1-氟-3-甲氧基-4-[(2-丙烯基)氧基]苯 | 107756-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氟-3-甲氧基-4-[(2-丙烯基)氧基]苯
• 英文名称: 1-(allyloxy)-4-fluoro-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Fluoro-3-methoxy-4-[(2-propenyl)oxy]benzene；4-fluoro-2-methoxy-1-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 107756-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: YUKURQYTWICBEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-3-甲氧基-4-[(2-丙烯基)氧基]苯 在 仲丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-氟-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Selective O-Deallylation of o-Allyloxyanisoles

  摘要：

  邻烯丙基苯甲醚在低温下经仲丁基或叔丁基锂处理后，可选择性地轻松脱烯丙基。该反应是通过分子间串联的羰基化-δ-消除过程进行的，也可以认为是有机锂对烯丙基醚的 SN2′攻击。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077962
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲氧基苯酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-氟-3-甲氧基-4-[(2-丙烯基)氧基]苯
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烯基醚的光化学自由基阳离子环加成

  摘要：

  在此，我们报道了使用芳基乙烯基醚作为自由基阳离子前体的 TiO 2光化学 [2+2] 和 [4+2] 环加成反应。通过这些自由基阳离子环加成，可以构建各种四元环和六元环。发现二烯比烯烃更亲自由基并且有效地捕获芳基乙烯基醚的自由基阳离子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201207

文献信息

• Adrenergic amidines
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04634705A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  Disclosed herein are adrenergic compounds represented by the formula ##STR1## wherein m is 0, 1 or 2; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 are taken from the group consisting of hydrogen, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, halo, amino, acetamido or NHSO.sub.2 R wherein R is taken from the group consisting of hydrogen or loweralkyl, provided that R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 cannot simultaneously be hydrogen or halo, and provided that when one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 is halo, the others cannot simultaneously be hydrogen and when two of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 are halo, the other two cannot simultaneously be hydrogen and provided that R.sub.1 and R.sub.7 cannot simultaneously be methoxy each when R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen; R.sub.1 and R.sub.2 or R.sub.2 and R.sub.3 or R.sub.3 and R.sub.7 taken together can form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; or R.sub.1 and R.sub.2 or R.sub.2 and R.sub.3 or R.sub.3 and R.sub.7 taken together with the aromatic ring can form a benzimidazole or indole bridge; and R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen or taken together form a closed ring of the formula ##STR2## wherein n is 1 or 2, and the combined solid and dashed line represents a single or double bond when n is 1, and R.sub.6 is taken from the group consisting of hydrogen or loweralkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及的肾上腺素类化合物由以下式表示：其中m为0、1或2；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7取自氢、羟基、较低烷基、较低烷氧基、卤素、氨基、乙酰胺基或NHSO.sub.2 R的群，其中R取自氢或较低烷基，但要求R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7不能同时为氢或卤素，且当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7中的一个为卤素时，其他的不能同时为氢，当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7中有两个为卤素时，其他两个不能同时为氢，而且当R.sub.1和R.sub.7同时为甲氧基时，R.sub.2和R.sub.3为氢；R.sub.1和R.sub.2或R.sub.2和R.sub.3或R.sub.3和R.sub.7结合在一起可以形成甲二氧基或乙二氧基桥；或者R.sub.1和R.sub.2或R.sub.2和R.sub.3或R.sub.3和R.sub.7与芳香环结合在一起可以形成苯并咪唑或吲哚桥；R.sub.4和R.sub.5为氢或结合在一起形成下式的闭环：其中n为1或2，组合的实线和虚线代表单键或双键，当n为1时，R.sub.6取自氢或较低烷基，以及其药用可接受的盐。
• Photochemical Radical Cation Cycloadditions of Aryl Vinyl Ethers
  作者：Sota Adachi、Genki Horiguchi、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.1002/ejoc.202201207

  日期：2022.11.25

  TiO2 photochemical [2+2] and [4+2] cycloadditions using aryl vinyl ethers as radical cation precursors. The construction of various four- and six-membered rings is made possible by these radical cation cycloadditions. The diene is found to be more radicalophilic than the alkene and effectively traps the radical cation of the aryl vinyl ethers.

  在此，我们报道了使用芳基乙烯基醚作为自由基阳离子前体的 TiO 2光化学 [2+2] 和 [4+2] 环加成反应。通过这些自由基阳离子环加成，可以构建各种四元环和六元环。发现二烯比烯烃更亲自由基并且有效地捕获芳基乙烯基醚的自由基阳离子。
• US4634705A
  申请人：——

  公开号：US4634705A

  公开（公告）日：1987-01-06
• Selective O-Deallylation of <i>o</i>-Allyloxyanisoles
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、César Marcos、Francisco Fañanás

  DOI：10.1055/s-2008-1077962

  日期：——

  o-Allyloxyanisoles are selectively and easily deallylated by treatment with sec- or tert-butyllithium at low temperature. The reaction is proposed to proceed through a tandem intermolecular carbolithiation-β-elimination process, which can also be considered an SN2′ attack of the organolithium on the allyl ether.

  邻烯丙基苯甲醚在低温下经仲丁基或叔丁基锂处理后，可选择性地轻松脱烯丙基。该反应是通过分子间串联的羰基化-δ-消除过程进行的，也可以认为是有机锂对烯丙基醚的 SN2′攻击。
• Radicals as Exceptional Electron-Withdrawing Groups: Nucleophilic Aromatic Substitution of Halophenols Via Homolysis-Enabled Electronic Activation
  作者：Nick Y. Shin、Elaine Tsui、Adam Reinhold、Gregory D. Scholes、Matthew J. Bird、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.2c10296

  日期：2022.11.30

  understood to be highly electrophilic, their ability to serve as transient electron-withdrawing groups and facilitate polar reactions at distal sites has not been extensively developed. Here, we report a new strategy for the electronic activation of halophenols, wherein generation of a phenoxyl radical via formal homolysis of the aryl O–H bond enables direct nucleophilic aromatic substitution of the halide

  虽然以杂原子为中心的自由基被认为是高度亲电子的，但它们作为瞬时吸电子基团并促进远端位点极性反应的能力尚未得到广泛开发。在这里，我们报告了一种卤代酚电子活化的新策略，其中通过芳基O-H键的形式均裂生成苯氧基自由基，使得能够在温和条件下用羧酸盐亲核试剂直接亲核芳香取代卤化物。脉冲辐射分解和瞬态吸收研究表明，中性氧自由基(O • )确实是一个非常强的吸电子基团[σ p – (O • ) = 2.79 vs σ p – (NO 2 ) = 1.27]。其他机理和计算研究表明，关键的苯氧基中间体在这些反应中充当开壳层吸电子基团，相对于底物的闭壳层苯酚形式，亲核取代的势垒降低了 20 kcal/mol 以上。通过使用自由基作为瞬时激活基团，这种均裂电子激活策略提供了一个强大的平台，可以扩大亲核-亲电子偶联的范围，并实现以前具有挑战性的转化。