1-异氰基-2-(三氟甲基)苯 | 105359-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异氰基-2-(三氟甲基)苯
• 中文别名: 苯,1-异氰基-2-(三氟甲基)-(9CI)
• 英文名称: 1-isocyano-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)phenyl isocyanide
• CAS: 105359-81-7
• 化学式: C₈H₄F₃N
• 分子量: 171.122
• InChiKey: NLYWGZABHMGXNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 1-异氰基-2-(三氟甲基)苯 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-trifluoromethyl-N-(3,3,5-trimethyl-2-(3H)-furanylidene)-benzenamine
  参考文献：
  名称：

  A GaCl₃-Catalyzed [4+1] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Isocyanides Leading to Unsaturated γ-Lactone Derivatives

  摘要：

  A GaCl3-catalyzed reaction of alpha,beta-unsaturated ketones with isocyanides leading to the formation of unsaturated lactone derivatives is described. This is the first example of the catalytic [4+1] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated ketones and isocyanides. GaCl3 is an excellent catalyst due to its lower oxophilicity, which is desirable for all of the key steps, such as E/Z isomerization, cyclization, and deattachment from the products.

  DOI：

  10.1021/ja035014u
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 三光气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-异氰基-2-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的拟五多组分反应一步合成N，N'-取代的4-咪唑啉酮

  摘要：

  报道了涉及异氰酸酯，伯胺，甲醛和水的两个分子的拟五多组分反应，当使用三氟乙醇作为溶剂时，该反应会生成N，N'-取代的4-咪唑啉酮。该反应以良好的产率进行，并与多种胺和异氰化物进行反应，为这些杂环提供了有效的新途径。对反应机理的初步研究表明，三氟乙醇虽然起着溶剂的作用，但直接作为试剂参与了反应路径。

  DOI：

  10.1039/c8ob02229a

文献信息

• A multicomponent tetrazolo indole synthesis
  作者：Xiaofang Lei、Panagiota Lampiri、Pravin Patil、Giasemi Angeli、Constantinos G. Neochoritis、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d1cc02384e

  日期：——

  The ubiquitous presence of the indole fragment in natural products and drugs asks for ever novel syntheses. We report an unprecedented mild, two-step synthesis of 2-tetrazolo substituted indoles based on the Ugi-tetrazole reaction combined with an acidic ring closure. A gram-scale synthesis, a bioactive compound and further transformations were performed.

  天然产物和药物中无处不在的吲哚片段需要新的合成方法。我们报告了基于 Ugi-四唑反应结合酸性闭环的 2-四唑取代吲哚的前所未有的温和、两步合成。进行了克级合成、生物活性化合物和进一步的转化。
• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of 4-Aminopyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolin-5-ol Derivatives from 2-(1-Pyrrolyl)benzaldehyde and Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Ryoji Nakahashi、Atsushi Takanohashi、Taichi Kitamura、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2002.624

  日期：2002.6

  Reaction of 2-(1-pyrrolyl)benzaldehyde with isocyanides in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride diethyl etherate was followed by treatment with acetic anhydride in pyridine to give the corresponding O-acetyl derivatives of 4-alkyl(or aryl)aminopyrrolo[1,2-a]quinolin-5-ols in moderate yields.

  在催化量的三氟化硼乙醚合物存在下，2-(1-吡咯基)苯甲醛与异氰化物反应，然后在吡啶中用乙酸酐处理，得到相应的 4-烷基(或芳基)氨基吡咯并的 O-乙酰基衍生物[1,2-a] quinolin-5-ols 中等产率。
• Palladium-catalyzed Ugi-type reaction of 2-iodoanilines with isocyanides and carboxylic acids affording <i>N</i>-acyl anthranilamides
  作者：Tuanli Yao、Bo Wang、Beige Ren、Xiangyang Qin、Tao Li

  DOI：10.1039/d1cc01226f

  日期：——

  The first palladium-catalyzed Ugi-type multicomponent reaction for the synthesis of N-acyl anthranilamides from isocyanides, 2-iodoanilines and carboxylic acids has been developed. This method provides expeditious and highly efficient access to structurally diverse N-acyl anthranilamides from readily available starting materials with good functional group compatibility. The utility of this method has

  已经开发了用于由异氰酸酯，2-碘苯胺和羧酸合成N-酰基邻氨基苯甲酰胺的第一个钯催化的Ugi型多组分反应。该方法提供了从具有良好官能团相容性的容易获得的起始原料中快速和高效地获得结构多样的N-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法。两种商品药物氟比洛芬和洛索洛芬的后期功能化已证明了该方法的实用性。
• Dual Activation of Nucleophiles and Electrophiles by N-Heterocyclic Carbene Organocatalysis: Chemoselective N-Imination of Indoles with Isocyanides
  作者：Jungwon Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01377

  日期：2017.6.16

  first chemoselective N-imination of indoles with isocyanides by using an N-heterocyclic carbene (NHC) as an organocatalyst was achieved. A concurrent activation of nucleophile (indole) and electrophile (isocyanide) took place facilitated by the novel NHC organocatalysis via initial activation of isocyanide. The in situ generated indole anion and imine-azolium species performed a coupling reaction, producing

  通过使用N-杂环卡宾（NHC）作为有机催化剂，实现了吲哚与异氰酸酯的首次化学选择性N-氨基化。新型的NHC有机催化通过异氰酸酯的初始活化促进了亲核试剂（吲哚）和亲电试剂（异氰酸酯）的同时活化。原位产生的吲哚阴离子和亚胺-偶氮鎓类物质进行偶联反应，在温和条件下以高收率生产出几种新的基于吲哚的甲form，这是以前报道的策略所不可行的。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛