyl groups. Being a good leaving group from the N-terminal amino group of the amino acid, 4-methoxybenzyl was the choice for the amine component of the reaction. The method is illustrated with the synthesis of a series of acyl derivatives of several α,α-dialkyl glycines. The preparation of the latter compounds is also reported.

  本文提出了一种利用四组分Ugi-Passerini反应进行常规α,α-二烷基甘氨酸肽合成的一般且简单策略。反应所需异氰化物可以相对简单，其选择基于成本，因为它所生成的基团在酸性条件下易于去除；此外，这种去除并不明显受到α-烷基基团大小的影响。4-甲氧基苄基作为氨基酸N端氨基的良好离去基团，被选作反应中的胺组分。该方法通过合成几种α,α-二烷基甘氨酸的酰基衍生物系列进行了说明。还报道了后者的制备。
• A Copper(I) Isonitrile Complex as a Heterogeneous Catalyst for Azide−Alkyne Cycloaddition in Water
  作者：Meina Liu、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol103134c

  日期：2011.3.4

  A structurally well-defined copper(I) isonitrile complex is shown to be an efficient, heterogeneous catalyst for the Huisgen azide−alkyne 1,3-dipolar cycloaddition under mild conditions in water. Notably, this catalyst can also be utilized in a three-component reaction of halides, sodium azide and alkynes to form 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields. Furthermore, it can be readily recovered

  结构明确的铜（I）异腈配合物在温和的水中条件下被证明是一种有效的非均相催化剂，用于Huisgen叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应。值得注意的是，该催化剂还可以用于卤化物，叠氮化钠和炔烃的三组分反应中，以高产率形成1，4-二取代的1,2,3-三唑。此外，它可以很容易地通过沉淀和过滤回收，并循环至少进行五次，而不会明显损失活性。