1-异氰基-2,2-二甲基丙烷 | 72443-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-异氰基-2,2-二甲基丙烷
• 英文名称: neopentylisonitrile
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropylisocyanid；1-Isocyano-2,2-dimethyl-propane；1-isocyano-2,2-dimethylpropane
• CAS: 72443-18-6
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: XQBCCNOZAODMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异氰基-2,2-二甲基丙烷 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship and biochemical evaluation of novel fibroblast activation protein and prolyl endopeptidase inhibitors with α-ketoamide warheads

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113717
• 作为产物：
  描述：

  特戊胺 在 Al₂O₃ catalyst (BASF-Katalysator D 10-10) 、 silica gel 作用下， 以 全氘代环己烷 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 1-异氰基-2,2-二甲基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Fuss, Andreas; Heublein, Alfred, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 1, p. 55 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of (Tris(3,5-dimethylpyrazolyl)borato)rhodium Alkyl and Vinyl Chloride Complexes
  作者：Douglas D. Wick、William D. Jones

  DOI：10.1021/ic961337y

  日期：1997.6.1

  series of complexes of the type Tp'Rh(CNCH(2)CMe(3))(R)Cl, where R = CH(3), CD(3), n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, and vinyl and Tp' = tris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate have been synthesized and fully characterized. The complexes are prepared by reaction of the corresponding Grignard reagent with Tp'Rh(CNCH(2)CMe(3))Cl(2), which in turn is synthesized from Tp'Rh(NCCH(3))Cl(2). The complex Tp'Rh(CN

  Tp'Rh（CNCH（2）CMe（3））（R）Cl类型的一系列配合物，其中R = CH（3），CD（3），正丙基，异丙基，环丙基，乙烯基和Tp已经合成并完全表征了三（3，5-二甲基吡唑基）硼酸酯。通过相应的格氏试剂与Tp'Rh（CNCH（2）CMe（3））Cl（2）反应制备复合物，而Tp'Rh（NCCH（3））Cl（2）则由Tp'Rh（NCCH（3））Cl（2）合成。复杂的Tp'Rh（CNCH（2）CMe（3））（异丙基）Cl在正交空间群Pbcn（No.60）中结晶，a = 27.8224（1）Å，b = 14.2541（2）Å，c = 14.5549 （2）Å，Z = 8，V = 5772.23（9）Å（3）。复杂的Tp'Rh（CNCH（2）CMe（3））（环丙基）Cl在单斜空间群P2（1）/ c（第14号）中结晶，a = 9.573（2）Å，b = 18.933（3） ，c = 17.873（14）Å，β=
• The catalytic activation and functionalization of carbon-hydrogen bonds. Aldimine formation by the insertion of isonitriles into aromatic carbon-hydrogen bonds
  作者：William D. Jones、Glenn P. Foster、Jeanne M. Putinas

  DOI：10.1021/ja00250a060

  日期：1987.8

  Many examples of the activation of aromatic and aliphatic carbon-hydrogen bonds by homogeneous transition-metal complexes have appeared over the past few years, offering attractive new routes to organometallic species. While several of these reports involve oxidative addition of low valent metal complexes to alkanes or arenes, these new adducts have not proven to be useful for the generation of functionalized

  在过去几年中出现了许多通过均相过渡金属络合物活化芳香族和脂肪族碳氢键的例子，为有机金属物种提供了有吸引力的新途径。虽然其中一些报道涉及将低价金属配合物氧化加成到烷烃或芳烃中，但这些新的加合物尚未证明可用于生成官能化烃类产品。成功的金属基烷烃官能化的报告包括自由基氧化、烷基类卡宾物质分子内环化为给定的环戊酮、芳族异腈插入以产生吲哚，以及烷烃脱氢以产生烯烃。芳烃官能化反应通常取决于束缚基团的存在，尽管苯甲醛、苯甲酸、苯乙烯、最近报道了苯基硅氧烷插入产物。他们在这里报告了一种新型铁催化异腈插入芳烃的 CH 键以产生醛亚胺（方程式 1）。RNC + C/sub 6/H/sub 6/ (Fe) ..-->.. ..delta..G/sup 0/ 大约 = -11 Kcal/mol C/sub 6/H/sub 5/ - CH = NR (1)。
• Mechanism of benzene loss from Tp'Rh(H)(Ph)(CN-neopentyl) in the presence of neopentyl isocyanide. Evidence for an associatively induced reductive elimination
  作者：William D. Jones、Edward T. Hessell

  DOI：10.1021/ja00041a029

  日期：1992.7

  kinetic isotope effect of 0.85 f 0.02 is observed. Measurement of the temperature dependence of the rate of the reaction at a single isocyanide concentration gives AH* = 15.2 f 1.2 kcal/mol and AS* = -36 i 3 eu. Thermolysis of 1 in the presence of added 2,6-xylyl isocyanide shows no evidence for the formation of Tp'Rh(H)(Ph)(2,6-~ylyl isocyanide) (3). Thermolysis of isotopically labeled Tp'Rh(H)(d,-Ph)(CN-nwpentyl)

  Tp'Rh(H)(Ph)(CN-新戊基) (1)（Tp' = 氢化三（3,5-二甲基吡唑基）硼酸盐）在加入异氰化物的情况下在苯中热解得到 Tp'Rh(CN-新戊基) , (2). 反应速率随着异氰化物浓度的增加而增加，但依赖性是非线性的并且在高异氰化物浓度下接近零级。当在苯中用 Tp'Rh(D)(d5-Ph)(CN-新戊基) 进行反应时，观察到 0.85 f 0.02 的逆动力学同位素效应。对单一异氰化物浓度下反应速率的温度依赖性的测量给出 AH* = 15.2 f 1.2 kcal/mol 和 AS* = -36 i 3 eu。在添加的 2,6-二甲苯基异氰化物存在下，1 的热解表明没有证据表明形成 Tp'Rh(H)(Ph)(2,6-二甲苯基异氰化物) (3)。同位素标记的 Tp'Rh(H)(d, -苯中间体，其中铑原子可以在苯环周围迁移。随后异氰化物与苯的缔合交换发生在第二步中。-苯中
• Novel Inhibitors of Glutaminyl Cyclase
  申请人：Thormann Michael

  公开号：US20080207715A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to compounds of formula (I), combinations and uses thereof for disease therapy, wherein: R 1 represents heteroaryl, -carbocyclyl-heteroaryl, -alkenylheteroaryl or -alkylheteroaryl; R 2 represents alkyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from amino, halogen, hydroxyl, -alkoxy, -thioalkyl, —C(O)O-alkyl and —C(O)OH; carbocyclyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from alkyl, haloalkyl, amino, halogen, hydroxyl, alkoxy-, -thioalkyl, —C(O)O-alkyl and —C(O)OH; alkenyl; alkynyl; -alkyl-aryl; -alkyl-heteroaryl; -alkyl-heterocyclyl; -alkyl-carbocyclyl; -aryl-heteroaryl; -heteroaryl-aryl; -heteroaryl-heteroaryl; -aryl-aryl; -aryl (monocyclic or bicyclic); heteroaryl (monocyclic or bicyclic); heterocyclyl; or R 2 together with R 4 may form a carbocyclyl group optionally substituted by one or more alkyl groups; R 3 represents alkyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from amino, halogen, hydroxyl, alkoxy-, -thioalkyl, —C(O)OH and —C(O)O-alkyl; carbocyclyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from alkyl, amino, halogen, haloalkyl, hydroxyl, -alkoxy, -thioalkyl, —C(O)OH and —C(O)O-alkyl; alkenyl; -alkyl-aryl; -alkyl(aryl) 2 , -alkyl(heteroaryl) 2 , -alkyl(aryl)(heteroaryl), -alkyl-heteroaryl; -alkyl-heterocyclyl which heterocyclyl group may optionally be substituted by one or more groups selected from alkyl, hydroxy and oxo ; -alkyl-carbocyclyl; -aryl-heteroaryl; -heteroaryl-aryl; -aryl-aryl; -aryl-O-aryl, -heteroaryl-heteroaryl; -aryl; heteroaryl; heterocyclyl; -aryl-alkyl-aryl; -aryl-O-alkyl-aryl; -alkyl-C(O)—NH-alkyl-aryl; -alkyl-C(O)—NH-alkyl-heteroaryl; -alkyl-C(O)—NH-alkyl-heterocyclyl; -alkyl-C(O)—(N-piperidinyl) or -alkyl-C(O)—(N-pyrrolidinyl) in which piperidinyl or pyrrolidinyl may optionally be fused to optionally substituted phenyl. R 4 represents H or alkyl.

  本发明涉及式(I)化合物、组合物及其在疾病治疗中的用途，其中：R1表示杂环芳基、-碳环芳基-杂环芳基、-烯基杂环芳基或-烷基杂环芳基；R2表示烷基，该烷基可以选择性地被氨基、卤素、羟基、-烷氧基、-硫代烷基、-C（O）O-烷基和-C（O）OH中的一个或多个基团取代；碳环芳基，该碳环芳基可以选择性地被烷基、卤代烷基、氨基、卤素、羟基、烷氧基、-硫代烷基、-C（O）O-烷基和-C（O）OH中的一个或多个基团取代；烯基；炔基；-烷基-芳基；-烷基-杂环芳基；-烷基-杂环环烷基；-烷基-碳环芳基；-芳基-杂环芳基；-杂环芳基-芳基；-杂环芳基-杂环芳基；-芳基-芳基；-芳基（单环或双环）；杂环芳基（单环或双环）；杂环环烷基；或R2与R4一起可以形成一个碳环芳基，该碳环芳基可以选择性地被一个或多个烷基取代；R3表示烷基，该烷基可以选择性地被氨基、卤素、羟基、烷氧基、-硫代烷基、-C（O）OH和-C（O）O-烷基中的一个或多个基团取代；碳环芳基，该碳环芳基可以选择性地被烷基、氨基、卤素、卤代烷基、羟基、-烷氧基、-硫代烷基、-C（O）OH和-C（O）O-烷基中的一个或多个基团取代；烯基；-烷基-芳基；-烷基（芳基）2、-烷基（杂环芳基）2、-烷基（芳基）（杂环芳基）、-烷基-杂环芳基；-烷基-杂环环烷基，其中杂环环烷基可以选择性地被烷基、羟基和氧代基取代；-烷基-碳环芳基；-芳基-杂环芳基；-杂环芳基-芳基；-芳基-芳基；-芳基-O-芳基、-杂环芳基-杂环芳基；-芳基；杂环芳基；杂环环烷基；-芳基-烷基-芳基；-芳基-O-烷基-芳基；-烷基-C（O）-NH-烷基-芳基；-烷基-C（O）-NH-烷基-杂环芳基；-烷基-C（O）-NH-烷基-杂环环烷基；-烷基-C（O）-（N-哌啶基）或-烷基-C（O）-（N-吡咯烷基），其中哌啶基或吡咯烷基可以选择性地与可选择取代的苯基融合；R4表示H或烷基。
• Inhibitors of glutaminyl cyclase
  申请人：Probiodrug AG

  公开号：US07741354B2

  公开（公告）日：2010-06-22

  The present invention relates to compounds of formula (I), combinations and uses thereof for disease therapy, wherein: R1 represents heteroaryl, -carbocyclyl-heteroaryl, -alkenylheteroaryl or -alkylheteroaryl; R2 represents alkyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from amino, halogen, hydroxyl, -alkoxy, -thioalkyl, —C(O)O-alkyl and —C(O)OH; carbocyclyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from alkyl, haloalkyl, amino, halogen, hydroxyl, alkoxy-, -thioalkyl, —C(O)O-alkyl and —C(O)OH; alkenyl; alkynyl; -alkyl-aryl; -alkyl-heteroaryl; -alkyl-heterocyclyl; -alkyl-carbocyclyl; -aryl-heteroaryl; -heteroaryl-aryl; -heteroaryl-heteroaryl; -aryl-aryl; -aryl (monocyclic or bicyclic); heteroaryl (monocyclic or bicyclic); heterocyclyl; or R2 together with R4 may form a carbocyclyl group optionally substituted by one or more alkyl groups; R3 represents alkyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from amino, halogen, hydroxyl, alkoxy-, -thioalkyl, —C(O)OH and —C(O)O-alkyl; carbocyclyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from alkyl, amino, halogen, haloalkyl, hydroxyl, -alkoxy, -thioalkyl, —C(O)OH and —C(O)O-alkyl; alkenyl; -alkyl-aryl; -alkyl(aryl)2, -alkyl(heteroaryl)2, -alkyl(aryl)(heteroaryl), -alkyl-heteroaryl; -alkyl-heterocyclyl which heterocyclyl group may optionally be substituted by one or more groups selected from alkyl, hydroxy and oxo ; -alkyl-carbocyclyl; -aryl-heteroaryl; -heteroaryl-aryl; -aryl-aryl; -aryl-O-aryl, -heteroaryl-heteroaryl; -aryl; heteroaryl; heterocyclyl; -aryl-alkyl-aryl; -aryl-O-alkyl-aryl; -alkyl-C(O)—NH-alkyl-aryl; -alkyl-C(O)—NH-alkyl-heteroaryl; -alkyl-C(O)—NH-alkyl-heterocyclyl; -alkyl-C(O)—(N-piperidinyl) or -alkyl-C(O)—(N-pyrrolidinyl) in which piperidinyl or pyrrolidinyl may optionally be fused to optionally substituted phenyl. R4 represents H or alkyl.

  本发明涉及式（I）的化合物、其组合物和用于疾病治疗的用途，其中：R1代表杂环芳基、-环烷基-杂环芳基、-烯基杂环芳基或-烷基杂环芳基；R2代表烷基，该烷基可以选择性地被氨基、卤素、羟基、-烷氧基、-硫代烷基、-C（O）O-烷基和-C（O）OH中的一个或多个基团取代；环烷基，该环烷基可以选择性地被烷基、卤代烷基、氨基、卤素、羟基、烷氧基、-硫代烷基、-C（O）O-烷基和-C（O）OH中的一个或多个基团取代；烯基；炔基；-烷基-芳基；-烷基-杂环芳基；-烷基-杂环烷基；-烷基-环烷基；-芳基-杂环芳基；-杂环芳基-芳基；-杂环芳基-杂环芳基；-芳基-芳基；-芳基（单环或双环）；杂环芳基（单环或双环）；杂环烷基；或R2与R4一起可以形成一个环烷基，该环烷基可以选择性地被一个或多个烷基取代；R3代表烷基，该烷基可以选择性地被氨基、卤素、羟基、烷氧基、-硫代烷基、-C（O）OH和-C（O）O-烷基中的一个或多个基团取代；环烷基，该环烷基可以选择性地被烷基、氨基、卤素、卤代烷基、羟基、烷氧基、-硫代烷基、-C（O）OH和-C（O）O-烷基中的一个或多个基团取代；烯基；-烷基-芳基；-烷基（芳基）2，-烷基（杂环芳基）2，-烷基（芳基）（杂环芳基），-烷基-杂环芳基；-烷基-杂环烷基，其中杂环烷基可以选择性地被烷基、羟基和氧代基取代；-烷基-环烷基；-芳基-杂环芳基；-杂环芳基-芳基；-芳基-芳基；-芳基-O-芳基，-杂环芳基-杂环芳基；-芳基；杂环芳基；杂环烷基；-芳基-烷基-芳基；-芳基-O-烷基-芳基；-烷基-C（O）-NH-烷基-芳基；-烷基-C（O）-NH-烷基-杂环芳基；-烷基-C（O）-NH-烷基-杂环烷基；-烷基-C（O）-（N-哌啶基）或-烷基-C（O）-（N-吡咯烷基），其中哌啶基或吡咯烷基可以选择性地与可选取代苯基融合；R4代表H或烷基。