1-氟-4-[1,2,2-三(4-氟苯基)乙烯基]苯 | 435-08-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-氟-4-[1,2,2-三(4-氟苯基)乙烯基]苯
• 中文别名: 四(4-氟苯基)乙烯
• 英文名称: tetrakis(p-fluorophenyl)ethylene
• 英文别名: tetrakis(4-fluorophenyl)ethylene；1,1,2,2-tetrakis(4-fluoroophenyl)ethylene；1,1,2,2-tetra(4-fluorophenyl)ethene；1,1,2,2-tetrakis(4-fluorophenyl)ethene；Tetrakis-(4-fluor-phenyl)-ethylen；tetrakis-(4-fluoro-phenyl)-ethene；Tetrakis-(4-fluor-phenyl)-aethen；Tetra-(p-fluor-phenyl)-ethylen；1-fluoro-4-[1,2,2-tris(4-fluorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 435-08-5
• 化学式: C₂₆H₁₆F₄
• 分子量: 404.407
• InChiKey: LXTWRLICBHFDFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  419.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-[1,2,2-三(4-氟苯基)乙烯基]苯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1,1,2,2-四(4-氟苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的四芳基乙烷中脂族碳-碳键的旋转受限

  摘要：

  先前报道的1,2-二氯四苯乙烷稳定的旋转异构体的存在被证明是不正确的，因为偶极矩测量表明仅存在反式。大量的1,2-二取代的四芳基乙烷的红外研究无法解释可能的薄纱形式的存在，只有在这种构型中出现的乙烷1,2-二醇除外。

  DOI：

  10.1039/j39680000696
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-氟-4-[1,2,2-三(4-氟苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Riemschneider, Pharmazie, Beih. 2 <1947> 99, 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorination of the tetraphenylethene core: synthesis, aggregation-induced emission, reversible mechanofluorochromism and thermofluorochromism of fluorinated tetraphenylethene derivatives
  作者：Hao Zhang、Yong Nie、Jinling Miao、Dengqing Zhang、Yexin Li、Guangning Liu、Guoxin Sun、Xuchuan Jiang

  DOI：10.1039/c9tc00511k

  日期：——

  The substitution patterns in fluorinated tetraphenylethenes affect the emission properties, mechano- and thermofluorochromism, compared to those of the parent TPE.

  氟化四苯基乙烯中的取代模式影响其发射特性、机械和热致变色性能，与母体TPE相比有所不同。

• 氟代四苯基乙烯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：济南大学

  公开号：CN108727156A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种氟代四苯基乙烯衍生物及其制备方法和用途，属于有机合成及发光材料领域。包括如下结构：其中，当R1～R2为H时，R3～R7中至少有一个取代基为F，R8～R12中至少有一个取代基为F；当R1～R7同时为H时，R8～R12中至少1个且至多3个取代基为F；当R2为F且R1为H时，R3～R7中至少有一个取代基为F，R8～R12中至少有一个取代基为F；当R1、R2同时为F时，R3～R7中至少有一个取代基为F，R8～R12中至少有一个取代基为F。本发明的含氟四苯基乙烯衍生物具有聚集诱导发光和力致荧光变色特性，可用于发光材料、生物探针及化学传感领域中，具有广阔的应用前景。
• Halogenated tetraphenylethene with enhanced aggregation-induced emission: an anomalous anti-heavy-atom effect and self-reversible mechanochromism
  作者：Pengfei Xu、Qianqian Qiu、Xinru Ye、Mengru Wei、Wenbin Xi、Hui Feng、Zhaosheng Qian

  DOI：10.1039/c9cc07045a

  日期：——

  Halogenated tetraphenylethene derivatives show an anomalous anti-heavy-atom effect where introducing heavy halogens into the typical AIEgen greatly improves the fluorescence quantum yield upon aggregation, and a self-reversible mechanochromism.

  卤代四苯乙烯衍生物表现出异常的抗重原子效应，将重卤素引入典型的AIEgen中，在聚集时大大提高荧光量子产率，并具有自我可逆的机械致色性。
• Stereoselective synthesis of olefins by a reductive coupling reaction
  作者：Guoxiong Hua、Yang Li、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b702818k

  日期：——

  Ketones and aldehydes are converted to symmetrical and (E)-olefins (1-15) by reaction with 2,4-bis(phenyl)-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide (PhPSe(2))(2), Woollins' reagent, in refluxing toluene; use of diketones was demonstrated by the reaction of PhC(O)CH(2)C(O)Ph which gives 1,2,4,5-tetraphenylbenzene (16) in 83% yield.

  酮和醛通过与2,4-双（苯基）-1,3-二硒二氮杂环戊烷-2,4-二硒化物（PhPSe（2））（2）反应而转化为对称和（E）-烯烃（1-15） ，伍林斯的试剂，在回流的甲苯中；PhC（O）CH（2）C（O）Ph的反应证明了二酮的使用，该化合物以1,83％的产率得到1,2,4,5-四苯基苯（16）。
• Dications of Fluorenylidenes. Relationship between Electrochemical Oxidation Potentials and Antiaromaticity in Diphenyl-Substituted Fluorenyl Cations
  作者：Nancy S. Mills、Michele A. Benish、Christie Ybarra

  DOI：10.1021/jo001776l

  日期：2002.4.1

  The antiaromaticity of a series of dications of p-substituted diphenylmethylidene fluorenes was explored using three criteria attributed to aromaticity/antiaromaticity. The relative stability of the dications (energetic criterion) was measured via the redox potentials obtained by electrochemical oxidation under very fast sweep rates with microelectrodes. Comparison of redox potentials with those of

  使用归因于芳族性/抗芳族性的三个标准探索了一系列对位取代的对位二苯基亚甲基芴的抗芳香性。指示剂的相对稳定性（高能标准）是通过使用微电极在非常快的扫描速率下通过电化学氧化获得的氧化还原电势来测量的。将氧化还原电势与模型系统（对位取代的四苯基乙烯）的氧化电势进行比较后，发现潜在的抗芳族芴叉基指示剂的稳定性相对较小。但是，去稳定的程度与可用于其他抗芳族体系的有限的电化学数据相当。针对这些指征（磁性标准）计算了独立于核的化学位移（NICS），并表明了它们的抗芳香性。验证了已报道了NMR数据的三个离子3c，3e和3f的实验和计算的（B3LYP / 6-31G（d））（1）H和（13）C NMR位移之间的良好线性关系NICS值的准确性。通过使用密度泛函理论计算的几何构型，通过芳族谐波振荡器模型（HOMA）探索了键长交替/伸长（结构标准），但没有足够的变化来评估相对抗芳构性。另外，苯并环的存在似乎将键长