1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-甲醛 | 63125-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-甲醛
• 中文别名: 1,2-二氢-1-氧代-4-异喹啉甲醛
• 英文名称: 1,2-dihydro-1-oxo-4-isoquinolinecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-4-carbaldehyde；4-Formylisocarbostyril；1-oxo-2H-isoquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 63125-40-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: NQYUPIHTJCUWKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238℃
• 密度：
  1.367

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl-(pyridin-3-yl-methyl)-phosphonium chloride 、 、 1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-甲醛 、 水 在 氮气 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 盐酸 、 SiO2 、 乙醇乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以Column chromatography (SiO2, EtOAc/ethanol 19:1→9:1) yields first of all (Z) 4-[2-(pyridin-3-yl)-vinyl]-2H-isoquinolin-1-one的产率得到4-[2-(pyridin-3-yl)-vinyl]-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives inhibiting angiogenesis and/or VEGF receptor tyrosine kinase

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的吡啶衍生物，其中取代基和符号如描述中所示，其制备方法，它们在制备用于治疗对抑制血管生成有反应的疾病的药物组合物中的使用以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20040209894A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)benzonitrile 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  金/路易斯酸催化的氧化环化涉及腈的活化

  摘要：

  已经开发了一种以水或酒精为外部亲核试剂的金催化炔腈的氧化环化反应。该催化体系具有金和路易斯酸双重催化功能，可轻松合成功能多样的功能化异喹啉-1（2 H）-ones和1-烷氧基异喹啉。

  DOI：

  10.1039/d0cc06875f
• 作为试剂：
  描述：

  氮气 、 4-甲基-1(2H)-异喹啉酮 、 、 disodium;sulfonatooxy sulfate 、 、 水 在 1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-甲醛 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 Dichloromethane;propan-2-one;toluene 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 以Column chromatography of the residue (SiO2, methylene chloride/toluene/acetone 2:2:1) yields further 1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-4-carbaldehyde的产率得到1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives inhibiting angiogenesis and/or VEGF receptor tyrosine kinase

  摘要：

  本发明涉及式（I）的吡啶衍生物，其中取代基和符号如说明中所示，其制备过程，它们在制备用于治疗对抑制血管生成有反应的疾病的药物组合物中的用途，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US07323474B2

文献信息

• Simple Synthesis of 4‐Substituted 1(2<i>H</i>)‐Isoquinolinones via Electrophilic Trapping of Lithiated Mono‐ and Dianion Precursors
  作者：Anthony D. Sercel、Joseph P. Sanchez、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1080/00397910701575343

  日期：2007.12

  developed to access 4‐substituted 1(2H)‐isoquinolinones from readily available precursors. This is achieved via electrophilic trapping of di‐ and monolithium anions derived from alkyllithium exchange of 4‐bromo‐1(2H)‐isoquinolinones and corresponding 4‐bromo‐1‐methoxyisoquinolines, respectively. Products derived from the latter are then hydrolyzed to the target 4‐substituted 1(2H)‐isoquinolinones. The methodology

  摘要 已经开发出合成路线以从现成的前体中获得 4-取代的 1(2H)-异喹啉酮。这是通过分别从 4-溴-1(2H)-异喹啉酮和相应的 4-溴-1-甲氧基异喹啉的烷基锂交换衍生的二-和单锂阴离子的亲电子捕获来实现的。然后将后者衍生的产物水解为目标 4-取代的 1(2H)-异喹啉酮。该方法具有潜在的应用，可用于获取任一环中具有额外取代基的 4-取代 1(2H)-异喹啉酮。
• Pyridine derivatives inhibiting angiogenesis and/or vegf receptor tyrosine kinase
  申请人：——

  公开号：US20030158409A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The invention relates to pyridine derivatives of formula (I), wherein the substituents and symbols are defined as indicated in the description, processes for the preparation thereof, their usage in the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of a disease which responds to an inhibition of angiogenesis, and pharmaceutical compositions containing such compounds. 1

  该发明涉及式(I)的吡啶衍生物，其中取代基和符号如描述中所示定义，其制备方法，它们在制备用于治疗对血管生成抑制有反应的疾病的药物组合物中的用途，以及含有这类化合物的药物组合物。
• PYRIDINE DERIVATIVES INHIBITING ANGIOGENESIS AND/OR VEGF RECEPTOR TYROSINE KINASE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1254138A1

  公开（公告）日：2002-11-06
• US6706731B2
  申请人：——

  公开号：US6706731B2

  公开（公告）日：2004-03-16
• US7323474B2
  申请人：——

  公开号：US7323474B2

  公开（公告）日：2008-01-29