1-氟-4-(2-甲氧基苯基)苯 | 66175-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(2-甲氧基苯基)苯
• 英文名称: 4'-fluoro-2-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-fluoro-2'-methoxybiphenyl；1-fluoro-4-(2-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 66175-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• 分子量: 202.228
• InChiKey: VKAHDWFYEKYLIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-(2-甲氧基苯基)苯 、 联硼酸频那醇酯 在 四甲基乙二胺 、 iron(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-(2-甲氧基苯基)苯基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  将LiHMDS促进的钯和铁催化本位芳氟化物-Defluoroborylation

  摘要：

  提出了一种在LiHMDS存在下，通过芳基氟化物与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的钯或铁催化的交叉偶联反应合成芳基硼酸频哪醇酯的新方法。Pd催化的氟代芳烃的脱氟硼化与各种官能团兼容，例如伯胺和仲胺，酮，三氟甲基，烷氧基和硼基。显着地，不需要外部配体来提高转化效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02228
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氯(二甲基硫化)金(I) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-氟-4-(2-甲氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过光激活金催化实现芳基锗烷 (C-GeEt3 ) 在 C-Bpin、C-SiR3 和卤素上的模块化和选择性芳基化。

  摘要：

  选择性 C -C偶联是快速、可编程构建双芳基或多芳基的强大策略。为此，合成模块化的下一个前沿可能会产生于利用与强大的 Pd 催化耦合机制正交的耦合空间。该报告详细介绍了这一概念的实现，并提出了在有价值的官能团 C−BPin、C−SiMe 3、C−I、C存在下，芳基锗烷（在 Pd 0 /Pd II催化下呈惰性）的完全选择性芳基化−Br、C−Cl，这反过来又提供了多样化的多样化机会。该方案利用可见光激活与金催化相结合，促进 C−Ge 与芳基重氮盐的选择性偶联。与之前专门针对Ar-N 2 +范围的光/金催化的 Ar-N 2 +偶联相反，我们提出了有效偶联富电子、缺电子、杂环和位阻芳基重氮盐的条件。我们的计算数据表明，虽然缺电子的 Ar-N 2 +盐在蓝光照射下很容易被金激活，但对于激发的富电子 Ar-N 2 +存在竞争性解离失活途径，这需要替代的光-氧化还原方法可实现高效耦合。

  DOI：

  10.1002/anie.202005066

文献信息

• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Philipp Spieß、Allan Plantefol、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1021/jacs.9b12300

  日期：2020.3.4

  scope, scalability and robustness of this unconventional catalyst-free transformation, leading to functional-ized biaryls and ultimately furnishing drug-like small molecules as well as late stage derivatization of natural compounds. In addition, the observed selectivity of the oxidative coupling reaction is related to the electronic structure of the TABs through quantum-chemical calculations and experimental

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。
• Cyclodextrin-supported palladium complex: A highly active and recoverable catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in aqueous medium
  作者：Yafei Guo、Jiuling Li、Xiwei Shi、Yang Liu、Kai Xie、Yuqi Liu、Yubo Jiang、Bo Yang、Rui Yang

  DOI：10.1002/aoc.3592

  日期：2017.4

  cyclodextrin‐supported palladium complex (DACH‐Pd‐β‐CD) catalytic system was designed and synthesized, which can efficiently catalyze Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions between aryl halides and arylboronic acid in water under mild conditions. The catalyst was successfully characterized using the methods of transmission electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectrometry, X‐ray diffraction, thermogravimetric

  设计并合成了水溶性，环糊精负载的钯络合物（DACH-Pd-β-CD）催化体系，该体系可在温和条件下有效催化水中芳基卤化物与芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。使用透射电子显微镜，能量色散X射线光谱法，X射线衍射，热重分析以及傅里叶变换红外和NMR光谱法成功地表征了该催化剂。此外，催化剂可以容易地从反应混合物中分离，并且在十个循环之后仍保持高催化活性。没有发生钯浸入反应溶液中。绿色溶剂（水），反应时间短（2–6小时），催化剂负载量低（0.001 mol％），
• Green synthesis of fluorinated biaryl derivatives via thermoregulated ligand/palladium-catalyzed Suzuki reaction
  作者：Ning Liu、Chun Liu、Zilin Jin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.007

  日期：2011.7

  and material science due to their unique physical properties. This paper reports an efficient and environmentally benign protocol for the Suzuki reaction of aryl halides with fluorinated arylboronic acids over a thermoregulated ligand/palladium catalyst using water as sole medium, affording a variety of fluorinated biaryls, including fluorinated liquid crystals, in excellent yields. The catalyst could

  氟化物因其独特的物理性能而在制药，农用化学品和材料科学领域引起了相当大的关注。本文报道了在水为唯一介质的热调节配体/钯催化剂上，芳基卤化物与氟化芳基硼酸的Suzuki反应的有效和环境友好的方案，以优异的收率提供了多种氟化联芳基，包括氟化液晶。该催化剂可以高活性回收四次。通过汞中毒试验证明活性催化剂是钯/配体络合物。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Arylmagnesium Reagents with Aryl Chlorides and Tosylates: Influence of Ligand Structural Parameters and Identification of a General N-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Wenqin Wu、Qiaoqiao Teng、Yi-Yuan Chua、Han Vinh Huynh、Hung A. Duong

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00180

  日期：2017.6.26

  evaluation of N-heterocyclic carbene ligands in the iron-catalyzed cross-coupling reactions of aryl chlorides and arylmagnesium reagents is performed. There is no clear correlation between the donor strength of the N-heterocyclic carbene and the reaction outcome. Instead, the highest yields of the desired biaryl product are obtained with sterically demanding ligands possessing large %Vbur values. Through

  对芳基氯化物与芳基镁试剂的铁催化的交叉偶联反应中的N-杂环卡宾配体进行了系统的评估。N-杂环卡宾的供体强度与反应结果之间没有明确的相关性。取而代之的是，具有高％V bur值的对空间要求高的配体获得了期望的联芳基产物的最高产率。通过这项研究，SIPrNap已被确定为芳基氯化物和甲苯磺酸盐偶联的有效且通用的配体。