1-氟-2-(2-甲氧基苯基)萘 | 918630-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氟-2-(2-甲氧基苯基)萘
• 英文名称: 1-fluoro-2-(2-methoxyphenyl)naphthalene
• CAS: 918630-50-9
• 化学式: C₁₇H₁₃FO
• 分子量: 252.288
• InChiKey: YUIHNBWJNWRRPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5-70 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  347.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟萘 在 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-氟-2-(2-甲氧基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cross-Coupling, and Anionic Cyclization of ortho-Substituted Naphthaleneboronic Esters

  摘要：

  1-氟萘、1-氯萘和1-氰基萘在2-位进行锂化和硼化反应。生成的1-取代萘硼酸酯与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到2-芳基-1-氟萘、2-芳基-1-氯萘和2-芳基-1-氰基萘。进一步与正丁基锂或吗啡啉锂反应，得到新的苯并菲啶类衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950239

文献信息

• Direct Arylation of Simple Arenes with Aryl Bromides by Synergistic Silver and Palladium Catalysis
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、Sarah Yunmi Lee、Shu Sakamoto、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acscatal.0c05254

  日期：2021.2.5

  The direct, catalytic arylation of simple arenes in small excess with aryl bromides is disclosed. The developed method does not require the assistance of directing groups and relies on a synergistic catalytic cycle in which phosphine-ligated silver complexes cleave the aryl C–H bond, while palladium catalysts enable the formation of the biaryl products. Mechanistic experiments, including kinetic isotope

  公开了稍微过量的简单芳烃与芳基溴的直接催化芳基化。所开发的方法不需要导向基团的帮助，而是依赖于协同催化循环，其中膦配位的银配合物裂解芳基C-H键，而钯催化剂能够形成联芳基产物。机理实验，包括动力学同位素效应、竞争实验和氢-氘交换，支持催化循环，其中银对 C-H 键的裂解是速率决定步骤。