1-氟-2-(2-硝基丙烯基)苯 | 829-40-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-2-(2-硝基丙烯基)苯
• 中文别名: 苯,1-氟-2-(2-硝基-1-丙烯-1-基)-
• 英文名称: 1-fluoro-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-Fluor-1-β-nitropropenyl-benzol；2-Fluor-β-nitro-propenylbenzol；2-Nitro-1-(2-fluor-phenyl)-propen-(1)；1-(2-Fluor-phenyl)-2-nitro-prop-1-en；2-Fluor-1-(2-nitro-propenyl)-benzol；1-(o-Fluorphenyl)-2-nitro-1-propen；1-Fluoro-2-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 829-40-3
• 化学式: C₉H₈FNO₂
• 分子量: 181.166
• InChiKey: SIKJWKHYKLQDSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-2-(2-硝基丙烯基)苯 在 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三乙胺 、 N-甲苯磺酰基乙二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-fluoro-2-(2-nitropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑配合物对共轭硝基烯烃的碳-碳双键的高度化学选择性转移氢化

  摘要：

  通过[催化的RhCl缀合的硝基烯烃化学选择性转移氢化2的Cp * ] 2 -二胺复合物（CP * =η 5 -C 5我5）使用HCOOH / ET 3 N（5：2）（TEAF）作为氢源，实现。各种硝基苯乙烯，β-甲基硝基苯乙烯和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑均能在短时间内以良好或极好的收率顺利还原。在反应条件下，其他官能团是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.028
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 Amberlite IRA-420 (OH-form) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-氟-2-(2-硝基丙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Clean five-step synthesis of an array of 1,2,3,4-tetra-substituted pyrroles using polymer-supported reagents

  摘要：

  聚合物支撑试剂及其他固态捕获剂可用于合成一系列1,2,3,4-四取代吡咯衍生物，无需任何色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/a809345h

文献信息

• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• Organocatalytic diastereo- and enantioselective sulfa-Michael addition to α,β-disubstituted nitroalkenes
  作者：Qing-Lan Pei、Wen-Yong Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.125

  日期：2013.7

  of α,β-disubstituted nitroalkenes with bifunctional organocatalyst has been developed. The expected adducts could be obtained in high yields with reasonable diastereo- and enantioselectivities. This process provides an easy access to synthetically useful chiral 1,2-aminothiol derivatives bearing two vicinal stereocenters. Importantly, current work represents the first example about the catalytic asymmetric

  已经开发出用双官能有机催化剂将各种S-亲核体有效地不对称磺胺-迈克尔加成到一系列α，β-二取代的硝基烯烃中。可以以合理的非对映和对映选择性高收率获得预期的加合物。该方法提供了容易获得具有两个邻位立体中心的合成上有用的手性1，2-氨基硫醇衍生物的途径。重要的是，当前的工作代表了关于将除了硫代乙酸以外的各种S-亲核试剂催化不对称迈克尔加成到反应性较低的α，β-二取代的硝基烯烃上的第一个例子。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACTAMS FROM GLYOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LACTAMES À PARTIR D'ACIDE GLYOXYLIQUE
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2017029104A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  A process for the synthesis of lactams suitable for use in antimicrobial, anti-biofilm bacteriostatic compositions.

  一种用于合成适用于抗微生物、抗生物膜细菌静止组合物中的内酰胺的方法。
• New catalytic system for aminohalogenation of β-methyl-β-nitrostyrenes to give opposite regiochemistry
  作者：San-Jun Zhi、Hao Sun、Guangqian Zhang、Guigen Li、Yi Pan

  DOI：10.1039/b914944a

  日期：——

  A new combination of catalyst and co-additive has been found for aminohalogenation reaction of β-methyl-β-nitrostyrenes with N,N-dichloro-p-tolunesulfonamide (4-TsNCl2). The reaction was achieved by using MnSO4 as the catalyst together with tolunesulfonamide to give vicinal haloamino nitroalkanes with opposite regiochemistry to that generated from other electron-deficient olefins observed previously. The reaction proceeded smoothly at room temperature under nitrogen atmosphere to give useful to good yields and excellent regio and stereoselectivity. A mechanism involving the formation of chloronium intermediate was proposed to explain the resulting regio and stereochemistry.

  在δ-甲基δ-硝基苯炔与 N,N-二氯对甲苯磺酰胺（4-TsNCl2）的氨基卤化反应中，发现了一种新的催化剂和助剂组合。该反应是以 MnSO4 为催化剂，与对甲苯磺酰胺一起进行的，生成的邻氨基卤代硝基烷烃与之前观察到的其他缺电子烯烃生成的硝基烷烃具有相反的区域化学性质。反应在室温和氮气环境下顺利进行，获得了良好的产率和优异的区域和立体选择性。提出了一种涉及氯中间体形成的机理，以解释所产生的区域和立体化学。
• Regio- and diastereoselective access to densely functionalized ketones <i>via</i> the Boekelheide rearrangement of isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Pavel Yu. Ushakov、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1039/d2ob00787h

  日期：——

  2]-cycloaddition of nitrile oxide to alkenes and hydrogenolysis of the oxime group was revisited. To avoid regioselectivity issues, [4 + 1]-annulation of nitroalkenes with sulfonium ylides was used to construct the isoxazoline ring bearing an N-oxide moiety. Subsequent deoxygenative C–H functionalization using the Boekelheide rearrangement and hydrogenolysis of the isoxazoline ring afforded α′-acyloxy-substituted

  在这项工作中，重新审视了制备醛醇的经典“异恶唑啉路线”，包括氧化腈与烯烃的 [3 + 2]-环加成和肟基团的氢解。为了避免区域选择性问题，[4 + 1]-硝基烯烃与锍叶立德的环化用于构建带有N的异恶唑啉环-氧化物部分。随后使用 Boekelheide 重排和异恶唑啉环的氢解进行脱氧 C-H 官能化，得到 α'-酰氧基取代的醛醇，这很难通过经典的醛醇反应和“异恶唑啉路线”获得。产物以良好至高的总产率形成，并且在大多数情况下为单一的非对映异构体。这些醛醇的合成用途表现在它们顺利转化为非对映异构纯三醇和 2,3-二芳基-4-羟基取代的四氢呋喃衍生物，其在结构上与 cinncassin B 相关。